12-Corona-4

12-Corona-4

Nombres
Nombre IUPAC preferido 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
Otros nombres 12-corona-4, ionóforo de litio V
Identificadores
Número CAS	294-93-9 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	1363064
CHEBI	CHEBI: 32399 Y
ChemSpider	8912 Y
Tarjeta de información ECHA	100.005.488
Número CE	206-036-5
Referencia de Gmelin	3287
PubChem CID	9269
UNII	K6069P2C2A
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6059780
InChI EnChI = 1S / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2 Y Clave: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N Y EnChI = 1 / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2 Clave: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
Sonrisas O1CCOCCOCCOCC1 C1COCCOCCOCCO1
Propiedades
Fórmula química	C 8 H 16 O 4
Masa molar	176,21
Densidad	1.089 g / mL a 25 ° C
Punto de fusion	16 ° C
Punto de ebullición	61-70 ° C / 0,5 mm Hg
solubilidad en agua	Miscible
Riesgos
Declaraciones de peligro GHS	sin declaraciones de peligro
Consejos de prudencia del SGA	sin declaraciones de precaución
punto de inflamabilidad	113 ° C (235 ° F; 386 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

12-Corona-4 , también llamado 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano e ionóforo de litio V, es un éter corona con la fórmula C ₈ H ₁₆ O ₄ . Es un tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión litio.

Síntesis

12-Crown-4 se puede sintetizar usando una síntesis de éter de Williamson modificada , usando LiClO 4 como catión de plantilla: ^[1]

(CH ₂ OCH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + (CH ₂ OH) ₂ + 2 NaOH → (CH ₂ CH ₂ O) ₄ + 2 NaCl + 2 H ₂ O

También se forma a partir de la oligomerización cíclica de óxido de etileno en presencia de trifluoruro de boro gaseoso . ^[2]

Propiedades

Modelo de bola y palo del catión litio bis (12-crown-4)

Como otros éteres corona, 12-corona-4 se compleja con cationes de metales alcalinos. El diámetro de la cavidad de 1,2-1,5 Å le confiere una alta selectividad hacia el catión litio (diámetro iónico 1,36 Å) ^[2]

Su grupo de puntos es S ₄ . El momento dipolar de 12-corona-4 varía con el disolvente y la temperatura. A 25 ° C, el momento dipolar de 12-corona-4 se determinó como 2,33 ± 0,03 D en ciclohexano y 2,46 ± 0,01 D en benceno. ^[3]

Referencias

1. Cook, Fred L .; Caruso, Thomas C .; Byrne, Michael P .; Bowers, Chauncey W .; Speck, Don H .; Liotta, Charles L. (1974). "Síntesis fáciles de 12-coronas-4 y 15-coronas-5". Letras de tetraedro . 15 (46): 4029–4032. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 92075-1 .
2. Liotta, Charles L .; Berkner, Joachim (2001), "12-Crown-4", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002 / 047084289X.rc262 , ISBN 978-0-471-93623-7
3. Caswell, Lyman R .; Savannunt, Diana S. (enero de 1988). "Efectos de la temperatura y el disolvente en los momentos dipolares experimentales de tres éteres corona". Revista de química heterocíclica . 25 (1): 73–79. doi : 10.1002 / jhet.5570250111 .

• Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, página 768.
• Sigma-Aldrich Tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión de litio. 98%, 2018

Ver también

• Éter corona
• Cyclen , una molécula similar con átomos de N (grupos aza) en lugar de átomos de O (éteres)