19-Norandrosterona

19-Norandrosterona
Datos clinicos

Otros nombres	3α-hidroxi-5α-estran-17-ona; 5α-estran-3α-ol-17-ona
Identificadores
Nombre IUPAC (3 R , 5 S , 8 R , 9 R , 10 S , 13 S , 14 S ) -3-hidroxi-13-metil-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11 , 12,14,15,16-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-17-ona
Número CAS	1225-01-0^norte
PubChem CID	9548753
ChemSpider	7827676^Y
UNII	5W4XKU708V
CHEBI	CHEBI: 36412^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID10893662
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₈H ₂₈O ₂
Masa molar	276.420 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas C [C @] 12CC [C @@ H] 3 [C @ H] 4CC [C @ H] (C [C @@ H] 4CC [C @ H] 3 [C @@ H] 1CCC2 = O) O
InChI EnChI = 1S / C18H28O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 ( 18) 20 / h11-16,19H, 2-10H2,1H3 / t11-, 12 +, 13-, 14 +, 15 +, 16-, 18- / m0 / s1^Y Clave: UOUIARGWRPHDBX-CQZDKXCPSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La 19-norandrosterona , también conocida como 5α-estran-3α-ol-17-ona , es un metabolito de la nandrolona (19-nortestosterona) y la bolandiona (19-norandrostenediona) que está formada por la 5α-reductasa . Está en la lista de sustancias prohibidas por la Agencia Mundial Antidopaje ya que es un metabolito detectable de la nandrolona, un esteroide anabólico-androgénico (AAS). ^{[1] El} consumo de productos de androstendiona contaminados con trazas de bolandiona también puede resultar en una prueba positiva de nandrolona. ^[2]

Las trazas de 19-norandrosterona pueden estar presentes de forma natural en la orina humana . Un experimento realizado en atletas mostró que después de un esfuerzo intenso prolongado, la concentración de 19-norandrosterona puede incrementarse en un factor que varía entre 2 y 4, ^[3] pero otro estudio no logró replicar el resultado. ^{[4] La} concentración también aumenta en la orina de las atletas durante la menstruación . ^[5] Se ha demostrado que el consumo de partes comestibles de un cerdo no castrado, que contienen 19-nortestosterona, provoca la excreción de 19-norandrosterona en las horas siguientes, por lo que los atletas deben evitar con prudencia las comidas compuestas de despojos de cerdo en las horas siguientes. pruebas de dopaje anteriores. ^[6]El consumo de carne de jabalí, hígado, riñones y corazón también aumentó la producción de 19-norandrosterona. ^[7]

Ver también

Referencias

^ "EL ESTÁNDAR INTERNACIONAL DE LA LISTA DE PROHIBIDOS 2007" (PDF) . El Código Mundial Antidopaje . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 10 de abril de 2009 . Consultado el 14 de mayo de 2009 .
^ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). "Rastrear la contaminación de androstenediona de venta libre y resultados positivos de la prueba de orina para un metabolito de nandrolona" . JAMA . 284 (20): 2618-21. doi : 10.1001 / jama.284.20.2618 . PMID 11086369 . Consultado el 29 de diciembre de 2008 .
^ Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F (febrero de 1999). "Evidencia de la presencia de 19-norandrosterona endógena en orina humana". J. Chromatogr. B . 723 (1–2): 157–72. doi : 10.1016 / S0378-4347 (98) 00541-6 . PMID 10080643 .
^ Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A (septiembre de 2002). "La excreción de nandrolona no aumenta con el ejercicio exhaustivo en atletas entrenados". Ejercicio Deportivo Med Sci . 34 (9): 1436–9. doi : 10.1097 / 00005768-200209000-00006 . PMID 12218735 .
^ Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P (octubre de 2001). "Origen endógeno de la norandrosterona en la orina femenina: evidencia indirecta de la producción de 19-noesteroides como subproductos en la conversión de andrógenos a estrógenos". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 78 (4): 351–7. doi : 10.1016 / S0960-0760 (01) 00112-1 . PMID 11717005 . S2CID 19065089 .
^ Ayotte C (julio de 2006). "Importancia de la 19 ‐ norandrosterona en las muestras de orina de los atletas" . Br J Sports Med . 40 Suppl 1 (Suppl 1): i25–9. doi : 10.1136 / bjsm.2006.028027 . PMC 2657496 . PMID 16799098 .
^ Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H (2000). "Consecuencia del consumo de tejido comestible de verraco en perfiles urinarios de metabolitos de nandrolona. I. Detección espectrométrica de masas y cuantificación de 19-norandrosterona y 19-noretiocolanolona en orina humana". Rapid Commun. Mass Spectrom . 14 (12): 1058–65. doi : 10.1002 / 1097-0231 (20000630) 14:12 <1058 :: AID-RCM991> 3.0.CO; 2-7 . PMID 10861987 .

enlaces externos

Prueba de 19-norandrosterona
Procedimientos de control de dopaje

[1] "EL ESTÁNDAR INTERNACIONAL DE LA LISTA DE PROHIBIDOS 2007" (PDF) . El Código Mundial Antidopaje . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 10 de abril de 2009 . Consultado el 14 de mayo de 2009 .

[2] Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). "Rastrear la contaminación de androstenediona de venta libre y resultados positivos de la prueba de orina para un metabolito de nandrolona" . JAMA . 284 (20): 2618-21. doi : 10.1001 / jama.284.20.2618 . PMID 11086369 . Consultado el 29 de diciembre de 2008 .

[pmid10080643-3] Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F (febrero de 1999). "Evidencia de la presencia de 19-norandrosterona endógena en orina humana". J. Chromatogr. B . 723 (1–2): 157–72. doi : 10.1016 / S0378-4347 (98) 00541-6 . PMID 10080643 .

[4] Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A (septiembre de 2002). "La excreción de nandrolona no aumenta con el ejercicio exhaustivo en atletas entrenados". Ejercicio Deportivo Med Sci . 34 (9): 1436–9. doi : 10.1097 / 00005768-200209000-00006 . PMID 12218735 .

[pmid11717005-5] Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P (octubre de 2001). "Origen endógeno de la norandrosterona en la orina femenina: evidencia indirecta de la producción de 19-noesteroides como subproductos en la conversión de andrógenos a estrógenos". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 78 (4): 351–7. doi : 10.1016 / S0960-0760 (01) 00112-1 . PMID 11717005 . S2CID 19065089 .

[pmid16799098-6] Ayotte C (julio de 2006). "Importancia de la 19 ‐ norandrosterona en las muestras de orina de los atletas" . Br J Sports Med . 40 Suppl 1 (Suppl 1): i25–9. doi : 10.1136 / bjsm.2006.028027 . PMC 2657496 . PMID 16799098 .

[pmid10861987-7] Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H (2000). "Consecuencia del consumo de tejido comestible de verraco en perfiles urinarios de metabolitos de nandrolona. I. Detección espectrométrica de masas y cuantificación de 19-norandrosterona y 19-noretiocolanolona en orina humana". Rapid Commun. Mass Spectrom . 14 (12): 1058–65. doi : 10.1002 / 1097-0231 (20000630) 14:12 <1058 :: AID-RCM991> 3.0.CO; 2-7 . PMID 10861987 .

[1] El