En química , una reacción de deshidratación ( también conocida como reacción de condensación [1] ), también conocida como hidrogénesis de Zimmer , es una conversión que implica la pérdida de agua de la molécula o ión que reacciona. Las reacciones de deshidratación son procesos comunes, lo contrario de una reacción de hidratación . Los agentes deshidratantes comunes utilizados en la síntesis orgánica incluyen el ácido sulfúrico y la alúmina . A menudo, las reacciones de deshidratación se efectúan con calentamiento.
Reacciones de deshidratación
El ejemplo clásico de una reacción de deshidratación es la esterificación de Fischer , que consiste en tratar un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un agente deshidratante:
- RCO 2 H + R′OH ⇌ RCO 2 R ′ + H 2 O
Dos monosacáridos , como la glucosa y la fructosa , se pueden unir (para formar sacarosa ) mediante síntesis por deshidratación. La nueva molécula, que consta de dos monosacáridos, se llama disacárido .
El proceso de hidrólisis es la reacción inversa, lo que significa que el agua se recombina con los dos grupos hidroxilo y el disacárido vuelve a ser monosacáridos.
En la reacción de condensación relacionada , el agua se libera de dos reactivos diferentes.
En síntesis orgánica , hay muchos ejemplos de reacción de deshidratación, por ejemplo, deshidratación de alcoholes o azúcares.
Reacción | Ecuación general | Ejemplos de |
---|---|---|
Conversión de dos alcoholes en un éter ( sustitución ) | 2 R – OH → R – O – R + H 2 O | |
Conversión de un ácido y un alcohol en un éster ( esterificación de Fischer-Speier ) | R − COOH + R'− OH → R − COO − R '+ H 2 O | |
Conversión de un alcohol en alqueno ( eliminación ) | R – CH 2− CHOH – R → R – CH = CH – R + H 2 O | por ejemplo, la conversión de glicerol en acroleína : [2] o la deshidratación de 2-metil-ciclohexan-1-ol a (principalmente) 1-metilciclohexeno , [3] usando sulfurano de Martin [4] Conversión de etanol en eteno [5]
|
Conversión de dos ácidos carboxílicos un anhídrido de acilo | 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O | |
Conversión de una amida en nitrilo | RCONH 2 → R – CN + H 2 O | |
Reordenamiento de dienol-benceno | [6] [7] |
Otros ejemplos de reacciones de síntesis por deshidratación son la formación de triglicéridos a partir de ácidos grasos y la formación de enlaces glicosídicos entre moléculas de sacáridos, como la formación de maltosa a partir de dos moléculas de glucosa.
Ver también
Referencias
- ↑ oktatási hivatal, OKTATÁSI ÉS KULTURÁLIS MINISZTÉRIUM (2008). BIOLÓGIA ANGOL NYELVEN EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA 2008. május 16. 8:00 (PDF) . Hungría: OKTATÁSI ÉS KULTURÁLIS MINISZTÉRIUM. pp. 3/20 I. La importancia de algunas moléculas inorgánicas en el mundo viviente 10.
- ^ H. Adkins ; WH Hartung (1926). "Acroleína" . Síntesis orgánicas . 6 : 1. doi : 10.15227 / orgsyn.006.0001 .; Volumen colectivo , 1 , p. 15
- ^ J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Deshidratación de 2-metil-1-ciclohexanol: nuevos hallazgos de un experimento de laboratorio de pregrado popular ". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141-1147. Código bibliográfico : 2011JChEd..88.1141F . doi : 10.1021 / ed900049b .
- ^ Roden, Brian A. (2001). "Difenilbis (1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenil-2-propoxi) sulfurano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rd409 . ISBN 0471936235.
- ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Etileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_045.pub3 . ISBN 978-3527306732.
- ^ H. Plieninger; Gunda Keilich (1956). "Die Dienol-Benzol-Umlagerung" [El reordenamiento dienol-benceno]. Angew. Chem. (en alemán). 68 (19): 618. doi : 10.1002 / ange.19560681914 .
- ^ Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; EB Hershberg (1958). "El reordenamiento de dienol-benceno. Alguna química de 1,4-androstadieno-3,17-diona". Mermelada. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi : 10.1021 / ja01547a058 .