El acetileno ( nombre sistemático : etino ) es el compuesto químico con la fórmula C 2 H 2 . Es un hidrocarburo y el alquino más simple . [6] Este gas incoloro (los hidrocarburos inferiores son generalmente de naturaleza gaseosa) se usa ampliamente como combustible y componente químico. Es inestable en su forma pura y, por lo tanto, generalmente se maneja como una solución. [7] El acetileno puro es inodoro, pero los grados comerciales suelen tener un olor marcado debido a impurezas como el sulfuro de divinilo y la fosfina . [7] [8]
Como alquino, el acetileno no está saturado porque sus dos átomos de carbono están unidos en un enlace triple . El triple enlace carbono-carbono coloca a los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos de enlace CCH de 180°. [9]
El acetileno fue descubierto en 1836 por Edmund Davy , quien lo identificó como un "nuevo carburador de hidrógeno". [10] [11] Fue un descubrimiento accidental al intentar aislar el potasio metálico. Al calentar carbonato de potasio con carbón a temperaturas muy altas, produjo un residuo de lo que ahora se conoce como carburo de potasio (K 2 C 2 ), que reaccionó con agua para liberar el nuevo gas. Fue redescubierto en 1860 por el químico francés Marcellin Berthelot , quien acuñó el nombre acétylène . [12] Fórmula empírica de Berthelot para el acetileno (C 4 H 2), así como el nombre alternativo "quadricarbure d'hydrogène" ( cuadricarburo de hidrógeno ), eran incorrectos porque muchos químicos en ese momento usaban la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12). [13] Berthelot pudo preparar este gas pasando vapores de compuestos orgánicos (metanol, etanol, etc.) a través de un tubo al rojo vivo y recogiendo el efluente . También descubrió que el acetileno se formaba al generar electricidad a través de una mezcla de gases de cianógeno e hidrógeno . Berthelot obtuvo posteriormente acetileno directamente pasando hidrógeno entre los polos de un arco de carbón . [14] [15]
Desde la década de 1950, el acetileno ha sido fabricado principalmente por la combustión parcial de metano . [7] [16] [17] Es un subproducto recuperado en la producción de etileno por craqueo de hidrocarburos . Aproximadamente 400.000 toneladas fueron producidas por este método en 1983. [7] Su presencia en el etileno suele ser indeseable debido a su carácter explosivo y su capacidad para envenenar los catalizadores de Ziegler-Natta . Se hidrogena selectivamente en etileno , generalmente utilizando catalizadores de Pd-Ag. [18]
Hasta la década de 1950, cuando el petróleo reemplazó al carbón como principal fuente de carbono reducido , el acetileno (y la fracción aromática del alquitrán de hulla ) era la principal fuente de productos químicos orgánicos en la industria química. Fue preparado por la hidrólisis del carburo de calcio , una reacción descubierta por Friedrich Wöhler en 1862 [19] y todavía familiar para los estudiantes:
La producción de carburo de calcio requiere temperaturas extremadamente altas, ~2000 °C, lo que requiere el uso de un horno de arco eléctrico . En los EE. UU., este proceso fue una parte importante de la revolución química de finales del siglo XIX que permitió el enorme proyecto de energía hidroeléctrica en las Cataratas del Niágara . [20]