De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Zearalenona
Zearalenone.svg
Zearalenona-de-xtal-3D-bs-17.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3 S , 11 E ) -14,16-Dihidroxi-3-metil-3,4,5,6,9,10-hexahidro-1 H -2-benzoxaciclotetradecina-1,7 (8 H ) -diona
Otros nombres
Micotoxina F2
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.038.043 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C18H22O5 / c1-12-6-5-9-14 (19) 8-4-2-3-7-13-10-15 (20) 11-16 (21) 17 (13) 18 ( 22) 23-12 / h3,7,10-12,20-21H, 2,4-6,8-9H2,1H3 / b7-3 + / t12- / m0 / s1 chequeY
    Clave: MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C18H22O5 / c1-12-6-5-9-14 (19) 8-4-2-3-7-13-10-15 (20) 11-16 (21) 17 (13) 18 ( 22) 23-12 / h3,7,10-12,20-21H, 2,4-6,8-9H2,1H3 / b7-3 + / t12- / m0 / s1
    Clave: MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBBS
  • C [C @ H] 1CCCC (= O) CCC / C = C / c2cc (cc (c2C (= O) O1) O) O
Propiedades
C 18 H 22 O 5
Masa molar318,369  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La zearalenona ( ZEN ), también conocida como micotoxina RAL y F-2 , es un potente metabolito estrogénico producido por algunas especies de Fusarium y Gibberella . [1] En particular, es producido por Fusarium graminearum , Fusarium culmorum , Fusarium cerealis , Fusarium equiseti , Fusarium verticillioides y Fusarium incarnatum .

Varias especies de Fusarium producen sustancias tóxicas que preocupan considerablemente a los productores de ganado y aves de corral, a saber , desoxinivalenol , toxina T-2 , toxina HT-2 , diacetoxiscirpenol (DAS) y zearalenona. La zearalenona es la principal toxina que causa infertilidad , abortos u otros problemas de reproducción, especialmente en los cerdos.

La zearalenona es termoestable y se encuentra en todo el mundo en varios cultivos de cereales, como el maíz , la cebada , la avena , el trigo , el arroz y el sorgo . [2] [3]

Además de sus acciones sobre los receptores de estrógenos clásicos , se ha descubierto que la zearalenona actúa como agonista del GPER (GPR30). [4]

Propiedades químicas y físicas [ editar ]

La zearalenona es un sólido cristalino blanco. Exhibe fluorescencia azul verdosa cuando se excita con luz ultravioleta (UV) de longitud de onda larga (360 nm) y una fluorescencia verde más intensa cuando se excita con luz ultravioleta de longitud de onda corta (260 nm). En metanol, los máximos de absorción de UV ocurren a 236 (e = 29,700), 274 (e = 13,909) y 316 nm (e = 6,020). La máxima fluorescencia en etanol ocurre con irradiación a 314 nm y con emisión a 450 nm. La solubilidad en agua es de aproximadamente 0,002 g / 100 ml. Es ligeramente soluble en hexano y progresivamente más en benceno , acetonitrilo , cloruro de metileno , metanol , etanol.y acetona . También es soluble en álcali acuoso .

El isómero natural trans -zearalenona (trans-ZEN) se transforma mediante irradiación ultravioleta en cis -zearalenona (cis-ZEN). [5]

Exposición dérmica [ editar ]

La zearalenona puede penetrar a través de la piel humana. [6] Sin embargo, no se esperan efectos hormonales significativos después del contacto dérmico en entornos agrícolas o residenciales normales.

Reproducción [ editar ]

La exposición de humanos y ganado a ZEN a través de la dieta plantea un problema de salud debido a la aparición de varios trastornos sexuales y alteraciones en el desarrollo del aparato sexual . [7] [8] Hay informes de casos fiables de pubertad precoz en niñas expuestas de forma crónica a ZEN en varias regiones del mundo. [9]

Muestreo y análisis [ editar ]

Al igual que con otras micotoxinas, debe realizarse un muestreo de zearalenona en los productos alimenticios para obtener muestras representativas del envío sometido a prueba. Los disolventes de extracción comúnmente utilizados son mezclas acuosas de metanol, acetonitrilo o acetato de etilo seguidas de una variedad de diferentes procedimientos de limpieza que dependen en parte del alimento y del método de detección en uso. Los métodos de cromatografía en capa fina (TLC) y la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) se utilizan habitualmente. La HPLC por sí sola no es suficiente, ya que a menudo puede producir resultados falsos positivos. Hoy en día, el análisis HPLC- MS / MS se utiliza para cuantificar y confirmar la presencia de zearalenona.

