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Los tres posibles isómeros de xileno: o -xileno , m -xileno y p -xileno

Xileno (del griego ξύλο , xilo , "madera"), xilol o dimetilbenceno es uno cualquiera de los tres isómeros de dimetilbenceno, o una combinación de los mismos. Con la fórmula (CH 3 ) 2 C 6 H 4 , cada uno de los tres compuestos tiene un anillo de benceno central con dos grupos metilo unidos en sustituyentes . Todos son líquidos incoloros e inflamables, algunos de los cuales son de gran valor industrial. La mezcla se denomina xileno y, más precisamente, xilenos.

Ocurrencia y producción [ editar ]

Los xilenos son un petroquímico importante producido por reformado catalítico y también por carbonización del carbón en la fabricación de combustible de coque . También se encuentran en el petróleo crudo en concentraciones de aproximadamente 0,5 a 1%, según la fuente. Se encuentran pequeñas cantidades en la gasolina y los combustibles para aviones .

Los xilenos se producen principalmente como parte de los aromáticos BTX ( benceno , tolueno y xilenos) extraídos del producto del reformado catalítico conocido como reformado . La mezcla de xileno es un líquido incoloro ligeramente graso que se encuentra comúnmente como disolvente .

Anualmente se producen varios millones de toneladas. [1] En 2011, un consorcio mundial inició la construcción de una de las plantas de xileno más grandes del mundo en Singapur . [2]

Historia [ editar ]

El xileno fue aislado y nombrado por primera vez en 1850 por el químico francés Auguste Cahours (1813–1891), habiendo sido descubierto como un componente del alquitrán de madera . [3]

Isómeros [ editar ]

El xileno existe en tres formas isoméricas. Los isómeros se pueden distinguir por las designaciones orto - ( o -), meta - ( m -) y para - ( p -), que especifican a qué átomos de carbono (del anillo de benceno ) están unidos los dos grupos metilo . Contando los átomos de carbono alrededor del anillo a partir de uno de los carbonos del anillo unidos a un grupo metilo, y contando hacia el segundo grupo metilo, el isómero o tiene el nombre IUPAC de 1,2-dimetilbenceno, el isómero mes 1,3-dimetilbenceno y el isómero p es 1,4-dimetilbenceno. De los tres isómeros, el isómero p es el más buscado industrialmente ya que puede oxidarse a ácido tereftálico . [1]

Producción industrial [ editar ]

Los xilenos se producen por metilación de tolueno y benceno . [1] [4] El xileno de grado comercial o de laboratorio producido generalmente contiene aproximadamente 40-65% de m -xileno y hasta 20% de cada uno de o -xileno , p -xileno y etilbenceno . [5] [6] [7] La proporción de isómeros se puede cambiar para favorecer el p -xileno altamente valorado mediante el proceso patentado UOP- Isomar [8] o mediante transalquilaciónde xileno consigo mismo o trimetilbenceno. Estas conversiones son catalizadas por zeolitas . [1]

ZSM-5 se utiliza para facilitar algunas reacciones de isomerización que conducen a la producción en masa de plásticos modernos.

Propiedades [ editar ]

Las propiedades químicas y físicas del xileno difieren según los respectivos isómeros. El punto de fusión varía de -47,87 ° C (-54,17 ° F) ( m -xileno) a 13,26 ° C (55,87 ° F) ( p -xileno); como es habitual, el punto de fusión del isómero para es mucho más alto porque contiene más fácilmente en la estructura cristalina. El punto de ebullición de cada isómero es de alrededor de 140 ° C (284 ° F). La densidad de cada isómero es de aproximadamente 0,87 g / ml (7,26  lb / galón estadounidense o 8,72 lb / galón imp. ) Y, por tanto, es menos denso que el agua . El xileno en el aire se puede oler en concentraciones tan bajas como 0.08 a 3.7 ppm (partes de xileno por millón de partes de aire) y se puede saborear en agua a 0.53 a 1.8 ppm. [6]

