El 1,2,4-trimetilbenceno , también conocido como pseudocumeno , es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 3 (CH 3 ) 3 . Clasificado como hidrocarburo aromático , es un líquido incoloro inflamable con un olor fuerte. Es casi insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo (alrededor del 3%). Es uno de los tres isómeros del trimetilbenceno .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2,4-trimetilbenceno | |||
Otros nombres Pseudocumeno, trimetilbenceno asimétrico, ψ-cumeno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.216 | ||
KEGG | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 9 H 12 | |||
Masa molar | 120,19 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,8761 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −43,78 ° C (−46,80 ° F; 229,37 K) | ||
Punto de ebullición | 169 a 171 ° C (336 a 340 ° F; 442 a 444 K) | ||
-101,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich MSDS | ||
Nocivo (Xn); Peligroso para el medio ambiente (N) | |||
punto de inflamabilidad | 44,4 ° C (111,9 ° F; 317,5 K) | ||
Límites explosivos | 0,9% -6,4% [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [2] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Industrialmente, se aísla de la fracción de hidrocarburos aromáticos C 9 durante la destilación del petróleo . Aproximadamente el 40% de esta fracción es 1,2,4-trimetilbenceno. También se genera por metilación de tolueno y xilenos y la desproporción de xileno sobre catalizadores de aluminosilicato. [3]
Usos
El pseudocumeno es un precursor del anhídrido melítico , a partir del cual se fabrican los polímeros de alto rendimiento. También se utiliza como agente esterilizante y en la elaboración de tintes, perfumes y resinas. Otro uso es como aditivo de gasolina . [4]
Centelleador
El 1,2,4-trimetilbenceno disuelto en aceite mineral se utiliza como centelleador líquido [5] en experimentos de física de partículas como NOνA y Borexino .
Ver también
- Cumeno
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 7929
- ^ a b Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0638" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227
- ^ "Resumen químico del 1,2,4-trimetilbenceno" (texto) . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . 1994-08-01 . Consultado el 28 de enero de 2008 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- ^ Mufson, S .; et al. (1 de noviembre de 2015). "Producción de centelleador líquido para el experimento NOvA". Instrumentos Nucleares y Métodos A . 799 : 1–9. arXiv : 1504.04035 . Código bibliográfico : 2015NIMPA.799 .... 1M . doi : 10.1016 / j.nima.2015.07.026 . S2CID 118578183 .
enlaces externos
- Hoja de datos químicos de la EPA
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos