El 1,2,3-tricloropropano (TCP) es un compuesto orgánico con la fórmula CHCl (CH 2 Cl) 2 . Es un líquido incoloro que se usa como solvente y en otras aplicaciones especiales. [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,2,3-tricloropropano | |
Otros nombres TCP Tricloruro de alilo Glicerol triclorhidrina Triclorhidrina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | TCP |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.261 |
Número CE |
|
KEGG | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 3H 5Cl 3 | |
Masa molar | 147,43 g |
Apariencia | líquido transparente incoloro o amarillo pajizo |
Olor | similar al cloroformo [1] |
Densidad | 1,387 g / ml |
Punto de fusion | −14 ° C (7 ° F; 259 K) |
Punto de ebullición | 156,85 ° C (314,33 ° F; 430,00 K) |
1,750 mg / L | |
log P | 2,27 |
Presión de vapor | 3 mmHg (20 ° C) [1] |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 4.087 x 10 −4 |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 71 ° C; 160 ° F; 344 K [1] |
Límites explosivos | 3,2% -12,6% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 555 ppm (ratón, 2 h) [2] |
LC Lo ( menor publicado ) | 5000 ppm (ratón, 20 min) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 50 ppm (300 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | Ca TWA 10 ppm (60 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [100 ppm] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El 1,2,3-tricloropropano se produce mediante la adición de cloro al cloruro de alilo . [3] El TCP también puede producirse como subproducto y también se produce en cantidades significativas como subproducto no deseado de la producción de otros compuestos clorados como la epiclorhidrina y el dicloropropeno . [4] [5]
Usos
Históricamente, el TCP se ha utilizado como removedor de pintura o barniz, como agente limpiador y desengrasante y como solvente. [3] También se utiliza como intermediario en la producción de hexafluoropropileno . [6] Es un agente de reticulación para selladores y polímeros de polisulfuro .
Efectos de la exposición
Los seres humanos pueden estar expuestos al TCP al inhalar sus vapores o mediante el contacto con la piel y la ingestión. El TCP es reconocido en California como carcinógeno humano y extensos estudios en animales han demostrado que causa cáncer. La exposición a corto plazo al TCP puede causar irritación de la garganta y los ojos y puede afectar la coordinación y concentración muscular. La exposición a largo plazo puede afectar el peso corporal y la función renal. [6]
Regulación
Estados Unidos
Reglamento federal propuesto
Como de 2013[actualizar]El TCP no estaba regulado como contaminante por el gobierno federal, pero las investigaciones muestran que podría tener efectos graves en la salud; solo el estado de California tenía una regulación significativa de este compuesto.
En un proyecto de agua potable propuesto por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), el TCP fue uno de los dieciséis carcinógenos humanos sospechosos que se estaban considerando para reglamentación en 2011. [7]
Regulación estatal
Antes de la década de 1980, prevalecía en los Estados Unidos el uso agrícola de fumigantes de suelo que contienen cloropropano para su uso como pesticidas y nematicidas. Algunos fumigantes de suelo, que contenían una mezcla principalmente de 1,3-dicloropropeno y 1,2-dicloropropano, y en los que el 1,2,3-TCP era un componente menor, por ejemplo, el nombre comercial de DD, se comercializaron para el cultivo de varios cultivos que incluyen frutas cítricas, piñas, soja, algodón, tomates y patatas. El DD se comercializó por primera vez en 1943, pero ya no está disponible en los Estados Unidos y ha sido reemplazado por Telone II, que estuvo disponible por primera vez en 1956. Según se informa, Telone II contiene hasta 99 por ciento de 1,3-dicloropropeno y hasta 0,17 por ciento en peso de 1,2,3-TCP (Zebarth et al., 1998). Antes de 1978, se producían aproximadamente 55 millones de libras / año de 1,3-dicloropropeno anualmente en los Estados Unidos, y aproximadamente 20 millones de libras / año de 1,2-dicloropropano y 1,2,3-TCP se producían como subproductos. en la producción de 1,3-dicloropropeno. Solo en California en 1978 se usaron más de 2 millones de libras de pesticidas que contienen 1,3-dicloropropeno. Telone II todavía se usa para vegetales, cultivos de campo, árboles frutales y de nueces, uvas, cultivos de vivero y algodón.
La División de Agua Potable de la Junta de Control de Recursos Hídricos del Estado de California estableció un Nivel Máximo de Contaminantes (MCL) exigible de 5 ng / L (partes por billón). [8] El estado de Alaska ha promulgado estándares que establecen niveles de limpieza para la contaminación por 1,2,3-tricloropropano en suelos y aguas subterráneas. [9] El estado de California considera que el 1,2,3-tricloropropano es un contaminante regulado que debe ser monitoreado. El estado de Colorado también ha promulgado un estándar de agua subterránea, aunque no existe un estándar de agua potable. Aunque no existe mucha regulación sobre esta sustancia, se ha demostrado que el TCP es un carcinógeno en ratones de laboratorio y, muy probablemente, también un carcinógeno humano. A escala federal, no hay MCL para este contaminante. El Límite de Exposición Permisible (PEL) en el entorno ocupacional para el aire es de 50 ppm o 300 mg / m 3 . La concentración en el aire a la que el TCP se convierte en un peligro inmediato para la vida y la salud (IDLH) es de 100 ppm. Estas regulaciones fueron revisadas en 2009.
