La nandrolona , también conocida como 19-nortestosterona , es un andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que se utiliza en forma de ésteres como el decanoato de nandrolona (nombre comercial Deca-Durabolin ) y el fenilpropionato de nandrolona (nombre comercial Durabolin ). [2] [11] [7] [12] Los ésteres de nandrolona se utilizan en el tratamiento de anemias , caquexia (síndrome de emaciación), osteoporosis , cáncer de mama y para otras indicaciones. [7] No se utilizanpor vía oral y en su lugar se administran mediante inyección en el músculo o la grasa . [7] [12] [13]
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / N æ n d r ə l oʊ n / [1] |
Nombres comerciales | • Deca-Durabolin (como ND ) • Durabolin (como NPP ) • Muchos otros (ver aquí ) |
Otros nombres | • 19-Nortestosterona [2] [3] • 10-Nortestosterona • Estr-4-en-17β-ol-3-ona • Estrenolona • Oestrenolona • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one • Norandrostenolona [2] • Nortestrionato [2] • Nortestonato [2] • Norandroone • SG-4341 [2] [3] |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | • Inyección IM ( ésteres ) • Inyección SC ( ésteres ) • Gotas para los ojos ( NS ) |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Progestágeno |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | • Oral : <3% (cerdos) [4] • Intramuscular : alto [5] |
Metabolismo | Hígado ( reducción ) [6] [8] |
Metabolitos | • 5α-Dihidronandrolona [6] [7] • 19-Norandrosterona [6] • 19-Noretiocolanolona [6] • Conjugados [8] |
Vida media de eliminación | • Nandrolona: <4,3 horas [6] • ND (como primario ): 6 a 12 días [6] [7] [9] • NPP : 2,7 días [9] |
Duración de la acción | • ND (como primario ): 2-3 semanas [7] [10] • NPP (como primario ): 5-7 días [7] [9] |
Excreción | Orina [6] |
Identificadores | |
Nombre IUPAC
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Número CAS |
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PubChem CID |
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IUPHAR / BPS |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.006.457 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 26 O 2 |
Masa molar | 274,404 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(verificar) |
Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y disminución del deseo sexual debido a su capacidad para suprimir la síntesis de testosterona endógena sin ser un andrógeno suficiente en sí mismo. [7] Son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [7] [14] La nandrolona tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles , que les dan un perfil de efectos secundarios leves y los hacen especialmente adecuados para su uso en mujeres y niños. [7] [14] [15] Hay metabolitos de la nandrolona que actúan como profármacos duraderos en el cuerpo, [7] como la 5α-Dihidronandrolona .
Los ésteres de nandrolona se describieron e introdujeron por primera vez para uso médico a fines de la década de 1950. [7] Se encuentran entre los AAS más utilizados en todo el mundo. [7] Además de su uso médico, los ésteres de nandrolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento , y se dice que son los AAS más utilizados para tales fines. [7] [16] Las drogas son sustancias controladas en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [7]
Usos médicos
Los ésteres de nandrolona se usan clínicamente, aunque cada vez menos, para personas en estados catabólicos con quemaduras graves, cáncer y SIDA, y se disponía de una formulación oftalmológica para apoyar la curación de la córnea. [17] : 134
Los efectos positivos de los ésteres de nandrolona incluyen crecimiento muscular, estimulación del apetito y aumento de la producción de glóbulos rojos , [ cita médica necesaria ] y densidad ósea . [18] Los estudios clínicos han demostrado que son eficaces en el tratamiento de la anemia , la osteoporosis y el cáncer de mama .
