En química orgánica , un éster activo es un grupo funcional éster que es altamente susceptible al ataque nucleofílico. La activación se puede impartir mediante modificaciones de los componentes acilo o alcoxi de un éster normal, por ejemplo, acetato de etilo . Las modificaciones típicas requieren sustituyentes electronegativos. Los ésteres activos se emplean tanto en química sintética como biológica.
Reactividad
Los ésteres activos se utilizan principalmente como agentes acilantes . Sufren las mismas reacciones que sus análogos inactivos, pero lo hacen más rápidamente. Son propensos a la hidrólisis , por ejemplo. Es de gran interés la reactividad mejorada de los ésteres activos hacia las aminas para dar amidas . [1]
Ejemplos de
Los tioésteres son ésteres activos prominentes, como se ilustra por los ésteres de coenzima A . [2]
En química sintética, los ésteres activos incluyen derivados de nitrofenoles y pentafluorofenol . Los ésteres activos se utilizan a menudo en la síntesis de péptidos , por ejemplo, N-hidroxisuccinimida , hidroxibenzotriazol . [1] Los ésteres activos de ácido acrílico son precursores de polímeros con cadenas laterales reactivas. [3]
El concepto de ésteres activos se extiende a los ésteres de ácidos fosfórico y sulfúrico. Uno de esos casos es el dimetilsulfato , un fuerte agente metilante .
Referencias
- ↑ a b Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). "Evolución de la formación de enlaces amida" . Arkivoc . viii : 189-250.
- ^ Aimoto, Saburo (1999). "Síntesis de polipéptidos por el método del tioéster". Biopolímeros . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-0282 (1999) 51: 4 <247 :: AID-BIP2> 3.0.CO; 2-W . PMID 10618594 .
- ^ Anindita Das; Patrick Theato (2016). "Polímeros que contienen ésteres activados: oportunidades y desafíos para el diseño de macromoléculas funcionales". Chem. Rev . 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021 / acs.chemrev.5b00291 .