La antraquinona , también llamada antracenodiona o dioxoantraceno , es un compuesto orgánico aromático con fórmula C
14H
8O
2. Los isómeros incluyen varios derivados de quinona . Sin embargo, el término antraquinona se refiere al isómero 9,10-antraquinona ( IUPAC : 9,10-dioxoantraceno) en el que los grupos ceto se encuentran en el anillo central. Es un componente básico de muchos tintes y se utiliza en el blanqueo de pulpa para la fabricación de papel. Es un sólido amarillo altamente cristalino, poco soluble en agua pero soluble en solventes orgánicos calientes. Es casi completamente insoluble en etanol cerca de la temperatura ambiente, pero 2,25 g se disolverán en 100 g de etanol hirviendo. Se encuentra en la naturaleza como el raro mineral hoelita .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Antraceno-9,10-diona [1] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
390030 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.408 |
102870 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 3143 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 8 O 2 | |
Masa molar | 208,216 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido amarillo |
Densidad | 1,308 g / cm 3 |
Punto de fusion | 286 ° C (547 ° F; 559 K) |
Punto de ebullición | 379,8 ° C (715,6 ° F; 653,0 K) |
Insoluble | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H350 | |
P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 185 ° C (365 ° F; 458 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | quinona , antraceno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Existen varios métodos industriales actuales para producir 9,10-antraquinona:
- La oxidación del antraceno , una reacción que se localiza en el anillo central. El cromo (VI) es el oxidante típico.
- La reacción de Friedel-Crafts de benceno y anhídrido ftálico en presencia de AlCl 3 produce ácido o-benzoilbenzoico que luego se cicla, formando antraquinona. Esta reacción es útil para producir antraquinonas sustituidas.
- La reacción de Diels-Alder de naftoquinona y butadieno seguida de deshidrogenación oxidativa
- La dimerización catalizada por ácido de estireno para dar un 1,3-difenilbuteno, que luego se puede transformar en antraquinona. [2] Este proceso fue iniciado por BASF .
También surge a través de la reacción de Rickert-Alder , una reacción retro-Diels-Alder.
Reacciones
La hidrogenación da dihidroantraquinona (antrahidroquinona). La reducción con cobre da antrona . [3] La sulfonación con ácido sulfúrico da ácido antroquinona-1-sulfónico, [4] que reacciona con clorato de sodio para dar 1-cloroanthaquinona. [5]
Aplicaciones
Aditivo digestor en la fabricación de papel
La 9,10-antraquinona se utiliza como aditivo digestivo en la producción de pulpa de papel mediante procesos alcalinos , como el kraft , el sulfito alcalino o los procesos Soda-AQ . La antraquinona es un catalizador redox . El mecanismo de reacción puede implicar la transferencia de un solo electrón (SET). [6] La antraquinona oxida el extremo reductor de los polisacáridos en la pulpa, es decir, la celulosa y la hemicelulosa , protegiéndolo así de la degradación alcalina (pelado). La antraquinona se reduce a 9,10-dihidroxiantraceno que luego puede reaccionar con la lignina . La lignina se degrada y se vuelve más soluble en agua y, por lo tanto, más fácil de eliminar de la pulpa por lavado, mientras que la antraquinona se regenera. Este proceso da un aumento en el rendimiento de pulpa, típicamente 1-3% y una reducción en el número kappa . [7]
Uso en baterías de flujo
La 9,10-antraquinona se utiliza como electrolito en la batería de flujo que puede proporcionar almacenamiento eléctrico a largo plazo.
Usos de nicho
La 9,10-antraquinona se utiliza como repelente de pájaros en semillas y como generador de gas en globos satélites. [8] También se ha mezclado con lanolina y se ha utilizado como spray de lana para proteger a los rebaños de ovejas contra los ataques de kea en Nueva Zelanda. [9]
Otros isómeros
Son posibles varios otros isómeros de antraquinona, incluidas las 1,2-, 1,4- y 2,6-antraquinonas. Son de importancia comparativamente menor. El término también se usa en el sentido más general de cualquier compuesto que pueda verse como una antraquinona con algunos átomos de hidrógeno reemplazados por otros átomos o grupos funcionales . Estos derivados incluyen sustancias que son técnicamente útiles o juegan un papel importante en los seres vivos.
Recientemente, se demostró que una clase de derivados de antraquinona tiene propiedades de autocuración cuando se dopa en matriz de PMMA . [10]
Seguridad
La antraquinona no tiene un LD50 registrado , probablemente porque es muy insoluble en agua. Muchos fármacos son derivados de la antroquinona. [2]
En cuanto al metabolismo de las antraquinonas sustituidas, la enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas las antraquinonas. [11]
Ver también
- Benzoquinona
- Naftoquinona
- Parietin
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 724. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Vogel, A. "Antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_347 .
- ^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). "Benzanthrone". Síntesis orgánicas . 14 : 4. doi : 10.15227 / orgsyn.014.0004 .
- ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). "Antraquinona-α-sulfonato de potasio". Síntesis orgánicas . 18 : 72. doi : 10.15227 / orgsyn.018.0072 .
- ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). "α-Cloroantraquinona". Síntesis orgánicas . 18 : 15. doi : 10.15227 / orgsyn.018.0015 .
- ^ Samp, JC (2008). Un mecanismo integral para la transferencia de masa de antraquinona en la pulpa alcalina (Tesis). Instituto de Tecnología de Georgia. pag. 30. hdl : 1853/24767 .
- ^ Sturgeoff, LG; Pitl, Y. (1997) [1993]. "Pulping Low Kappa sin inversión de capital". En Goyal, GC (ed.). Pulpa de antraquinona . Prensa TAPPI. págs. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
- ^ "www.americanheritage.com" . Archivado desde el original el 9 de junio de 2009 . Consultado el 22 de septiembre de 2009 .
- ^ Dudding, Adam (29 de julio de 2012). "Cómo solucionar un problema como un kea" . Sunday Star Times . Nueva Zelanda . Consultado el 11 de noviembre de 2014 .
- ^ Ramini, Shiva K .; Kuzyk, Mark G. (7 de agosto de 2012). "Un modelo de autocuración basado en correlaciones de cromóforos mediadas por polímeros". La Revista de Física Química . 137 (5): 054705. arXiv : 1205.0481 . Código bibliográfico : 2012JChPh.137e4705R . doi : 10.1063 / 1.4739295 . ISSN 0021-9606 . PMID 22894369 .
- ^ Ritter, JK; Chen, F .; Sheen, YY; Tran, HM; Kimura, S .; Yeatman, MT; Owens, IS (1992). "Un novedoso complejo locus UGT1 codifica bilirrubina humana, fenol y otras isoenzimas de UDP-glucuronosiltransferasa con idénticos termini carboxilo" (PDF) . Revista de Química Biológica . 267 (5): 3257–3261. PMID 1339448 .
enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de hidrocarburos aromáticos policíclicos
- Las moléculas forman espontáneamente una red de nido de abeja