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No confundir con 1,1,1-trifluoroetano .
1,1,1-tricloroetano
Fórmula esquelética de 1,1,1-tricloroetano
Modelo de llenado de espacio de 1,1,1-tricloroetano
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,1,1-tricloroetano
Otros nombres
1,1,1-TCA, metilcloroformo, cloroteno, disolvente 111, R-140a, genklene
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.688 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3 controlarY
    Clave: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI = 1 / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3
    Clave: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
  • ClC (Cl) (Cl) C
Propiedades
C 2 H 3 Cl 3 o CH 3 CCl 3
Masa molar133,40 g / mol
AparienciaLíquido incoloro
Olorsuave, similar al cloroformo [1]
Densidad1,32 g / cm 3
Punto de fusion −33 ° C (−27 ° F; 240 K)
Punto de ebullición 74 ° C (165 ° F; 347 K)
0,4% (20 ° C) [1]
0,480 g / litro a 20 ° C [2]
Presión de vapor100 mmHg (20 ° C) [1]
Peligros
Principales peligrosImpacto de la capa de ozono. Irrita las vías respiratorias superiores. Provoca irritación e hinchazón severas en los ojos.
Frases R (desactualizadas)R19 R20 R40 R59 R66
Frases S (desactualizadas)S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
1
1
Límites explosivos7,5% -12,5% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
9600 mg / kg (oral, rata)
6000 mg / kg (oral, ratón)
5660 mg / kg (oral, conejo) [3]
LC 50 ( concentración media )
3911 ppm (ratón, 2 h)
18000 ppm (rata, 4 h) [3]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [1]
REL (recomendado)
C 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [15 minutos] [1]
IDLH (peligro inmediato)
700 ppm [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El compuesto orgánico 1,1,1-tricloroetano , también conocido como metilcloroformo , es un cloroalcano . Este líquido incoloro y de olor dulce se producía una vez industrialmente en grandes cantidades para su uso como disolvente . [4] Está regulado por el Protocolo de Montreal como una sustancia que agota la capa de ozono y su uso se está eliminando rápidamente.

Producción [ editar ]

El 1,1,1-tricloroetano fue informado por primera vez por Henri Victor Regnault en 1840. Industrialmente, generalmente se produce en un proceso de dos pasos a partir de cloruro de vinilo . En el primer paso, el cloruro de vinilo reacciona con el cloruro de hidrógeno a 20-50 ° C para producir 1,1-dicloroetano :

CH 2 = CHCl + HCl → CH 3 CHCl 2

Esta reacción es catalizada por una variedad de ácidos de Lewis , principalmente cloruro de aluminio , cloruro de hierro (III) o cloruro de zinc . El 1,1-dicloroetano luego se convierte en 1,1,1-tricloroetano por reacción con cloro bajo irradiación ultravioleta :

CH 3 CHCl 2 + Cl 2 → CH 3 CCl 3 + HCl

Esta reacción transcurre con un rendimiento del 80-90% y el subproducto de cloruro de hidrógeno se puede reciclar al primer paso del proceso. El subproducto principal es el compuesto relacionado 1,1,2-tricloroetano , del cual el 1,1,1-tricloroetano se puede separar por destilación .

Se produce una cantidad algo menor de 1,1,1-tricloroetano a partir de la reacción de 1,1-dicloroeteno y cloruro de hidrógeno en presencia de un catalizador de cloruro de hierro (III) :

CH 2 = CCl 2 + HCl → CH 3 CCl 3

El 1,1,1-tricloroetano se vende con estabilizadores porque es inestable con respecto a la deshidrocloración y ataca algunos metales. Los estabilizadores comprenden hasta un 8% de la formulación, incluidos los captadores de ácidos (epóxidos, aminas) y complejantes .

Usos [ editar ]

El 1,1,1-tricloroetano generalmente se considera un disolvente no polar. Debido a la buena polarización de los átomos de cloro, es un solvente superior para compuestos orgánicos que no se disuelven bien en hidrocarburos como el hexano . Es un excelente solvente para muchos materiales orgánicos y también uno de los menos tóxicos de los hidrocarburos clorados . Antes del Protocolo de Montreal, se usaba ampliamente para limpiar piezas metálicas y placas de circuito , como solvente fotorresistente en la industria electrónica , como propulsor de aerosoles , como aditivo para fluidos de corte y como solvente para tintas, pinturas y adhesivos.y otros revestimientos. El 1,1,1-tricloroetano también se utiliza como fumigante insecticida .

