Compuesto nitro
Los compuestos nitro son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (− N O 2 ). El grupo nitro es uno de los explosóforos (grupo funcional que forma un compuesto explosivo) más comunes utilizados en todo el mundo. El grupo nitro también es fuertemente atractor de electrones . Debido a esta propiedad, los enlaces C−H alfa (adyacentes) al grupo nitro pueden ser ácidos. Por razones similares, la presencia de grupos nitro en compuestos aromáticos retarda la sustitución aromática electrofílica pero facilita la sustitución aromática nucleofílica.. Los grupos nitro rara vez se encuentran en la naturaleza. Se producen casi invariablemente por reacciones de nitración que comienzan con ácido nítrico . [1]
Los nitrocompuestos aromáticos se sintetizan típicamente por nitración. La nitración se logra mediante una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico , que producen el ion nitronio ( NO + 2 ), que es el electrófilo:
El producto de nitración producido a mayor escala, con diferencia, es el nitrobenceno . Muchos explosivos se producen por nitración, incluidos el trinitrofenol (ácido pícrico), el trinitrotolueno (TNT) y el trinitroresorcinol (ácido estífnico). [3] Otro método, pero más especializado, para hacer el grupo aril-NO 2 a partir de fenoles halogenados, es la nitración de Zinke .
En la sustitución alifática nucleófila , el nitrito de sodio (NaNO 2 ) reemplaza a un haluro de alquilo . En la llamada reacción de Ter Meer (1876) que lleva el nombre de Edmund ter Meer , [14] el reactivo es un 1,1-halonitroalcano:
Se propone el mecanismo de reacción en el que, en el primer paso lento, se extrae un protón del nitroalcano 1 a un carbanión 2 , seguido de la protonación a un aci-nitro 3 y, finalmente, el desplazamiento nucleofílico del cloro basado en un efecto de isótopo cinético de hidrógeno observado experimentalmente de 3.3. [15] Cuando el mismo reactivo se hace reaccionar con hidróxido de potasio , el producto de reacción es el dímero 1,2-dinitro. [dieciséis]
El cloranfenicol es un raro ejemplo de un compuesto nitro natural . Al menos algunos grupos nitro de origen natural surgieron por la oxidación de grupos amino. [17] El 2-nitrofenol es una feromona de agregación de las garrapatas .