Isómeros de xileno
General
Nombre comúnXilenoo -Xilenom -Xilenop -xileno
Nombre sistemáticoDimetilbenceno1,2-dimetilbenceno1,3-dimetilbenceno1, 4-dimetilbenceno
Otros nombresXilolo -Xilol;
Ortoxileno		m -Xilol;
Metaxileno		p- xilol;
Paraxileno
Fórmula molecularC 8 H 10
SonrisasCc1c (C) cccc1Cc1cc (C) ccc1Cc1ccc (C) cc1
Masa molar106,16 g / mol
AparienciaLíquido transparente e incoloro
número CAS[1330-20-7][95-47-6][108-38-3][106-42-3]
Propiedades
Densidad y fase0,864 g / mL, líquido0,88 g / mL, líquido0,86 g / ml, líquido0,86 g / ml, líquido
Solubilidad en aguaPrácticamente insoluble
Soluble en disolventes no polares como hidrocarburos aromáticos
Punto de fusion−47,4 ° C (−53,3 ° F; 226 K)−25 ° C (−13 ° F; 248 K)−48 ° C (−54 ° F; 225 K)13 ° C (55 ° F; 286 K)
Punto de ebullición138,5 ° C (281,3 ° F; 412 K)144 ° C (291 ° F; 417 K)139 ° C (282 ° F; 412 K)138 ° C (280 ° F; 411 K)
Viscosidad0,812 c P a 20 ° C (68 ° F)0,62 c P a 20 ° C (68 ° F)0,34 c P a 30 ° C (86 ° F)
Peligros
SDSXilenos [9]o -Xilenom -Xilenop -xileno
Clasificación de la UEDañino ( Xn )
NFPA 704
2
3
0
punto de inflamabilidad30 ° C (86 ° F)17 ° C (63 ° F)25 ° C (77 ° F)25 ° C (77 ° F)
Declaración R / SR10 , R20 / 21 , R38 : (S2) , S25
Número RTECSZE2450000ZE2275000ZE2625000
Compuestos relacionados

Hidrocarburos aromáticos relacionados		Tolueno , mesitileno , benceno , etilbenceno
Compuestos relacionadosXilenoles: tipos de fenoles
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25  ° C, 100  kPa)
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Los xilenos forman azeótropos con agua y una variedad de alcoholes. Con agua, el azeótropo se compone de un 60% de xilenos y hierve a 94,5 ° C. [1] Al igual que con muchos compuestos de alquilbenceno , los xilenos forman complejos con varios halocarbonos . [10] Los complejos de diferentes isómeros a menudo tienen propiedades dramáticamente diferentes entre sí. [11]

Aplicaciones [ editar ]

Ácido tereftálico y derivados relacionados [ editar ]

p -xileno es el principal precursor de ácido tereftálico y tereftalato de dimetilo , ambos monómeros utilizados en la producción de tereftalato de polietileno (PET) botellas de plástico y poliéster ropa. El 98% de la producción de p -xileno y la mitad de todos los xilenos producidos se consumen de esta manera. [7] [12] o- xileno es un precursor importante del anhídrido ftálico . La demanda de ácido isoftálico es relativamente modesta, por lo que raramente se busca m -xileno (y de ahí la utilidad de su conversión en o - yp -isómeros).

Aplicaciones de disolventes y fines industriales [ editar ]

Se utiliza xileno como disolvente. En esta aplicación, con una mezcla de isómeros, a menudo se denomina xilenos o xilol . El xileno disolvente a menudo contiene un pequeño porcentaje de etilbenceno . Al igual que los isómeros individuales, la mezcla es incolora, aromática y altamente inflamable. Las áreas de aplicación incluyen las industrias de la impresión , el caucho y el cuero . Es un componente común de tinta, caucho y adhesivos . [13] En pinturas y barnices diluyentes , se puede sustituir por tolueno.donde se desea un secado más lento y, por lo tanto, lo utilizan los conservadores de objetos de arte en las pruebas de solubilidad. [14] De manera similar, es un agente de limpieza , por ejemplo, para acero , obleas de silicio y circuitos integrados . En odontología, el xileno se puede utilizar para disolver la gutapercha , un material utilizado para endodoncia (tratamientos de conducto radicular). En la industria del petróleo, el xileno también es un componente frecuente de los disolventes de parafina, que se utiliza cuando la tubería se obstruye con cera de parafina. Por razones similares, a menudo es el ingrediente activo en productos comerciales para eliminar la cera del oído (cerumen). (1)

Uso de laboratorio [ editar ]

El xileno se utiliza en el laboratorio para hacer baños con hielo seco para enfriar los recipientes de reacción, [15] y como disolvente para eliminar el aceite de inmersión sintético del objetivo del microscopio en microscopía óptica . [16] En histología , el xileno es el agente de limpieza más utilizado. [17] El xileno se utiliza para eliminar la parafina de los portaobjetos de microscopio secos antes de la tinción. Después de la tinción, los portaobjetos de microscopio se colocan en xileno antes de montarlos con un cubreobjetos.

Precursor de otros compuestos [ editar ]

Aunque la conversión a ácido tereftálico es la conversión química dominante, los xilenos son precursores de otros compuestos químicos. Por ejemplo, la cloración de ambos grupos metilo da los correspondientes dicloruros de xileno (bis (clorometil) bencenos) mientras que la monobromación produce bromuro de xililo , un gas lacrimógeno utilizado en la Primera Guerra Mundial .

