Etano-1,1-ditiol
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Etano-1,1-ditiol
Etano-1,1-ditiol
Modelo de bola y palo de etano-1,1-ditiol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Etano-1,1-ditiol
Otros nombres
Methyldisulfanyl metano
1,1-etanoditiol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.166.839 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 248-103-1
UNII
  • EnChI = 1S / C2H6S2 / c1-2 (3) 4 / h2-4H, 1H3
    Clave: DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N
  • SC (S) C
Propiedades
C 2 H 6 S 2
Masa molar94,19  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Densidad0,83 g / cm 3
Punto de ebullición 71 ° C (160 ° F; 344 K)
12,97 g / L
Solubilidad en aguaBuena solubilidad en la
mayoría de disolventes orgánicos.
1,37
Riesgos
Pictogramas GHSGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSAdvertencia
H302 , H312 , H332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
Compuestos relacionados
Tioles relacionados
Etanetiol ; Metanoditiol ; 1,2-etanoditiol ; 1,1,1-etanetritiol ; 1-hidroxietanotiol ; propano-1,1-ditiol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El etano-1,1-ditiol es un compuesto de azufre orgánico con fórmula CH 3 CH (SH) 2 . Es un líquido incoloro y maloliente que se agrega o se encuentra en algunos alimentos. El compuesto es un ejemplo de ditiol geminal .

Utilizar

Los usos aromatizantes del etano-1,1-ditiol pueden incluir bebidas, aceite, salsa, sopas, carnes, frutas, condimentos y bocadillos. Las concentraciones máximas en uso que generalmente se reconocen como seguras (GRAS) son cinco partes por millón (ppm), pero los usos típicos son alrededor de 0,2 ppm. [1] Se presenta como una solución al 1% en etanol, debido a su fuerte olor ofensivo. [2] En forma diluida con acetato de etilo al 4% y etanol, el número CAS es 69382-62-3. [3] La toxicidad puede deberse a los productos del metabolismo sulfuro de hidrógeno y acetaldehído , sin embargo, tal como se usa, tiene un margen de seguridad de más de 10,000,000. [2]Otras formas en que se modifica en el cuerpo además de la hidrólisis son la metilación a 1-metilsulfanil-etanotiol, la oxidación del azufre a un etilsulfonato, la glucuronidación del azufre o la combinación con cisteína por medio de un puente disulfuro. [2]

Identificadores

Dado que se utiliza en la industria alimentaria, existen códigos emitidos por diversas autoridades. Está identificado con el número JECFA 1660. [4] La identificación de la Asociación de Fabricantes de Aromas y Extractos (FEMA) es 4111. [1] La designación europea para el aromatizante es Fl 12.293. [5]

Ocurrencia natural

Puede producirse durante la fermentación de la uva. [6] Se utiliza como aromatizante de alimentos. [4]

Se encuentra naturalmente en el aroma del durián . [7] [8]

Propiedades

El espectro de resonancia magnética nuclear muestra tres ambientes para protones, en la proporción de 3: 2: 1 correspondiente a CH 3 SH y CH. [9]

Reacciones

El etano-1,1-ditiol tiene varias reacciones conocidas que son importantes en los sabores del vino blanco. En presencia de oxígeno, el etano-1,1-ditiol se convierte en cis / trans -3,6-dimetil-1,2,4,5-tetratiano que tiene un aroma gomoso. Esta molécula tiene un anillo con cuatro átomos de azufre y dos carbonos, dos moléculas de etano-1,1-ditiol se unen en sus átomos de azufre con la pérdida de hidrógeno. [10] Esto puede oxidarse aún más a cis / trans -3,6-dimetil-1,2,5-tritiolano que tiene un olor a carne. [10]

El etano-1,1-ditiol reacciona con el sulfuro de hidrógeno para formar cis / trans -4,7-dimetil-1,2,3,5,6-pentatiepano, un anillo que contiene cinco átomos de azufre y dos carbonos. Tiene un olor a carne. [10]

Formación

Se puede formar etano-1,1-ditiol en la reacción de acetaldehído con sulfuro de hidrógeno . El 1-hidroxietanotiol se forma como intermediario. [10]

Ver también

  • Etano-1,2-ditiol

Referencias

  1. ^ a b Smith, RL; Cohen, SM; Doull, J .; Feron, VJ; Goodman, JI; Marnett, LJ; Portoghese, PS; Waddell, WJ; Wagner, BM; Adams, TB (agosto de 2005). "Sustancias aromatizantes GRAS 22" (PDF) . Tecnología alimentaria . Instituto de Tecnólogos de Alimentos. pag. 47 . Consultado el 1 de diciembre de 2012 .
  2. ^ a b c Reunión, Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios; Organización, Salud Mundial (2007). Evaluación de ciertos aditivos alimentarios y contaminantes: 68º informe del Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios Ginebra del 19 al 28 de junio de 2007 (PDF) . Organización Mundial de la Salud. págs. 108, 214–218. ISBN  9789241209472. Consultado el 1 de diciembre de 2012 .
  3. ^ "1,1-etano ditiol 1% en etanol 94,5% / acetato de etilo 4% fragancia 69382-62-3" . 2018-04-15 . Consultado el 1 de diciembre de 2012 .
  4. ^ a b Comité mixto de expertos FAO / OMS en aditivos alimentarios (2012). "Lista de especificaciones del Codex para aditivos alimentarios" (PDF) . CAC / MISC 6 . pag. 90 . Consultado el 1 de diciembre de 2012 .
  5. ^ Autoridad europea de seguridad alimentaria (2011). "Opinión científica sobre la evaluación del grupo de aromatizantes 91, revisión 1" . Revista EFSA . 9 (12): 2459. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2459 .
  6. ^ Fedrizzi, Bruno; Giuseppe Versini; Roberto Ferrarini; Fabio Finato; Giorgio Nicolini; Franco Magno (2011). "Compuestos de azufre en vinos tranquilos y espumosos y en Grappa: aspectos analíticos y tecnológicos". Compuestos de azufre volátiles en los alimentos . Serie de simposios ACS. 1068 . págs. 215-228. doi : 10.1021 / bk-2011-1068.ch010 . ISBN 978-0-8412-2616-6. ISSN  0097-6156 .
  7. ^ Sociedad química estadounidense (28 de noviembre de 2012). "Los científicos olfatean las sustancias detrás del aroma en el 'rey de las frutas ' " . Consultado el 1 de diciembre de 2012 .
  8. ^ Li, Jia-Xiao; Peter Schieberle; Martin Steinhaus (2012). "Caracterización de los principales compuestos activos de olor en durian tailandés (Durio zibethinus L. 'Monthong') por análisis de dilución de extracto de aroma y cromatografía de gases de espacio de cabeza-olfatometría". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 60 (45): 11253–11262. doi : 10.1021 / jf303881k . ISSN 0021-8561 . PMID 23088286 .  
  9. ^ "No 1660 Etan-1,1-ditiol HNMR" . Consultado el 2 de diciembre de 2012 .
  10. ↑ a b c d Moreno-Arribas, M. Victoria; Polo, Carmen (14 de noviembre de 2008). Química y Bioquímica del Vino . Saltador. págs. 604–. ISBN 9780387741161. Consultado el 2 de diciembre de 2012 .

enlaces externos

  • "Base de datos del metaboloma humano: mostrando metabocard para etano-1,1-ditiol (HMDB0032253)" . www.hmdb.ca .
  • "Calidad y seguridad alimentaria: jecfa-flav" .
  • Drumm, Terri D .; Arthur M. Spanier (1991). "Cambios en el contenido de autooxidación lipídica y compuestos azufrados en la carne de vacuno cocida durante el almacenamiento". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 39 (2): 336–343. doi : 10.1021 / jf00002a023 . ISSN  0021-8561 .
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