El método de TLC para la zearalenona es: placas de gel de sílice de fase normal , eluyente: diclorometano al 90% , acetona al 10% v / v; o placas de sílice C18 de fase inversa; el eluyente: metanol al 90% v / v , agua al 10%. La zearalenona proporciona una luminiscencia azul inconfundible bajo los rayos UV. [1]

Ver también [ editar ]

  • α-zearalenol
  • β-zearalenol
  • Taleranol
  • Zeranol
  • Zearalanona

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b "Zearalenona" . Fermentek .
  2. ↑ Kuiper-Goodman, T .; Scott, PM; Watanabe, H. (1987). "Evaluación de riesgos de la zearalenona micotoxina". Toxicología regulatoria y farmacología . 7 (3): 253–306. doi : 10.1016 / 0273-2300 (87) 90037-7 . PMID 2961013 . 
  3. ^ Tanaka, T .; Hasegawa, A .; Yamamoto, S .; Lee, Estados Unidos; Sugiura, Y .; Ueno, Y. (1988). "Contaminación mundial de cereales por las micotoxinas de Fusarium Nivalenol, Deoxinivalenol y Zearalenona. 1. Encuesta de 19 países". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . Sociedad Química Americana. 36 (5): 979–983. doi : 10.1021 / jf00083a019 .
  4. ^ Prossnitz, Eric R .; Barton, Matthias (2014). "Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función de GPER y las oportunidades clínicas" . Endocrinología molecular y celular . 389 (1–2): 71–83. doi : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .   
  5. ^ Brezina U, Kersten S, Valenta H, et al. (2013). "Isomerización cis-trans inducida por UV de zearalenona en maíz contaminado". Micotoxina Res . 29 (4): 221-227. doi : 10.1007 / s12550-013-0178-7 . PMID 24018604 . 
  6. ^ Boonen, J .; Malysheva, SV; Taevernier, L .; Diana di Mavungu, J .; de Saeger, S .; de Spiegeleer, B. (2012). "Penetración de la piel humana de micotoxinas modelo seleccionadas". Toxicología . 301 (1-3): 21-32. doi : 10.1016 / j.tox.2012.06.012 . PMID 22749975 . 
  7. ^ Massart, F .; Saggese, G. (abril de 2010). "Exposiciones a micotoxinas estrogénicas y desarrollo puberal precoz". Revista Internacional de Andrología . 33 (2): 369–376. doi : 10.1111 / j.1365-2605.2009.01009.x . PMID 20002219 . 
  8. ^ Schoevers, Eric J .; Santos, Regiane R .; Colenbrander, Ben; Fink-Gremmels, Johanna; Roelen, Bernard AJ (agosto de 2012). "Toxicidad transgeneracional de la zearalenona en cerdos". Toxicología reproductiva . 34 (1): 110-119. doi : 10.1016 / j.reprotox.2012.03.004 . PMID 22484360 . 
  9. ^ Hueza, Isis; Raspantini, Paulo; Raspantini, Leonila; Latorre, Andreia; Górniak, Silvana (2014). "La zearalenona, una micotoxina estrogénica, es un compuesto inmunotóxico" . Toxinas . 6 (3): 1080–1095. doi : 10,3390 / toxins6031080 . ISSN 2072-6651 . PMC 3968378 . PMID 24632555 .   

Enlaces externos [ editar ]

  • Eriksen, GS; Pennington, J .; Schlatter, J. (2000). "Zearalenona" . Programa internacional de la OMS sobre seguridad química: evaluación de la seguridad de ciertos aditivos alimentarios y contaminantes . Inchem. Serie de aditivos alimentarios de la OMS: 44.