Salud y seguridad [ editar ]

El xileno es inflamable pero de moderada toxicidad aguda, con una DL 50 en el rango de 200 a 5000 mg / kg para los animales. Oral LD 50 para ratas es 4300 mg / kg. El principal mecanismo de desintoxicación es la oxidación a ácido metilbenzoico y la hidroxilación a hidroxileno. [1]

El principal efecto de la inhalación de vapor de xileno es la depresión del sistema nervioso central (SNC), con síntomas como dolor de cabeza, mareos, náuseas y vómitos. A una exposición de 100 ppm, uno puede experimentar náuseas o dolor de cabeza. A una exposición entre 200 y 500 ppm, los síntomas pueden incluir sensación de "euforia", mareos, debilidad, irritabilidad, vómitos y un tiempo de reacción más lento. [18] [19]

Los efectos secundarios de la exposición a bajas concentraciones de xileno ( <200 ppm ) son reversibles y no causan daño permanente. La exposición prolongada puede provocar dolores de cabeza, irritabilidad, depresión, insomnio, agitación, cansancio extremo, temblores, pérdida de audición, problemas de concentración y pérdida de memoria a corto plazo. [20] [Se necesita aclaración ] Una condición llamada encefalopatía crónica inducida por solventes , comúnmente conocida como "síndrome de solvente orgánico", se ha asociado con la exposición al xileno. Hay muy poca información disponible que aísle el xileno de otras exposiciones a solventes en el examen de estos efectos. [18]

Los trastornos de la audición también se han relacionado con la exposición al xileno, tanto en estudios con animales de experimentación, [21] [22] como en estudios clínicos. [23] [24] [25]

El xileno también irrita la piel y la despoja de sus aceites, haciéndola más permeable a otros productos químicos. Se recomienda el uso de guantes y máscaras impermeables, junto con respiradores cuando sea apropiado, para evitar problemas de salud ocupacional por exposición al xileno. [18]

Los xilenos se metabolizan a ácidos metilhipúricos . [26] [27] La presencia de ácido metilhipúrico puede usarse como un biomarcador para determinar la exposición al xileno. [27] [28]

Ver también [ editar ]

  • o -Xileno
  • m -Xileno
  • p -xileno
  • Cianol de xileno
  • Hidrodesalquilación
  • Transalquilación
  • Alquilbenceno