También era el limpiador estándar para películas fotográficas (películas / diapositivas / negativos, etc.). Otros disolventes comúnmente disponibles dañan la emulsión y, por lo tanto, no son adecuados para esta aplicación. El sustituto estándar, Forane 141, es mucho menos eficaz y tiende a dejar residuos. El 1,1,1-tricloroetano se utilizó como diluyente en productos de líquido corrector como el papel líquido . Muchas de sus aplicaciones utilizaban anteriormente tetracloruro de carbono (que fue prohibido en los productos de consumo de EE. UU. En 1970). A su vez, el propio 1,1,1-tricloroetano está siendo reemplazado por otros disolventes en el laboratorio. [5]

Seguridad [ editar ]

Aunque no es tan tóxica como muchos compuestos similares, inhalado o ingerido 1,1,1-tricloroetano hace actuar como un sistema nervioso central depresor y puede causar efectos similares a los de etanol intoxicación , incluyendo mareos , confusión, y, en concentraciones suficientemente altas, inconsciencia y muerte. [6] Se han reportado intoxicaciones mortales y enfermedades relacionadas con la inhalación intencional de tricloroetano. [7] [8] [9] [10] La remoción de la sustancia química del líquido corrector comenzó debido a que la Proposición 65 la declaró peligrosa y tóxica. [11] [12]

El contacto prolongado de la piel con el líquido puede resultar en la eliminación de grasas de la piel , lo que resulta en una irritación crónica de la piel. Los estudios en animales de laboratorio han demostrado que el 1,1,1-tricloroetano no se retiene en el organismo durante largos períodos de tiempo. Sin embargo, la exposición crónica se ha relacionado con anomalías en el hígado, los riñones y el corazón. Las mujeres embarazadas deben evitar la exposición, ya que el compuesto se ha relacionado con defectos de nacimiento en animales de laboratorio (ver teratogénesis ).

Concentración atmosférica [ editar ]

Serie temporal de 1,1,1-tricloroetano en varias latitudes.

El Protocolo de Montreal se centró en el 1,1,1-tricloroetano como uno de los compuestos responsables del agotamiento del ozono y prohibió su uso a partir de 1996. Desde entonces, su fabricación y uso se han eliminado en la mayor parte del mundo. Su presencia atmosférica ha disminuido rápidamente debido a su vida relativamente corta de unos 5 años. [13]

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0404" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Programa internacional sobre seguridad química, criterios de salud ambiental 136" . Organización Mundial de la Salud, Ginebra. 1990 . Consultado el 25 de diciembre de 2017 .
  3. ^ a b "Metilcloroformo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
  5. ^ Uso de sustancias que agotan la capa de ozono en laboratorios. TemaNord 516/2003 Archivado el 27 de febrero de 2008 en la Wayback Machine.
  6. ^ Perfil toxicológico del 1,1,1-tricloroetano Archivado el 9 de mayo de 2008 en Wayback Machine , Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR). 2006
  7. ^ Rey, Gregory S .; Smialek, John E .; Troutman, William G. (15 de marzo de 1985). "Muerte súbita en adolescentes como resultado de la inhalación de líquido corrector de máquina de escribir" . JAMA: Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 253 (11): 1604–1606. doi : 10.1001 / jama.253.11.1604 . PMID 3974043 . Archivado desde el original el 23 de febrero de 2013 . Consultado el 5 de enero de 2010 . Describimos cuatro casos de muerte súbita en adolescentes asociados con inhalación recreativa de líquido corrector de máquina de escribir que ocurrieron durante el período de 1979 a mediados de 1984. 
  8. ^ D'costa, DF; Gunasekera, NP (agosto de 1990). "Edema cerebral fatal tras abuso de tricloroetano" . Revista de la Real Sociedad de Medicina . 83 (8): 533–534. doi : 10.1177 / 014107689008300823 . PMC 1292788 . PMID 2231588 .  
  9. ↑ Winekab, Charles L .; Wahba, Wagdy W .; Huston, Robert; Rozin, León (6 de junio de 1997). "Inhalación fatal de 1,1,1-tricloroetano". Internacional de Ciencias Forenses . 87 (2): 161-165. doi : 10.1016 / S0379-0738 (97) 00040-6 . PMID 9237378 . Un niño de 13 años fue encontrado muerto en el bosque luego de la inhalación de 1,1,1-tricloroetano (TCE). 
  10. ^ Wodka, Richard M .; Jeong, Erwin WS (1 de enero de 1989). "Efectos cardíacos del líquido de corrección de máquina de escribir inhalado" . Annals of Internal Medicine . 110 (1): 91–92. doi : 10.7326 / 0003-4819-110-1-91_2 . PMID 2908837 . Archivado desde el original el 14 de abril de 2013 . Consultado el 5 de enero de 2010 . 
  11. ^ Paddock, Richard C. (29 de septiembre de 1989). "Gillette se compromete a eliminar los tóxicos de su líquido corrector de papel" . Los Angeles Times . Sacramento. Archivado desde el original el 15 de julio de 2012 . Consultado el 5 de enero de 2010 .
  12. ^ Estrin, Norman F .; Akerson, James M. (2000). "Proposición 65" . Regulación cosmética en un entorno competitivo . Nueva York, Nueva York: Marcel Dekker . pag. 138. ISBN 0-8247-7516-3. Consultado el 5 de enero de 2010 . Gillette acordó reformular el producto para que no representara un riesgo que requiera una advertencia de la Proposición 65
  13. ^ "Capítulo 8, Tabla 8.A.1". AR5 Cambio climático 2013: La base de la ciencia física . pag. 733.

Lectura adicional [ editar ]

  • Doherty, RE (2000). "Una historia de la producción y el uso de tetracloruro de carbono, tetracloroetileno, tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano en los Estados Unidos: parte 2 - tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano". Forense ambiental . 1 (2): 83–93. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011 . S2CID  97370778 .