Bis (difenilfosfino) metano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Metilenbis (difenilfosfano) | |
| Otros nombres Metilenbis (difenilfosfina) dppm | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.016.541  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 25 H 22 P 2 | |
| Masa molar | 384,399 g · mol −1 |
| Apariencia | Polvo blanco o polvo cristalino |
| Punto de fusion | 118 a 122 ° C (244 a 252 ° F; 391 a 395 K) |
| Insoluble en agua | |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 1,1-bis (difenilfosfino) metano ( dppm ), es un compuesto organofosforado con la fórmula CH 2 (PPh 2 ) 2 . Dppm, un polvo cristalino blanco, se utiliza en química inorgánica y organometálica como ligando. [1] Es más específicamente un ligando quelante porque es un ligando que puede unirse a metales con dos átomos donantes de fósforo. El ángulo de mordida natural es de 73 °. [2]
Síntesis y reactividad
El 1,1-bis (difenilfosfino) metano se preparó por primera vez mediante la reacción de difenilfosfuro de sodio (Ph 2 PNa) con diclorometano: [3]
- Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh
- 2NaPPh 2 + CH 2 Cl 2 → Ph 2 PCH 2 PPh 2 + 2 NaCl
El grupo metileno (CH 2 ) en dppm (y especialmente sus complejos) es ligeramente ácido. El ligando se puede oxidar para dar los correspondientes óxidos y sulfuros CH 2 [P (E) Ph 2 ] 2 (E = O, S). El grupo metileno es aún más ácido en estos derivados.
Química de coordinación
Como ligando quelante, el 1,1-bis (difenilfosfino) metano forma un anillo de cuatro miembros con los constituyentes MP 2 C. El ligando promueve la formación de complejos bimetálicos que presentan anillos M 2 P 2 C de cinco miembros . De esta forma, dppm promueve la formación de complejos bimetálicos. Un ejemplo de ello es el cloruro de dipaladio, Pd 2 Cl 2 (dppm) 2 . En este complejo, el estado de oxidación de los centros de Pd son I. Bis (difenilfosfino) metano da lugar a una familia de compuestos de coordinación conocidos como complejos de A-frame . [4]
Referencias
- ^ Humphrey, Mark G .; Lee, Jeanne; Sin corvejón, David CR; Skelton, Brian W .; White, Allan H. (1993). "Química de racimos de metales mixtos". Organometálicos . 12 (3468): 3468. doi : 10.1021 / om00033a017 .
- ↑ Birkholz (de soltera Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). "Efectos del ángulo de mordida de las difosfinas en el enlace C – C y C – X que forman reacciones de acoplamiento cruzado". Reseñas de la Sociedad Química . 38 (4): 1099. doi : 10.1039 / B806211K . PMID 19421583 .
- ^ W. Hewertson y HR Watson (1962). "La preparación de fosfinas di- y tri-terciarias". J. Chem. Soc. 12 : 1490-1494. doi : 10.1039 / JR9620001490 .
- ^ Albéniz, Ana C. y Espinet, Pablo (2006). "Paladio: química inorgánica y de coordinación". Enciclopedia de Química Inorgánica . Enciclopedia de Química Inorgánica . doi : 10.1002 / 0470862106.ia178 . ISBN 0-470-86078-2.
- ^ G. Besenyei; L. Párkányia; E. Gács-Baitza; BR James (enero de 2002). "Caracterización cristalográfica de los dímeros de paladio (I), syn-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 y Pd2Cl2 (dppm) 2; comportamiento conformacional en solución de syn- y anti-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 y sus aductos (μ-Se) [dppmMe = μ-1,1-bis (difenilfosfino) etano y DPPM = μ-bis (difenilfosfino) metano] ". Inorg. Chim. Acta . 327 (1): 179–187. doi : 10.1016 / S0020-1693 (01) 00682-X .
- Difosfinas
- Compuestos de fenilo
