El 1,2,4-trioxano es uno de los isómeros del trioxano . Tiene la fórmula molecular C 3 H 6 O 3 y consta de un anillo de seis miembros con tres átomos de carbono y tres átomos de oxígeno . Los dos átomos de oxígeno adyacentes forman un grupo funcional peróxido y el otro forma un grupo funcional éter . Es como un acetal cíclico pero con uno de los átomos de oxígeno del grupo acetal reemplazado por un grupo peróxido.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2,4-trioxano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 6 O 3 | |||
Masa molar | 90.078 g · mol −1 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 1,3,5-trioxano artemisinina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
El 1,2,4-trioxano en sí no se ha aislado ni caracterizado, sino que solo se ha estudiado computacionalmente. Sin embargo, constituye un elemento estructural importante de algunos compuestos orgánicos más complejos . El compuesto natural artemisinina , aislado de la planta de ajenjo dulce ( Artemisia annua ), y algunos derivados semisintéticos son importantes fármacos antipalúdicos que contienen el anillo 1,2,4-trioxano. Los análogos completamente sintéticos que contienen el anillo de 1,2,4-trioxano son importantes mejoras potenciales sobre las artemisininas derivadas de forma natural . [1] El grupo peróxido en el núcleo de 1,2,4-trioxano de la artemisinina se escinde en presencia del parásito de la malaria, lo que genera radicales reactivos de oxígeno que son dañinos para el parásito. [2]
Referencias
- ^ Gary H. Posner ; Michael H. Parker; John Northrop; Jeffrey S. Elias; Poonsakdi Ploypradith; Suji Xie; Theresa A. Shapiro (1999). "Trioxanos antipalúdicos, semisintéticos, activos por vía oral, hidrolíticamente estables en la familia de las artemisininas". J. Med. Chem . 42 (2): 300–304. doi : 10.1021 / jm980529v . PMID 9925735 .
- ^ Cumming, Jared N .; Ploypradith, Poonsakdi; Gary H. Posner (1997). "Actividad antipalúdica de la artemisinina (qinghaosu) y trioxanos relacionados: mecanismo (s) de acción". Avances en farmacología . 37 : 253-297.