TCP como contaminante emergente
TCP no contamina el suelo. En cambio, se filtra al agua subterránea y se deposita en el fondo del depósito porque el TCP es más denso que el agua. Esto hace que el TCP en su forma pura sea un DNAPL ( líquido denso en fase no acuosa ) y, por lo tanto, es más difícil eliminarlo del agua subterránea. [6] No hay evidencia de que el TCP pueda descomponerse de forma natural , pero podría hacerlo en condiciones favorables. La remediación de aguas subterráneas de TCP puede ocurrir a través de oxidación química in situ , barreras reactivas permeables y otras técnicas de remediación. [10] Se han estudiado y / o aplicado varias estrategias de remediación del TCP con diversos grados de éxito. Estos incluyen extracción con carbón activado granular, oxidación química in situ y reducción química in situ. [11] Estudios recientes sugieren que la reducción con metales de valencia cero, particularmente zinc de valencia cero, puede ser particularmente eficaz en la remediación del TCP. [12] [13] [14] La biorremediación también puede ser una técnica de limpieza prometedora. [15] [16]
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0631" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "1,2,3-tricloropropano" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Rossberg, M .; Lendle, W .; Pfleiderer, G .; Tögel, A .; Dreher, EL; Langer, E .; Rassaerts, H .; Kleinschmidt, P .; Strack (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (1992). Perfil toxicológico del 1,2,3-tricloropropano (informe). CDC de EE. UU.
- ^ CH2M Hill (2005). Guía provisional para la investigación de posibles fuentes de 1,2,3-tricloropropano en el área 3 del valle de San Gabriel (PDF) (Informe). EPA de EE. UU.
- ^ a b c Cooke, María (2009). Contaminante emergente: 1,2,3-tricloropropano (TCP) (Informe). EPA de los Estados Unidos.
- ^ Preguntas y respuestas básicas para el esfuerzo de los grupos de contaminantes de la estrategia del agua potable (PDF) (Informe). EPA de EE. UU. 2011.
- ^ "123-TCP" . waterboards.ca.gov . Consultado el 30 de diciembre de 2017 .
- ^ "18 AAC 75 Control de contaminación de aceite y otras sustancias peligrosas revisado el 8 de mayo de 2016" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de febrero de 2017 . Consultado el 26 de noviembre de 2018 .
- ^ Stepek, enero (2009). Hoja de información de aguas subterráneas: 1,2,3-tricloropropano (TCP) (PDF) (Informe). Junta de Control de Recursos Hídricos del Estado de California.
- ^ Tratnyek, PG; Sarathy, V .; Fortuna, JH (2008). "Destino y remediación del 1,2,3-tricloropropano". 6ta Conferencia Internacional sobre Remediación de Compuestos Clorados y Recalcitrantes: Monterey, CA (PDF) . Papel C-047. Archivado desde el original (PDF) el 30 de marzo de 2012 . Consultado el 26 de noviembre de 2018 .
- ^ Sarathy, Vaishnavi; Salter, Alexandra J .; Nurmi, James T .; o'Brien Johnson, Graham; Johnson, Richard L .; Tratnyek, Paul G. (2010). "Degradación del 1,2,3-tricloropropano (TCP): hidrólisis, eliminación y reducción por hierro y zinc". Ciencia y tecnología ambientales . 44 (2): 787–793. doi : 10.1021 / es902595j . PMID 20000732 .
- ^ Bylaska, Eric J .; Glaesemann, Kurt R .; Felmy, Andrew R .; Vasiliu, Monica; Dixon, David A .; Tratnyek, Paul G. (2010). "Energías libres para reacciones de degradación del 1,2,3-tricloropropano de la teoría de la estructura electrónica ab Initio". El Journal of Physical Chemistry A . 114 (46): 12269–82. doi : 10.1021 / jp105726u . PMID 21038905 .
- ^ Salter-Blanc, Alexandra J .; Tratnyek, Paul G. (2011). "Efectos de la química de la solución sobre la decloración de 1,2,3-tricloropropano por Zero-Valent Zinc" . Ciencia y tecnología ambientales . 45 (9): 4073–4079. doi : 10.1021 / es104081p . PMID 21486040 .
- ^ Pavlova, Martina; Klvana, Martin; Prokop, Zbynek; Chaloupkova, Radka; Banas, Pavel; Otyepka, Michal; Wade, Rebecca C; Tsuda, Masataka; Nagata, Yuji; Damborsky, J (2009). "Rediseño de túneles de acceso de deshalogenasa como estrategia para degradar un sustrato antropogénico". Biología química de la naturaleza . 5 (10): 727–33. doi : 10.1038 / nchembio.205 . PMID 19701186 .
- ^ Yan, J .; Erupción, BA; Rainey, FA; Moe, WM (2009). "Aislamiento de bacterias novedosas dentro del Chloroflexi capaces de decloración reductora de 1,2,3-tricloropropano". Microbiología ambiental . 11 (4): 833–43. doi : 10.1111 / j.1462-2920.2008.01804.x . PMID 19396942 .
enlaces externos
- Departamento de Salud Pública de California
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos