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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 1 H -1,2,4-triazol | |||
| Otros nombres 1,2,4-triazol pirrodiazol | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.476  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 2 H 3 N 3 | |||
| Masa molar | 69.00725 | ||
| Apariencia | Blanco sólido | ||
| Densidad | 1.439 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 120 a 121 ° C (248 a 250 ° F; 393 a 394 K) | ||
| Punto de ebullición | 260 ° C (500 ° F; 533 K) | ||
| muy soluble | |||
| Acidez (p K a ) | 10,3 | ||
| Basicidad (p K b ) | 11,8 | ||
| Riesgos | |||
| punto de inflamabilidad | 140 ° C (284 ° F; 413 K) | ||
| Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 1,2,3-triazol imidazol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
1,2,4-triazol (como ligando en compuestos de coordinación, a veces se usa la abreviatura Htrz ) es uno de un par de compuestos químicos isoméricos con fórmula molecular C 2 H 3 N 3 , llamados triazoles , que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol y sus derivados encuentran uso en una amplia variedad de aplicaciones. [1]
Estructura y propiedades
El 1,2,4-triazol es una molécula plana. Las distancias CN y NN caen en un rango estrecho de 136 a 132 picómetros, consistente con la aromaticidad. [2] Aunque se pueden imaginar dos tautómeros, en la práctica solo existe uno.
El 1,2,4-triazol es anfótero , siendo susceptible tanto a la N-protonación como a la desprotonación en solución acuosa. El pK a del 1,2,4-triazolio (C 2 N 3 H 4 + ) es 2,45. El pK a de la molécula neutra es 10,26. [3]
Síntesis y ocurrencia
Los 1,2,4-triazoles se pueden preparar mediante la reacción de Einhorn-Brunner o la reacción de Pellizzari . El 1,2,4-triazol no sustituido se puede preparar a partir de tiosemicarbazida mediante acilación con ácido fórmico seguido de ciclación de 1-formil-3-tiosemicarbazida en 1,2,4-triazol-3 (5) -tiol; la oxidación del tiol por el ácido nítrico produce 1,2,4-triazol. [5]
Los 1,2,4-triazoles se incluyen en muchos tipos de medicamentos. [6] [7] Los triazoles notables incluyen los fármacos antimicóticos fluconazol e itraconazol . [8] El triazolato es un ligando puente común en la química de coordinación. [9]
Referencias
- ^ Potts KT (1961). "La química de 1,2,4-triazoles". Revisiones químicas . 61 (2): 87-127. doi : 10.1021 / cr60210a001 .
- ^ Jeffrey, GA; Rublo, JR; Yates, JH (1983). "Difracción de neutrones a 15 y 120 K y estudios de orbitales moleculares ab initio de la estructura molecular del 1,2,4-triazol". Acta Crystallographica Sección B Ciencia estructural . 39 (3): 388–394. doi : 10.1107 / S010876818300258X .
- ^ Garratt, Peter J. (1996). "1,2,4-triazoles". Química heterocíclica integral II . págs. 127-163. doi : 10.1016 / B978-008096518-5.00080-0 . ISBN 9780080965185.
- ^ Grosjean, Arnaud; Négrier, Philippe; Bordet, Pierre; Etrillard, Céline; Mondieig, Denise; Pechev, Stanislav; Lebraud, Eric; Létard, Jean-François; Guionneau, Philippe (2013). "Estructuras de cristal y cruce de espín en el material polimérico [Fe (HTRZ) 2 (TRZ)] (BF4) que incluyen efectos de reducción de tamaño de dominio coherente" (PDF) . Revista europea de química inorgánica . 2013 (5–6): 796–802. doi : 10.1002 / ejic.201201121 .
- ^ C. Ainsworth (1960). "1,2,4-triazol". Síntesis orgánicas . 40 : 99. doi : 10.15227 / orgsyn.040.0099 .
- ^ Keri, Rangappa S .; Patil, Siddappa A .; Budagumpi, Srinivasa; Nagaraja, Bhari Mallanna (2015). "Triazol: un agente antituberculoso prometedor". Biología química y diseño de fármacos . 86 (4): 410–423. doi : 10.1111 / cbdd.12527 . PMID 25643871 .
- ^ Kaur, Ramandeep; Ranjan Dwivedi, Ashish; Kumar, Bhupinder; Kumar, Vinod (2016). "Desarrollos recientes en el núcleo de 1,2,4-triazol en compuestos anticáncer: una revisión". Agentes contra el cáncer en química medicinal . 16 (4): 465–489. doi : 10.2174 / 1871520615666150819121106 . PMID 26286663 .
- ^ Kathiravan, Muthu K .; Salake, Amol B .; Chothe, Aparna S .; Dudhe, Prashik B .; Watode, Rahul P .; Mukta, Maheshwar S .; Gadhwe, Sandeep (2012). "La biología y química de los agentes antifúngicos: una revisión". Química bioorgánica y medicinal . 20 (19): 5678–5698. doi : 10.1016 / j.bmc.2012.04.045 . PMID 22902032 .
- ^ Haasnoot, Jaap G. (2000). "Compuestos de coordinación de metales mononucleares, oligonucleares y polinucleares con derivados de 1,2,4-triazol como ligandos". Revisiones de química de coordinación . 200–202: 131–185. doi : 10.1016 / S0010-8545 (00) 00266-6 .
