El 1,2,3,4,5-ciclopentanopentol , también denominado ciclopentano-1,2,3,4,5-pentol o 1,2,3,4,5-pentahidroxiciclopentano, es un compuesto químico de fórmula C
5H
10O
5o (–CHOH–)
5, cuya molécula consiste en un anillo de cinco átomos de carbono (un esqueleto de ciclopentano ), cada uno conectado a un hidrógeno y un grupo hidroxilo . [1] El término no calificado "ciclopentanepentol" generalmente se refiere a este compuesto. Hay cuatro estereoisómeros distintos con esta misma estructura. [2]
El compuesto es un alcohol quíntuple de ciclopentano y técnicamente un alcohol de azúcar cíclico (un ciclitol ). Sin embargo, rara vez se encuentra en la naturaleza y, por lo tanto, ha recibido mucha menos atención que la omnipresente versión de seis carbonos, el inositol . [3]
Hay cuatro estereoisómeros distintos de ciclopentano-1,2,3,4,5-pentol, que se distinguen por la posición de los hidroxilos en relación con el plano medio del anillo. Todos tienen un plano de simetría y, por lo tanto, no son quirales. Una convención de nomenclatura para los isómeros etiqueta cada número de carbono 1-5 con "α" para el lado del plano del anillo con la mayoría de los hidroxilos (tres o más) y "β" para el otro lado. Otra convención enumera los hidroxilos en el lado mayoritario y luego los del lado minoritario, con los dos grupos separados por una barra (y se escribe un "0" cuando la segunda lista estaría vacía). [4]
Los tres últimos isómeros se interconvierten calentándolos a unos 104 °C con ácido acético al 95 % en presencia de un ácido fuerte . La conversión entre 1,2,3,4/5 y 1,2,3/4,5 es más rápida e implica que el hidrógeno y el hidroxilo cambien de lugar en cualquiera de los dos átomos de carbono ubicados entre un "α" y un "β". posición. La formación de 1,2,4/3,5 es mucho más lenta y el equilibrio se alcanza solo después de muchos días. Las estabilidades relativas son 1,2,4/3,5 > 1,2,3/4,5 > 1,2,3,4/5, con relaciones de equilibrio 72 : 17,5 : 10,5. [3]
Los isómeros pueden identificarse cualitativamente por su movilidad en ionoforesis en papel en una solución de acetato de calcio y ácido acético , y revelarse con un reactivo de sulfato de manganeso / permanganato de potasio . Las movilidades de los isómeros, relativas a la del cis -inositol , son 0,95 (12345/0), 0,44 (1234/5), 0,18 (123/45) y 0,04 (124/35). La variación se atribuye a la formación de quelatos con los cationes de calcio , con fuerzas variables según el número de pares de hidroxilo que pueden unirse al catión. [9] Se pueden obtener resultados similares con cationes de lantano ycromatografía en capa fina . [10]
La espectrometría de masas del compuesto genera principalmente el ion HO–CH=CH=CH=O + H (relación masa-carga 73) y un radical neutro C
2H
5O • . [11]