La alizarina (también conocida como 1,2-dihidroxiantraquinona , Mordant Red 11 , CI 58000 y Turkey Red [1] ) es un compuesto orgánico con fórmula C
14H
8O
4que se ha utilizado a lo largo de la historia como tinte rojo prominente , principalmente para teñir tejidos textiles. Históricamente se derivó de las raíces de plantas del género Madder . [2] En 1869, se convirtió en el primer tinte natural producido sintéticamente. [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,2-dihidroxiantraceno-9,10-diona | |
Otros nombres 1,2-Dihidroxi-9,10-antracenodiona 1,2-Dihidroxiantraquinona Rojo de pavo Rojo mordiente 11 Alizarina B Rojo de alizarina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1914037 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.711 |
34541 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 14 H 8 O 4 | |
Masa molar | 240,214 g · mol −1 |
Apariencia | cristales o polvo de color rojo anaranjado |
Densidad | 1,540 g / cm 3 |
Punto de fusion | 279 a 283 ° C (534 a 541 ° F; 552 a 556 K) |
Punto de ebullición | 430 ° C (806 ° F; 703 K) |
ligeramente a moderadamente soluble | |
Acidez (p K a ) | 6,94 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H315 , H319 | |
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | antraquinona , antraceno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La alizarina es el ingrediente principal para la fabricación de los pigmentos de laca más madder conocidos por los pintores como Rose madder y Alizarin crimson . La alizarina en el uso más común del término tiene un color rojo intenso, pero el término también es parte del nombre de varios tintes no rojos relacionados, como Alizarine Cyanine Green y Alizarine Brilliant Blue. Un uso notable de la alizarina en los tiempos modernos es como agente colorante en la investigación biológica porque tiñe el calcio libre y ciertos compuestos de calcio de un color rojo o violeta claro. La alizarina sigue utilizándose comercialmente como tinte textil rojo, pero en menor medida que en el pasado.
Historia
Madder se ha cultivado como colorante desde la antigüedad en Asia central y Egipto , donde se cultivaba ya en el 1500 a. C. Se encontró tela teñida con pigmento de raíz de loca en la tumba del faraón Tutankamón , [4] en las ruinas de Pompeya [ cita requerida ] , y la antigua Atenas y Corinto . [5] En la Edad Media, Carlomagno fomentó el cultivo de la locura. Madder fue ampliamente utilizado como tinte en Europa occidental en los siglos medievales tardíos. [6] En la Inglaterra del siglo XVII, la alizarina se utilizó como tinte rojo para la ropa del Ejército Nuevo Modelo parlamentario . El distintivo color rojo continuaría usándose durante siglos (aunque también producido por otros tintes como la cochinilla ), dando a los soldados ingleses y posteriores el apodo de " casacas rojas ".
El colorante más loco se combina con un tinte mordiente . Según el mordiente utilizado, el color resultante puede variar desde el rosa hasta el púrpura y el marrón oscuro. En el siglo XVIII, el color más valorado era un rojo vivo conocido como "rojo pavo". La combinación de mordientes y técnica general utilizada para obtener el rojo de Turquía se originó en el Medio Oriente o Turquía (de ahí el nombre). Era una técnica compleja y de varios pasos en su formulación del Medio Oriente, algunas partes de la cual eran innecesarias. [7] El proceso se simplificó a finales del siglo XVIII en Europa. En 1804, el fabricante de tintes George Field en Gran Bretaña había perfeccionado una técnica para enloquecer el lago tratándolo con alumbre y un álcali , [8] que convierte el extracto de más loco soluble en agua en un pigmento sólido e insoluble. Este lago más loco resultante tiene un color más duradero y se puede usar de manera más eficaz, por ejemplo, mezclándolo con una pintura . Durante los años siguientes, se descubrió que se podían usar otras sales metálicas, incluidas las que contienen hierro , estaño y cromo , en lugar del alumbre para dar pigmentos a base de madder de varios otros colores. Este método general de preparación de lagos se conoce desde hace siglos [9], pero se simplificó a finales del siglo XVIII y principios del XIX.
