1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida
La 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida ( EDC , EDAC o EDCI ) es una carbodiimida soluble en agua que generalmente se maneja como clorhidrato . [1] Por lo general, se emplea en el rango de pH de 4,0 a 6,0 . Generalmente se usa como un agente activador de carboxilo para el acoplamiento de aminas primarias para producir enlaces amida. Mientras que otras carbodiimidas como la diciclohexilcarbodiimida (DCC) o la diisopropilcarbodiimida (DIC) también se emplean para este propósito, la EDC tiene la ventaja de que el subproducto de urea formado (a menudo difícil de eliminar en el caso de DCC o DIC) se puede lavar del producto de amida. utilizando ácido diluido. Además, EDC también se puede utilizar para activargrupos fosfato para formar fosfomonoésteres y fosfodiésteres. Los usos comunes de esta carbodiimida incluyen la síntesis de péptidos , el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos , pero también en la preparación de inmunoconjugados . EDC se usa a menudo en combinación con N - hidroxisuccinimida (NHS) para la inmovilización de biomoléculas grandes . El trabajo reciente también ha utilizado EDC para evaluar el estado de la estructura de las nucleobases de uracilo en el ARN. [2] [3]
EDC está disponible comercialmente. Puede prepararse acoplando isocianato de etilo a N , N -dimetilpropano-1,3-diamina para dar urea , seguido de deshidratación : [4]
EDC acopla aminas primarias y otros nucleófilos, [5] a ácidos carboxílicos mediante la creación de un grupo saliente de éster activado. Primero, el carbonilo del ácido ataca a la carbodiimida de EDC y hay una transferencia de protones posterior. La amina primaria luego ataca el carbono carbonilo del ácido que forma un intermedio tetraédrico antes de colapsar y descargar el subproducto urea. Se obtiene la amida deseada. [6]
