Nacido en Santa Helena , el padre de Bailey era soldado y la familia regresó a Inglaterra en 1857, instalándose en Bargate (cerca de West Row ), Suffolk . Bailey trabajó en una granja desde los nueve años, luego, cuando tenía catorce, se mudó a trabajar en Fence Colliery cerca de Sheffield . Más tarde se trasladó a Beighton Colliery, luego a Norwood Colliery, justo al otro lado de la frontera en Derbyshire . Fue elegido controlador de peso del pozo y también participó activamente en la Asociación de Mineros de South Yorkshire (SYMA). [1]
Bailey fue uno de los fundadores de la Derbyshire Miners 'Association , una escisión de SYMA, y la representó en el Congreso de Sindicatos en 1883, 1887 y 1889. En 1884, apoyó una huelga en Norwood Colliery y fue despedido, lo que lo obligó a trabajar como agente de seguros . Esto le permitió volverse más activo políticamente, siendo fundador de la Asociación Electoral Laboral (LEA) en 1886, y liderando una campaña para que los mineros pudieran elegir a otros mineros como su control de peso, incluso si tenían su base en otra mina. Esta campaña tuvo éxito, con una ley que la permitió aprobarse en 1887. Ese año, Bailey fue invitado a convertirse en agente a tiempo completo y secretario general de laAsociación de Mineros de Nottinghamshire . Asumió el cargo y resultó ser un gran éxito; en seis años, pasó de 500 a casi 19.000 miembros. [1]
Bailey permaneció involucrado con la LEA y se convirtió en vicepresidente en 1890 y luego presidente en 1892. En 1889, fue elegido miembro del Ayuntamiento de Nottingham como miembro liberal-laborista , sirviendo hasta su muerte. Fue fundador de la Federación de Mineros de Gran Bretaña en 1890 y formó parte de su comité ejecutivo. En 1893, dejó el cargo de secretario general y, en cambio, asumió el cargo de secretario de finanzas, que ocupó hasta su muerte en 1896. [1]