La 1,3-indandiona ( indanodiona ) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 9 H 6 O 2 . Químicamente, es una β-dicetona . En condiciones estándar, se le conoce en diferentes fuentes como un sólido incoloro o amarillento, [3] verde, [4] o (más comúnmente) amarillo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1 H -Indeno-1,3 (2 H ) -diona | |
Otros nombres Indandiona; 1,3-Diketohidrindeno; 1,3-dioxoindano; 1,3-hidrindendiona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.191 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 6 O 2 | |
Masa molar | 146,145 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido amarillo |
Densidad | 1,37 g / cm 3 |
Punto de fusion | 129 a 132 ° C (264 a 270 ° F; 402 a 405 K) [1] [2] |
leve | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades estructurales
En estado sólido, la 1,3-indandiona se presenta como dicetona; en agua, está parcialmente enolizado (~ 2%). El anión enolato exhibe una deslocalización significativa y la densidad de electrones más alta se encuentra en el segundo carbono. Esto explica muchas de las propiedades químicas del compuesto.
Preparación
La 1,3-indandiona se puede preparar mediante descarboxilación de la sal sódica de 2-etoxicarbonil-1,3-indandiona, que a su vez se obtiene por condensación de Claisen de acetato de etilo y ftalato de dimetilo .
Propiedades químicas
La 1,3-indandiona es un nucleófilo C muy fuerte . Sufre autocondensación con bastante facilidad, lo que resulta en bindone .
La bromación ocurre en la posición 2:
La 1,3-indandiona podría reducirse a indanona , 3-hidroxi-1-indanona, 1,3-indanodiol o incluso indano , según el método utilizado.
Compuestos relacionados
El compuesto relacionado 1,2-indandiona se utiliza en la primera etapa de la identificación forense de huellas dactilares latentes. Es particularmente útil para papel y para artículos impresos con tintas térmicas como recibos. Los aminoácidos dejados por la mano humana pueden convertirse en huellas dactilares mediante su uso; los resultados, fotografiados con un filtro especial bajo un fuerte láser verde amarillo-verde fluorescente o verde . Por lo general, es el primer método empleado en un análisis secuencial destinado a la producción de pruebas de un grado adecuado para su uso en la sala de audiencias. [5]
Ver también
- Antagonista de la vitamina K
Referencias
- ↑ 1,3-Indandione en Sigma-Aldrich
- ^ MSDS en Acros Organics , recuperado el 16 de junio de 2011
- ^ (en ruso) Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. Москва: Высшая школа, 1990.— с. 481—490.
- ^ Página de datos Archivado el 19 de mayo de 2014 en la Wayback Machine , AlfaAesar, 16 de junio de 2011
- ^ Procesamiento secuencial 2010: 01: Historia de Indanedione . Procesamiento secuencial de documentos para huellas dactilares . NFSTC . Consultado el 2 de agosto de 2013 .
enlaces externos
- Medios relacionados con 1,3-Indandione en Wikimedia Commons