En 1826, el químico francés Pierre-Jean Robiquet descubrió que la raíz de madder contenía dos colorantes, la alizarina roja y la purpurina que se desvanecía más rápidamente . [10] El componente de alizarina se convirtió en el primer colorante natural que se duplicó sintéticamente en 1868 cuando los químicos alemanes Carl Graebe y Carl Liebermann , que trabajaban para BASF , encontraron una manera de producirlo a partir del antraceno . [11] La empresa Bayer AG también tiene sus raíces en la alizarina. [12] Aproximadamente al mismo tiempo, el químico de tintes inglés William Henry Perkin descubrió de forma independiente la misma síntesis, aunque el grupo BASF presentó su patente ante Perkin por un día. El descubrimiento posterior (realizado por Broenner y Gutzhow en 1871) de que el antraceno podía extraerse del alquitrán de hulla avanzó aún más la importancia y asequibilidad de la síntesis artificial de alizarina. [13]
La alizarina sintética podría producirse por una fracción del costo del producto natural, y el mercado de la locura colapsó prácticamente de la noche a la mañana. La síntesis principal implicó la oxidación del ácido antraquinona-2-sulfónico con nitrato de sodio en hidróxido de sodio concentrado . La propia alizarina ha sido a su vez reemplazada en gran medida hoy por los pigmentos de quinacridona más resistentes a la luz desarrollados en DuPont en 1958.
Estructura y propiedades
La alizarina es uno de los diez isómeros de dihidroxiantraquinona . Es soluble en hexano y cloroformo , y puede obtenerse de este último como cristales rojo púrpura, punto de fusión 277–278 ° C. [2]
La alizarina cambia de color según el pH de la solución en la que se encuentra, lo que la convierte en un indicador de pH . [15]
Aplicaciones
El rojo de alizarina se utiliza en un ensayo bioquímico para determinar, cuantitativamente por colorimetría , la presencia de depósitos calcificados por células de linaje osteogénico . Como tal, es un marcador de etapa temprana (días 10-16 de cultivo in vitro) de la mineralización de la matriz, un paso crucial hacia la formación de la matriz extracelular calcificada asociada con el hueso verdadero. [ cita requerida ]
Las habilidades de la alizarina como mancha biológica se observaron por primera vez en 1567, cuando se observó que cuando se alimentaba a los animales, manchaba sus dientes y huesos de rojo. El químico ahora se usa comúnmente en estudios médicos que involucran calcio. El calcio libre (iónico) se precipita con alizarina, y el bloque de tejido que contiene calcio se tiñe de rojo inmediatamente cuando se sumerge en alizarina. Por tanto, tanto el calcio puro como el calcio de los huesos y otros tejidos pueden teñirse. Estos elementos teñidos con alizarina se pueden visualizar mejor bajo luces fluorescentes, excitados por 440–460 nm. [16] El proceso de tinción de calcio con alizarina funciona mejor cuando se realiza en una solución ácida (en muchos laboratorios, funciona mejor en pH de 4,1 a 4,3). [17]
En la práctica clínica, se utiliza para teñir el líquido sinovial para evaluar la presencia de cristales de fosfato cálcico básico . [18] La alizarina también se ha utilizado en estudios que involucran crecimiento óseo, osteoporosis, médula ósea, depósitos de calcio en el sistema vascular, señalización celular, expresión genética, ingeniería de tejidos y células madre mesenquimales. [17]
En geología , se utiliza como tinte para diferenciar los minerales de carbonato cálcico , especialmente calcita y aragonito en sección delgada o superficies pulidas. [19] [20]
El lago Madder se había utilizado como pigmento rojo en pinturas desde la antigüedad. [21]
Tinción de alizarina roja de huesos embrionarios de rata para estudio de osteogénesis
Pez gallo juvenil teñido de rojo alizarina ( Nematistius pectoralis ) iluminado por luz fluorescente. [22]
Johannes Vermeer, Cristo en la casa de Marta y María, 1654-56. La blusa roja de María está pintada en Madder Lake
Mantas de reconstrucción teñidas con madder
Ver también
- 1,2,4-trihidroxiantraquinona o purpurina, otro tinte rojo que se produce en la raíz de madder
- Tinta alizarina
- Anilina
- Dihidroxiantraquinona
- Hidroxiantraquinona
- Lista de colores (compacta)
- Lista de tintes
Referencias
- ^ Catálogo SigmaAldrich: Alizarin
- ^ a b La principal especie más loca de la que históricamente se ha obtenido la alizarina es Rubia tinctorum . Véase también Vankar, PS; Shanker, R .; Mahanta, D .; Tiwari, Carolina del Sur (2008). "Teñido con Sonicador Ecológico de Algodón con Rubia cordifolia Linn. Usando Biomordant". Tintes y Pigmentos . 76 (1): 207–212. doi : 10.1016 / j.dyepig.2006.08.023 .
- ^ a b Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Wunderlich, K. "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
- ^ Pfister, R. (diciembre de 1937). "Les Textiles du Tombeau de Toutankhamon" [Textiles de la tumba de Tutankhamon]. Revue des arts asiatiques (en francés). 11 (4): 209. JSTOR 43475067 . Consultado el 13 de febrero de 2021 .
- ^ Farnsworth, Marie (julio de 1951). "Siglo II AC Rose Madder de Corinto y Atenas" . Revista Estadounidense de Arqueología . 55 (3): 236–239. doi : 10.2307 / 500972 . JSTOR 500972 . Consultado el 13 de febrero de 2021 .
- ^ Muchos ejemplos del uso de la palabra "madder", que significa las raíces de la planta Rubia tinctorum utilizada como tinte, se dan en el Middle English Dictionary , un diccionario del inglés medieval tardío.
- ^ Lowengard, S. (2006). "Industria e Ideas: Rojo de Turquía" . La creación del color en la Europa del siglo XVIII . Gutenberg-E.org. ISBN 9780231503693. Historia adicional del siglo XVIII en "Teñido rojo de pavo en Blackley - The Delaunay Dyeworks" . ColorantsInHistory.org.
- ↑ Las notas de George Field se conservan en el Courtauld Institute of Art. Ver "CAMPO, George (? 1777-1854)" . Consultado el 4 de agosto de 2012 .
- ^ Thompson, DV (1956). Los materiales y técnicas de la pintura medieval . Dover. págs. 115-124 . ISBN 978-0-486-20327-0.
- ^ Ver:
- Pierre-Jean Robiquet y Jean-Jacques Colin (1826) "Sur un nouveau principe immédiat des vègétaux (l'alizarin) obtenu de la garance" (Sobre una nueva sustancia de plantas (alizarina) obtenida de madder), Journal de pharmacie et des accessoires de ciencias , segunda serie, 12 : 407–412.
- Jean-Jacques Colin y Pierre-Jean Robiquet (1827) "Nouvelles recherches sur la matierè colorante de la garance" (Nueva investigación sobre el material colorante de la madder), Annales de chimie et de physique , segunda serie, 34 : 225-253.
- ^ Nota:
- En 1868, Graebe y Liebermann demostraron que la alizarina se puede convertir en antraceno. Ver: C. Graebe y C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (Sobre alizarina y antraceno), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 1 : 49-51.
- En 1869, Graebe y Liebermann anunciaron que habían logrado transformar el antraceno en alizarina. Ver: C. Graebe y C. Liebermann (1869) "Ueber künstliche Bildung von alizarina" (Sobre la formación artificial de alizarina), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 2 : 14.
- Para conocer el proceso original de Graebe y Liebermann para hacer alizarina a partir del antraceno, ver: Charles Graebe y Charles Liebermann, "Proceso mejorado de preparación de alizarina", Patente de EE.UU. 95.465 (expedido: 5 de octubre de 1869). (Véase también su patente inglesa, nº 3.850, expedida el 18 de diciembre de 1868).
