1,4-dihidroxiantraquinona


La 1,4-dihidroxiantraquinona , también llamada quinizarina o Solvent Orange 86 , es un compuesto orgánico derivado de la antroquinona. La quinizarina es un polvo cristalino de color naranja o marrón rojizo. Se deriva formalmente de la antraquinona mediante la sustitución de dos átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH). Es uno de los diez dihidroxiantraquinona isómeros y se produce en pequeñas cantidades (como un glicósido ) en la raíz de la madder planta, Rubia tinctorum . [1]

La quinizarina se produce mediante la reacción del anhídrido ftálico y el 4-clorofenol seguida de la hidrólisis del cloruro: [2] [3]

La quinizarina es un tinte económico que se utiliza para colorear gasolina y algunos aceites de calefacción . Se utiliza como intermedio para la síntesis de tintes derivados de indantreno y alizarina . Los grupos OH se pueden reemplazar por cloruro. La cloración y la bromación proporcionan otros tintes. La aminación (sustitución de un OH por ArNH) con derivados de anilina seguida de sulfonación produce otros tintes como Acid Violet 43. También se utiliza para formar pigmentos de laca con calcio , bario y plomo . [2]


Ecuación de resumen para una síntesis de alizarina.
Muestra de quinizarina (Colección Histórica de Tintes de TU Dresden ).