El 1-vinilimidazol es un monómero básico soluble en agua que forma homopolímeros cuaternizables mediante polimerización por radicales libres con una variedad de monómeros vinílicos y acrílicos . Los productos son copolímeros funcionales , que se utilizan como productos químicos en yacimientos petrolíferos y como auxiliares cosméticos . El 1-vinilimidazol actúa como diluyente reactivo en lacas , tintas y adhesivos UV.
La síntesis y las propiedades del 1-vinilimidazol se describieron en un artículo completo de Walter Reppe en 1957. [2] El imidazol primero se hace reaccionar con una solución de hidróxido de potasio para formar imidazolato de potasio y el agua formada se elimina por destilación. Se añaden óxido de zinc e hidróxido de potasio al catalizador básico imidazolato de potasio y el imidazol libre se etinila en 1,4-dioxano a 130 °C con etina en un autoclave. El rendimiento es del 62%.
En un proceso de laboratorio, el imidazol reacciona en un sistema de dos fases en presencia de un catalizador de transferencia de fase con 1,2-dicloroetano para dar 1-(2-cloroetil)imidazol y este último se convierte tras la liberación de cloruro de hidrógeno en 1 -vinilimidazol con un rendimiento del 92%. [3]
Otro procedimiento a escala de laboratorio reporta la vinilación de imidazol con bromoeteno y fluoruro de cesio soportado por kieselguhr en acetonitrilo con un rendimiento del 65%. [4]
El 1-vinilimidazol es un líquido que reacciona de incoloro a marrón, sensible a la luz, higroscópico y ligeramente alcalino con un olor a pescado desagradable, similar a una amina. El compuesto es muy soluble en agua y alcoholes. La polimerización por radicales libres del 1-vinilimidazol procede muy lentamente a pH 9, pero a pH 1 es tan rápida como la del 1-vinilimidazol cuaternizado. [5]
El 1-vinilimidazol se usa debido a su alta reactividad para la polimerización por radicales libres (UV) como diluyente reactivo en lacas UV, tintas y adhesivos para revestimientos y lacas. También se utiliza para la funcionalización de superficies poliméricas mediante injertos inducidos por UV para mejorar la humectabilidad y la adhesividad.