El 1,5-pentanodiol es el compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Como otros dioles , este líquido viscoso incoloro se usa como plastificante y también forma poliésteres que se usan como agentes emulsionantes y resinas intermedias. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Pentano-1,5-diol | |
Otros nombres Pentametilenglicol 1,5-dihidroxipentano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.505 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O 2 | |
Masa molar | 104.14758 |
Densidad | 0,994 g / ml a 25 ° C |
Punto de fusion | −18 ° C (0 ° F; 255 K) |
Punto de ebullición | 242 ° C (468 ° F; 515 K) |
Miscible | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El 1,5-pentanodiol se produce por hidrogenación del ácido glutárico y sus derivados. [3] También se puede preparar mediante hidrogenólisis de alcohol tetrahidrofurfurílico . [4]
Contaminación de Bindeez
Un juguete llamado Bindeez ( Aqua Dots en Norteamérica) fue retirado del mercado por el distribuidor en noviembre de 2007 debido a la sustitución no autorizada de 1,5-pentanodiol por 1,4-butanodiol . El juguete consta de pequeñas cuentas que se pegan entre sí al rociarlas con agua. El 1,4-butanodiol, que cuando se ingiere se metaboliza a ácido gamma-hidroxibutírico , fue detectado por GC-MS . [5] [6] ChemNet China enumera el precio del 1,4-butanodiol entre aproximadamente 1.350-2.800 dólares EE.UU. / tonelada, mientras que el precio del 1,5-pentanodiol es de unos 9.700 dólares EE.UU. / tonelada. [7]
Referencias
- ^ 1,5-pentanodiol en Sigma-Aldrich
- ↑ Merck Index , undécima edición, 7073 .
- ^ Werle, P .; Morawietz, M. "Alcoholes polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_305 .
- ^ Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi (2012). "Producción de 1,5-pentanodiol a partir de biomasa vía alcohol furfural y tetrahidrofurfurílico". Catálisis hoy . 195 : 136-143. doi : 10.1016 / j.cattod.2012.04.048 .
- ^ Wang, L. (9 de noviembre de 2007). "Juguete Infantil Popular Industrial Chemical Sullies" . Noticias de Química e Ingeniería .
- ^ Griffiths, J. (2008). "Gobierno y sociedad: investigación científica: cómo GC / MS descubrió el peligro del juguete" . Química analítica . 80 (1): 6. doi : 10.1021 / ac085987i .
- ^ "Mamá: un juguete con un cordón químico hizo que su hijo 'se emborrachara ' " . USA Today . Associated Press. 2007-11-09.