El 1,2,3-triazol es uno de un par de compuestos químicos isoméricos con fórmula molecular C 2 H 3 N 3 , llamados triazoles , que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático básico . [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1 H -1,2,3-triazol | |||
Otros nombres 1,2,3-triazol | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.128.405 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 3 N 3 | |||
Masa molar | 69.0654 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 1.192 | ||
Punto de fusion | 23 a 25 ° C (73 a 77 ° F; 296 a 298 K) | ||
Punto de ebullición | 203 ° C (397 ° F; 476 K) | ||
muy soluble | |||
Acidez (p K a ) | 9.4 | ||
Basicidad (p K b ) | 1.2 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 1,2,4-triazol imidazol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Pueden producirse 1,2,3-triazoles sustituidos usando la cicloadición de Huisgen de alquino azida en la que una azida y un alquino experimentan una reacción de cicloadición 1,3-dipolar .
Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis instantánea al vacío a 500 ° C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N 2 ) dejando un anillo de aziridina de tres miembros . Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la tautomería de la cadena de anillos . Una manifestación se encuentra en el reordenamiento de Dimroth .
El 1,2,3-triazol se utiliza en la investigación como bioisóstero en la química médica [2], componente básico de compuestos químicos más complejos, incluidos fármacos como mubritinib y tazobactam .
El tautómero 2H-1,2,3-triazol es la forma principal en solución acuosa. [3]
Referencias
- ^ Gilchrist, TL (1987). Química heterocíclica . Prensa de Prentice Hall. ISBN 0-582-01421-2.
- ^ Bonandi, E .; Christodoulou, MS; Fumagalli, G .; Perdicchia, D .; Rastelli, G .; Passarella, D. (2017). "El anillo de 1,2,3-triazol como bioisóstero en química médica". Drug Discov Today . 22 (10): 1572-1581. doi : 10.1016 / j.drudis.2017.05.014 . PMID 28676407 .
- ^ Albert, Adrien; Taylor, Peter J. (1989). "La tautomería del 1,2,3-triazol en solución acuosa". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 (11): 1903-1905. doi : 10.1039 / P29890001903 .