El hidroxibenzotriazol (abreviado HOBt) es un compuesto orgánico derivado del benzotriazol . Es un polvo cristalino blanco que, como producto comercial, contiene algo de agua (~11,7 % en peso como cristal de monohidrato de HOBt). El HOBt anhidro es explosivo.
Se utiliza principalmente para suprimir la racemización de moléculas quirales de un solo enantiómero y para mejorar la eficiencia de la síntesis de péptidos .
La síntesis de péptidos automatizada implica la condensación del grupo amino de aminoácidos protegidos con el éster activado. HOBt se utiliza para producir tales ésteres activados . Estos ésteres son insolubles (como los ésteres de N-hidroxisuccinimida ) y reaccionan con aminas a temperatura ambiente para dar amidas. [1]
HOBt también se utiliza para la síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos además de aminoácidos. Estos sustratos pueden no ser convertibles a los cloruros de acilo . [2] Por ejemplo, los derivados de amida de antibióticos ionofóricos se han preparado de esta manera. [3]
Debido a la reclasificación como UN0508 , ya no se permite el transporte por mar o aire de un explosivo de clase 1.3C, el hidroxibenzotriazol y su cristal monohidratado según 49CFR ( regulaciones de materiales peligrosos del USDOT ). Sin embargo, el proyecto de propuesta de la UNECE ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 se ha enviado a los delegados de la ONU y, si se implementa, modificaría las reglamentaciones actuales, lo que permitiría que el cristal de monohidrato se envíe bajo la modalidad de menos. código estricto de UN3474 como explosivo insensibilizado de clase 4.1.