- Caro, Graebe y Liebermann desarrollaron en 1870 un proceso más eficiente para hacer alizarina a partir del antraceno. Ver: H. Caro, C. Graebe y C. Liebermann (1870) "Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin" (Sobre la fabricación de alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 3 : 359-360.
- ^ "Historia Los primeros años (1863-1881)" . Bayer AG . Consultado el 4 de febrero de 2021 .
- ^ Brönner, J .; Gutzkow, H. (1871). "Verfahren zur Darstellung von Anthracen aus dem Pech von Steinkohlentheer, und zur Darstellung von Farbstoffen aus Anthracen" [Proceso para preparar antraceno a partir de brea de alquitrán de hulla y preparación de tintes a partir de antraceno]. Dinglers Polytechnisches Journal (en alemán). 201 : 545–546.
- ^ Bigelow, LA; Reynolds, HH (1926). "Quinizarina". Org. Synth . 6 : 78. doi : 10.15227 / orgsyn.006.0078 .
- ^ Meloan, SN; Puchtler, H .; Valentine, LS (1972). "Tinciones S rojas de alizarina alcalina y ácida para depósitos de calcio solubles en álcalis e insolubles en álcali". Archivos de Patología . 93 (3): 190-197. PMID 4110754 .
- ^ Smith, W. Leo; Buck, Chesney A .; Ornay, Gregory S .; Davis, Matthew P .; Martin, Rene P .; Gibson, Sarah Z .; Girard, Matthew G. (20 de agosto de 2018). "Mejora de las imágenes del esqueleto de vertebrados: fluorescencia y el montaje no permanente de muestras limpias y teñidas" . Copeia . 106 (3): 427–435. doi : 10.1643 / cg-18-047 . ISSN 0045-8511 .
- ^ a b Puchtler, H .; Meloan, SN; Terry, MS (1969). "Sobre la historia y el mecanismo de las tinciones de rojo S de alizarina para el calcio" . La Revista de Histoquímica y Citoquímica . 17 (2): 110-124. doi : 10.1177 / 17.2.110 . PMID 4179464 .
- ^ Paul, H .; Reginato, AJ; Schumacher, HR (1983). "Tinción de rojo de alizarina S como prueba de detección para detectar compuestos de calcio en líquido sinovial" . Artritis y reumatismo . 26 (2): 191–200. doi : 10.1002 / art.1780260211 . PMID 6186260 .
- ^ Green, Oregón (2001). Manual de técnicas prácticas de laboratorio y de campo en paleobiología . Saltador. pag. 56. ISBN 978-0-412-58980-5.
- ^ Dickson, JAD (1966). "Identificación y génesis de carbonato según lo revelado por tinción". Revista de investigación sedimentaria . 36 (4): 491–505. doi : 10.1306 / 74D714F6-2B21-11D7-8648000102C1865D .
- ^ Schweppe, H. y Winter, J. Madder y Alizarin en Artists 'Pigments. Un manual de su historia y características, Vol. 3: EW Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, p. 111 - 112
- ^ Smith, W. Leo; Buck, Chesney A .; Ornay, Gregory S .; Davis, Matthew P .; Martin, Rene P .; Gibson, Sarah Z .; Girard, Matthew G. (20 de agosto de 2018). "Mejora de las imágenes del esqueleto de vertebrados: fluorescencia y el montaje no permanente de muestras limpias y teñidas". Copeia . 106 (3): 427–435. doi : 10.1643 / cg-18-047 . ISSN 0045-8511 .
Otras lecturas
- Schweppe, H. y Winter, J. "Madder and Alizarin", en Artists 'Pigments: A Handbook of Their History and Characteristics, vol. 3 : EW Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, págs. 109-142
enlaces externos
- Molécula del día: Alizarina
- Lago más loco, Colourlex