El ácido vinilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula C 2 H 3 PO 3 H 2 . [2] Es un sólido incoloro de bajo punto de fusión, aunque las muestras comerciales suelen ser líquidos viscosos amarillentos. Se utiliza para preparar adhesivos . Como en otros ácidos fosfónicos , el centro del fósforo es tetraédrico, estando unido a un grupo orgánico ( vinilo en este caso), dos grupos OH y un oxígeno.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido etenilfosfónico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.567 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 O 3 P | |
Masa molar | 108.033 g · mol −1 |
Apariencia | sólido incoloro |
Densidad | 1,37 g / ml a 20 ° C [1] |
Punto de fusion | 36 ° C (97 ° F; 309 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El ácido vinilfosfónico se puede preparar de varias formas, pero la más común implica la adición de PCl 3 al acetaldehído : [3]
- PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH (O - ) PCl 3 +
Este aducto reacciona con el ácido acético:
- CH 3 CH (O - ) PCl 3 + + 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH (Cl) PO (OH) 2 + 2 CH 3 COCl
Este cloruro se somete a deshidrocloración para lograr el objetivo:
- CH 3 CH (Cl) PO (OH) 2 → CH 2 = CHPO (OH) 2 + HCl
Aplicaciones
La polimerización del ácido vinilfosfónico da ácido polivinilfosfónico, que es mejor conocido por promover la adhesión entre las fases orgánica e inorgánica. Tales interfaces existen entre los recubrimientos y los sustratos a los que se aplican. Tanto el homopolímero de ácido vinilfosfónico como sus copolímeros son la base de muchos productos que han encontrado aplicaciones en el tratamiento de incrustaciones y corrosión. El ácido polivinilfosfónico es un componente esencial para las membranas de electrolitos poliméricos que se utilizan en el desarrollo de pilas de combustible , en el campo médico como cementos dentales, hidrogeles para la administración de fármacos y componentes en la mineralización biomimética. [3]
Referencias
- ^ a b "Ácido vinilfosfónico" . Sigma-Aldrich .
- ↑ Svara, J .; Weferling, N .; Hofmann, T. "Compuestos de fósforo, orgánicos", en Enciclopedia de química industrial de 'Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi : 10.1002 / 14356007.a19_545.pub2 .
- ^ a b Lavinia, M .; Gheorghe, I. (2010). "Poli (ácido vinilfosfónico) y sus derivados". Progreso en ciencia de polímeros . 35 (8): 1078–1092. doi : 10.1016 / j.progpolymsci.2010.04.001 .