El sulfato de nandrolona se ha utilizado en una formulación de gotas para los ojos como medicamento oftálmico . [2] [11]
Usos no médicos
Los ésteres de nandrolona se utilizan con fines de mejora del físico y el rendimiento por atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas . [7]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen masculinización, entre otros. [7] En las mujeres, se ha informado que la nandrolona y los ésteres de nandrolona producen aumento de la libido , acné , crecimiento del vello facial y corporal , cambios en la voz y agrandamiento del clítoris . [19] Sin embargo, se informa que los efectos masculinizantes de la nandrolona y sus ésteres son más leves que los de la testosterona . [19] También se ha descubierto que la nandrolona produce el crecimiento del pene en los niños prepúberes. [19] Se informó que la amenorrea y la menorragia son efectos secundarios del cipionato de nandrolona . [19]
En teoría, la nandrolona puede producir disfunción eréctil como efecto secundario, aunque no hay evidencia clínica que respalde esta noción en la actualidad. [20] Los efectos secundarios de dosis altas de nandrolona pueden incluir toxicidad cardiovascular , así como hipogonadismo e infertilidad . [ cita requerida ] Es posible que la nandrolona no produzca pérdida de cabello en el cuero cabelludo , aunque esto también es teórico. [20]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
La nandrolona es un agonista del AR, el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT . A diferencia de la testosterona y algunos otros AAS, la nandrolona no se potencia en tejidos androgénicos como el cuero cabelludo , la piel y la próstata , por lo que se reducen los efectos deletéreos en estos tejidos. [21] Esto se debe a que la nandrolona es metabolizada por la 5α-reductasa al ligando 5α-dihidronandrolona (DHN) mucho más débil de AR , que tiene una afinidad reducida por el receptor de andrógenos (AR) en relación con la nandrolona in vitro y una potencia agonista de AR más débil in vivo . [21] La falta de alquilación en el carbono 17α reduce drásticamente el potencial hepatotóxico de la nandrolona. [ cita médica necesaria ] Los efectos del estrógeno que resultan de la reacción con la aromatasa también se reducen debido a la disminución de la interacción enzimática, [22] pero efectos como la ginecomastia y la reducción de la libido aún pueden ocurrir en dosis suficientemente altas. [ cita requerida ]
Además de su actividad agonista de AR, a diferencia de muchos otros AAS, la nandrolona también es un potente progestágeno . [23] Se une al receptor de progesterona con aproximadamente el 22% de la afinidad de la progesterona . [23] La actividad progestágena de la nandrolona sirve para aumentar sus efectos antigonadotrópicos , [24] [7] ya que la acción antigonadotrópica es una propiedad conocida de los progestágenos. [25] [26]
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Nandrolona | 20 | 154-155 | <0,1 | 0,5 | 1,6 | 1-16 | 0,1 |
Testosterona | 1.0-1.2 | 100 | <0,1 | 0,17 | 0,9 | 19–82 | 3-8 |
Estradiol | 2.6 | 7,9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8,7-12 | <0,1 |
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para PR , testosterona para AR , estradiol para RE , dexametasona para GR , aldosterona para MR , dihidrotestosterona para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: Ver plantilla. |
Actividad anabólica y androgénica
La nandrolona tiene una proporción muy alta de actividad anabólica a androgénica. [14] De hecho, se dice que los AAS similares a la nandrolona, como la nandrolona misma y la trembolona , tienen una de las proporciones más altas de efecto anabólico a androgénico de todos los AAS. [24] Esto se atribuye al hecho de que mientras que la testosterona se potencia mediante la conversión en dihidrotestosterona (DHT) en los tejidos androgénicos, ocurre lo contrario con la nandrolona y AAS similares (es decir, otros derivados de la 19-nortestosterona). [14] Como tal, los AAS similares a la nandrolona, es decir, los ésteres de nandrolona, son los AAS más utilizados en entornos clínicos en los que se desean efectos anabólicos; por ejemplo, en el tratamiento de la caquexia asociada al SIDA , quemaduras graves y enfermedad pulmonar obstructiva crónica . [24] Sin embargo, los AAS con una proporción muy alta de acción anabólica a androgénica como la nandrolona todavía tienen efectos androgénicos significativos y pueden producir síntomas de masculinización como hirsutismo y profundización de la voz en mujeres y niños con un uso prolongado. [14]
Compuesto | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Testosterona | 38 | 38 | ||||||
5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
5α-dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
5α-dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
Metribolona | 100 | 110 | ||||||
Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacocinética
Se ha estudiado la actividad oral de la nandrolona. [27] [28] [29] [30] [31] [32] Con la administración oral de nandrolona en roedores, tuvo aproximadamente una décima parte de la potencia de la inyección subcutánea de nandrolona. [27] [33] [19]
La nandrolona tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales en suero humano (SHBG), aproximadamente el 5% de la de la testosterona y el 1% de la de la DHT. [34] Es metabolizado por la enzima 5α-reductasa , entre otras. [35] [Se necesitan citas adicionales ] La nandrolona es menos susceptible al metabolismo por la 5α-reductasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa que la testosterona . [35] Esto da como resultado que se transforme menos en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática y en los riñones , respectivamente. [35] Los metabolitos de la nandrolona incluyen 5α-dihidronandrolona , 19-norandrosterona y 19-noretiocolanolona , y estos metabolitos pueden detectarse en la orina . [36]
Se ha descubierto que las inyecciones intramusculares únicas de 100 mg de fenilpropionato de nandrolona o decanoato de nandrolona producen un efecto anabólico durante 10 a 14 días y 20 a 25 días, respectivamente. [37] Por el contrario, la nandrolona no esterificada se ha utilizado mediante inyección intramuscular una vez al día. [19] [33]
Niveles de nandrolona después de una sola inyección intramuscular de 50, 100 o 150 mg de decanoato de nandrolona en solución oleosa en hombres. [38]
Niveles de nandrolona después de una única inyección intramuscular de 100 mg de decanoato de nandrolona o fenilpropionato de nandrolona en 4 ml o 1 ml de solución de aceite de cacahuete en el músculo glúteo o deltoides en hombres. [39]
Niveles de nandrolona con una sola inyección intramuscular de 50 mg de decanoato de nandrolona o hexiloxifenilpropionato de nandrolona en solución oleosa en hombres. [40]
Exposición a nandrolona de dosis normalizada (nivel sérico dividido por la dosis administrada) con decanoato de nandrolona en solución oleosa por inyección intramuscular o subcutánea en hombres. [41] [42]
Química
Nandrolona, también conocida como 19-nortestosterona (19-NT) o como estrenolona, así como estra-4-en-17β-ol-3-ona o 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-one, [43] es un origen natural estrano (19-norandrostano) en esteroides y un derivado de testosterona (androst-4-en-17β-ol-3-ona). [2] [11] Es específicamente el C19 desmetilado ( ni ) análogo de la testosterona. [2] [11] La nandrolona es un intermediario endógeno en la producción de estradiol a partir de testosterona a través de la aromatasa en mamíferos, incluidos los humanos, y está presente en el cuerpo de forma natural en cantidades mínimas. [44] Puede detectarse durante el embarazo en mujeres. [45] Los ésteres de nandrolona tienen un éster como decanoato o fenilpropionato unido en la posición C17β. [2] [11]
Derivados
Ésteres
Se han comercializado y utilizado con fines médicos una variedad de ésteres de nandrolona. [2] [11] Los ésteres más utilizados son el decanoato de nandrolona y, en menor medida, el fenilpropionato de nandrolona . Ejemplos de otros ésteres de nandrolona que han sido comercializados y usados médicamente incluyen ciclohexilpropionato nandrolona , cipionato de nandrolona , Hexyloxyphenylpropionate nandrolona , laurato de nandrolona , sulfato de nandrolona , y undecanoato de nandrolona . [2] [11] [7]
Esteroides anabólicos
La nandrolona es el compuesto original de un gran grupo de AAS. Ejemplos notables incluyen la trembolona no 17α-alquilada y el etilestrenol 17α-alquilado (etilnandrol) y metribolona (R-1881), así como los esteroides de diseño 17α-alquilados norboletona y tetrahidrogestrinona (THG). La siguiente es una lista de derivados de nandrolona que se han desarrollado como AAS: [7]
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Progestinas
La nandrolona, junto con la etisterona (17α-etiniltestosterona), es también el compuesto original de un gran grupo de progestágenos , los derivados de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona). [46] [47] Esta familia se subdivide en dos grupos: los estranos y los gonanos . [46] Los estranos incluyen noretisterona (noretindrona), acetato de noretisterona , enantato de noretisterona , linestrenol , diacetato de etinodiol , y noretynodrel , mientras que los gonanes incluyen norgestrel , levonorgestrel , desogestrel , etonogestrel , gestodeno , norgestimato , dienogest (en realidad un 17α-cianometil-19 derivado de nortestosterona) y norelgestromina . [46]
Síntesis
La elaboración de un método para la reducción de anillos aromáticos a los correspondientes dihidrobencenos en condiciones controladas por AJ Birch abrió una ruta conveniente para los compuestos relacionados con la supuesta 19-norprogesterona .
