N -hidroxisuccinimida ( NHS ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 CO) 2 NOH. Es un sólido blanco que se utiliza como reactivo para la preparación de ésteres activos en la síntesis de péptidos. Puede sintetizarse calentando anhídrido succínico con hidroxilamina o clorhidrato de hidroxilamina . [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-hidroxipirrolidina-2,5-diona | |||
Otros nombres HOSu | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.025.456 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 5 NO 3 | |||
Masa molar | 115,09 g / mol | ||
Apariencia | Sólido incoloro | ||
Punto de fusion | 95 ° C (203 ° F; 368 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Imidas relacionadas | Succinimida N- bromosuccinimida | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Reactivo activador
El NHS se encuentra comúnmente en química orgánica o bioquímica donde se usa como reactivo activador de ácidos carboxílicos . [2] Los ácidos activados (carboxilatos) pueden reaccionar con aminas para formar amidas, por ejemplo, mientras que un ácido carboxílico normal simplemente formaría una sal con una amina.
Usar
Una forma común de sintetizar un ácido activado por NHS es mezclar NHS con el ácido carboxílico deseado y una pequeña cantidad de una base orgánica en un disolvente anhidro . A continuación, se añade un reactivo de acoplamiento tal como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o etil (dimetilaminopropil) carbodiimida (EDC) para formar un intermedio ácido activado altamente reactivo. NHS reacciona para formar un ácido activado menos lábil. El grupo en sí generalmente se escribe como SuO- o -OSu en notación química. Tal éster con un ácido y NHS, a veces llamado éster succinato, es lo suficientemente estable como para purificarse y almacenarse a bajas temperaturas en ausencia de agua y, como tal, está disponible comercialmente. Los ésteres NHS se utilizan comúnmente para la modificación de proteínas (por ejemplo, un éster NHS de fluoresceína está disponible comercialmente y se puede añadir a una proteína para obtener una proteína marcada con fluorescencia en una simple reacción y paso de purificación).
NHS se puede utilizar con EDC para inmovilizar enzimas para aplicaciones de biosensores . [3]
Alternativas
Algunas alternativas al NHS son el análogo soluble en agua sulfo-NHS , hidroxibenzotriazol (HOBt), 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt) y pentafluorofenol .
Referencias
- ^ Caballero, David W. (2001). "N-hidroxisuccinimida". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rh069 .
- ^ Anderson, GW; Zimmerman, JF; Callahan, FM (1963). "Ésteres de N-hidroxisuccinimida en la síntesis de péptidos". Mermelada. Chem. Soc . 85 (19): 3039. doi : 10.1021 / ja00902a047 .
- ^ Camargo, Jéssica Rocha; Baccarin, Marina; Raymundo-Pereira, Paulo A .; Campos, Anderson M .; Oliveira, Geiser G .; Fatibello-Filho, Orlando; Oliveira, Osvaldo N .; Janegitz, Bruno C. (30 de noviembre de 2018). "Biosensor electroquímico elaborado con tirosinasa inmovilizada en una matriz de nanodiamantes y fécula de patata para la detección de compuestos fenólicos" . Analytica Chimica Acta . 1034 : 137-143. doi : 10.1016 / j.aca.2018.06.001 . ISSN 0003-2670 .