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a28_433 . ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Tremblay, Jean-François (2011). "Fabricación de aromáticos en Singapur". Archivo de noticias de química e ingeniería . 89 (38): 18-19. doi : 10.1021 / cen-v089n038.p018 .
  3. ↑ Cahours, Auguste (1850) "Recherches sur les huiles légéres obtenues dans la distillation du bois" (Investigaciones de aceites ligeros obtenidos por destilación de madera), Compte rendus , 30  : 319-323; ver especialmente p. 321. De la p. 321: "Je le désignerai sous le nomme xylène ". (Lo designaré con el nombre de xileno ). Nota: La fórmula empírica de Cahours para el xileno es incorrecta porque los químicos en ese momento usaban la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
  4. ^ Martindale, David C. y Kuchar, Paul J., Producción de xilenos a partir de hidrocarburos alifáticos ligeros mediante deshidrociclodimerización y metilación , Patente de Estados Unidos Nº 5.043.502, 1991-8-27. Consultado el 28 de abril de 2012.
  5. ^ "Xileno (isómeros mixtos), Resumen de peligros tóxicos del aire)" . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . Consultado el 8 de febrero de 2015 .
  6. ^ a b Kandyala, Reena; Raghavendra, Sumanth Phani C .; Rajasekharan, Saraswathi T. (2010). "Xileno: una descripción general de sus peligros para la salud y medidas preventivas" . J Oral Maxillofac Pathol . 14 (1): 1–5. doi : 10.4103 / 0973-029X.64299 . PMC 2996004 . PMID 21180450 .  
  7. ^ a b Xileno Archivado el 11 de agosto de 2011 en Wayback Machine , Agencia Sueca de Sustancias Químicas, apps.kemi.se, 2010. Consultado el 28 de abril de 2012.
  8. ^ "Aprovechar oportunidades de Pará Producción-xileno" . UOP, una empresa de Honeywell . Consultado el 8 de febrero de 2015 .
  9. ^ SIRI, Hoja de datos de seguridad de materiales de xilenos , MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Consultado el 27 de abril de 2012.
  10. ^ Clark JE; Luthy, RV (1955). "Separación de xilenos". Ind. Eng. Chem . 47 (2): 250–253. doi : 10.1021 / ie50542a028 .
  11. ^ Stevenson, Cheryl D; McElheny, Daniel J; Kage, David E; Ciszewski, James T; Reiter, Richard C (1998). "Separación de isómeros de ebullición cercana e isotopómeros de ebullición idéntica mediante extracción asistida por transferencia de electrones". Química analítica . 70 (18): 3880. doi : 10.1021 / ac980221b .
  12. ^ ICIS, paraxileno-ortoxileno | Precios, noticias y análisis de mercado , icis.com, 2012. Consultado el 28 de abril de 2012.
  13. ^ Bostik, Hoja de datos de seguridad Blu-Tack archivada el 11 de septiembre de 2011 en Wayback Machine , No. 13135, Bostik Corp., 2007-6. Consultado el 28 de abril de 2012.
  14. ^ Samet, Wendy, (comp.), Apéndice I, Catálogo de conservación de pintura , Instituto Americano para la Conservación de Obras Históricas y Artísticas, conservación-wiki.com, 1997-9. Consultado el 28 de abril de 2012.
  15. ^ "Baños de enfriamiento" . UC Davis Chem Wiki. 2013-10-02 . Consultado el 8 de febrero de 2015 .
  16. ^ Cargille, John (1985) [1964], "aceite de inmersión y el microscopio" , Nueva York microscópico Sociedad Anuario , Archivado desde el original en 2011-09-11 , recuperada 2011-03-10
  17. ^ Carson, Freida; Hladik, Christa (2009). Histotecnología: un texto autoinstructivo (3 ed.). Prensa de la Sociedad Estadounidense de Patología Clínica . pag. 35. ISBN 9780891895817.
  18. ^ a b c Kandyala, Reena; Raghavendra, Sumanth Phani C .; Rajasekharan, Saraswathi T. (1 de enero de 2010). "Xileno: una descripción general de sus peligros para la salud y medidas preventivas" . Revista de Patología Oral y Maxilofacial . 14 (1): 1–5. doi : 10.4103 / 0973-029X.64299 . ISSN 0973-029X . PMC 2996004 . PMID 21180450 .   
  19. ^ "RESUMEN DE TOXICIDAD AGUDA: XILENOS" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 22 de octubre de 2015.
  20. ^ "Xilenos (EHC 190, 1997)" .
  21. ↑ Gagnaire, F .; Marignac, B .; Langlais, C .; Bonnet, P. (julio de 2001). "Ototoxicidad en ratas expuestas a vapores de orto-, meta- y para-xileno durante 13 semanas". Farmacología y Toxicología . 89 (1): 6–14. doi : 10.1034 / j.1600-0773.2001.d01-129.x . ISSN 0901-9928 . PMID 11484912 .  
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  23. ↑ Fuente, Adrian; McPherson, Bradley; Cardemil, Felipe (septiembre de 2013). "Disfunción auditiva inducida por xileno en humanos". Oído y audición . 34 (5): 651–660. doi : 10.1097 / AUD.0b013e31828d27d7 . hdl : 10533/134303 . ISSN 1538-4667 . PMID 23598724 . S2CID 45206975 .   
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  26. ^ "ÁCIDOS HIPÚRICOS y METILHIPÚRICOS en la orina" (PDF) . Manual de métodos analíticos de NIOSH (NMAM) (cuarta ed.).
  27. ^ a b Inoue, O .; Seiji, K .; Kawai, T .; Watanabe, T .; Jin, C .; Cai, SX; Chen, Z .; Qu, QS; Zhang, T .; Ikeda, M. (1993). "Excreción de ácidos metilhipúricos en la orina de trabajadores expuestos a una mezcla de xileno: comparación entre tres isómeros de xileno y tolueno". Archivos internacionales de salud ocupacional y ambiental . 64 (7): 533–539. doi : 10.1007 / bf00381104 . PMID 8482596 . S2CID 21534640 .  
  28. ^ Kira S. (1977). "Medición por cromatografía de gases de ácido hipúrico y metilhipúrico urinario como índices de exposición al tolueno y xileno" . Medicina ocupacional y ambiental . 34 (305-309): 305-309. doi : 10.1136 / oem.34.4.305 . PMC 1008281 . PMID 588486 .  

Enlaces externos [ editar ]

  • Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Xileno"  . Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos ( o -xileno)
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos ( m- xileno)
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos ( p- xileno)
  • Xileno, resumen de peligros (EPA) (isómeros mixtos)
  • The Ear Poisons , The Synergist , Asociación Estadounidense de Higiene Industrial , noviembre de 2018