El 1,1-dicloroeteno , comúnmente llamado 1,1-dicloroetileno o cloruro de vinilideno o 1,1-DCE , es un organocloruro con la fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 . Es un líquido incoloro con un olor fuerte. Como la mayoría de los clorocarbonos, es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. El 1,1-DCE fue el precursor de la envoltura adhesiva original, Saran , para alimentos, pero esta aplicación se ha eliminado.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,1-dicloroeteno | |||
Otros nombres 1,1- dicloroetileno 1,1-DCE Cloruro de vinilideno Dicloruro de vinilideno Dicloroeteno asimétrico | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.786 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 2 Cl 2 | |||
Masa molar | 96,94 g / mol | ||
Densidad | 1.213 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −122 ° C (−188 ° F; 151 K) | ||
Punto de ebullición | 32 ° C (90 ° F; 305 K) | ||
2,240 mg / L (25 ° C) | |||
Presión de vapor | 500 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-49,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
1,3 D | |||
Estructura | |||
C 2v | |||
Planar | |||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | −22,8 ° C (−9,0 ° F; 250,3 K) | ||
Límites explosivos | 6,5-15,5% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC Lo ( menor publicado ) | 16.000 ppm (rata, 4 h) 17.300 ppm (ratón, 2 h) 16.000 ppm (rata, 8 h) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | Ca [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El 1,1-DCE se produce por deshidrocloración de 1,1,2-tricloroetano , un subproducto relativamente no deseado en la producción de 1,1,1-tricloroetano y 1,2-dicloroetano . La conversión es una reacción catalizada por una base que usa NaOH o Ca (OH) 2 con una temperatura de aprox. 100 ° C. [3]
- Cl 2 CHCH 2 Cl + NaOH → Cl 2 C = CH 2 + NaCl + H 2 O
La reacción en fase gaseosa, sin la base, sería más deseable pero es menos selectiva. [4]
Aplicaciones
El 1,1-DCE se utiliza principalmente como comonómero en la polimerización de cloruro de vinilo , acrilonitrilo y acrilatos . También se utiliza en la fabricación de dispositivos semiconductores para el crecimiento de películas de dióxido de silicio (SiO 2 ) de alta pureza .
Cloruro de polivinilideno
Como ocurre con muchos otros alquenos , el 1,1-DCE se puede polimerizar para formar cloruro de polivinilideno . A partir de este polímero se fabricó un producto muy utilizado, la envoltura adhesiva o Saran . Durante la década de 1990, la investigación sugirió que, al igual que muchos compuestos de carbono clorado, Saran representaba un posible peligro para la salud por lixiviación, especialmente al exponerse a alimentos en hornos microondas. Desde 2004, por lo tanto, la formulación de la envoltura adhesiva ha cambiado a una forma de polietileno .
Seguridad
Los efectos sobre la salud de la exposición al 1,1-DCE afectan principalmente al sistema nervioso central , incluidos síntomas de sedación, embriaguez, convulsiones, espasmos e inconsciencia en concentraciones elevadas. [5]
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer ha clasificado al cloruro de vinilideno en la Clase 2B , lo que significa posiblemente cancerígeno para los seres humanos. El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional considera que el 1-DCE es un carcinógeno ocupacional potencial . [6] También figura como una sustancia química conocida en el estado de California como causante de cáncer y defectos de nacimiento. [7]
Ver también
- Dicloroeteno
- Dicloroetano
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0661" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "1,1-dicloroetano" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Curso CEIC2004 Química Industrial para Ingenieros. Notas de la clase de química, UNSW
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ epa.gov
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ https://oehha.ca.gov/proposition-65/crnr/chemical-listed-effective-december-29-2017-known-state-california-cause-cancer
enlaces externos
- Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades : 1,1-dicloroeteno