Esta reacción, ahora conocida como reducción de Birch , [51] se caracteriza por el tratamiento del éter monometílico del estradiol ( 1 ) con una solución de metal litio en amoníaco líquido en presencia de alcohol como fuente de protones. Constituyentes de la reacción inicial de 1,4-dimetalación de las posiciones más deficientes en electrones del anillo aromático, en el caso de un estrógeno, las posiciones 1 y 4. Rxn del intermedio con la fuente de protones conduce a un dihidrobenceno; una virtud especial de esta secuencia en los esteroides es el hecho de que el doble enlace en 2 se convierte de hecho en un resto enol éter. El tratamiento de este producto ( 2 ) con ácido débil, p. Ej. Ácido oxálico , conduce a la hidrólisis del éter enólico, produciendo cetona 3 β, γ no conjugada . La hidrólisis en condiciones más intensas ( ácidos minerales ) da como resultado la migración / conjugación de la olefina para producir nandrolona ( 4 ).
Ésteres
- El tratamiento de 4 con anhídrido decanoico y piridina proporciona decanoato de nandrolona . [52]
- La acilación de 4 con cloruro de fenilpropionilo produce fenpropionato de nandrolona . [53]
Detección en fluidos corporales
El uso de nandrolona se detecta directamente en el cabello o indirectamente en la orina mediante la prueba de la presencia de 19-norandrosterona , un metabolito . El Comité Olímpico Internacional ha establecido un límite de 2,0 μg / L de 19-norandrosterona en la orina como límite superior, [54] más allá del cual se sospecha que un atleta está dopando . En el estudio más grande de nandrolona realizado en 621 atletas en los Juegos Olímpicos de Nagano de 1998 , ningún atleta probó más de 0.4 μg / L. La 19-norandrosterona se identificó como un contaminante traza en las preparaciones comerciales de androstenediona , que hasta 2004 estaba disponible sin receta como suplemento dietético en los EE . UU. [55] [56] [57] [58]
Varios casos de nandrolona en el atletismo ocurrieron en 1999, que incluyeron atletas de alto perfil como Merlene Ottey , Dieter Baumann y Linford Christie . [59] Sin embargo, al año siguiente se demostró que el método de detección de nandrolona en ese momento era defectuoso. Mark Richardson , un corredor de relevos olímpico británico que dio positivo por la sustancia, dio una cantidad significativa de muestras de orina en un ambiente controlado y entregó una prueba positiva para la droga, demostrando que podían ocurrir falsos positivos, lo que llevó a una revisión de su competencia. prohibición. [60]
El consumo excesivo del aminoácido esencial lisina (como se indica en el tratamiento del herpes labial) supuestamente ha mostrado falsos positivos en algunos y fue citado por el lanzador de balas estadounidense C. J. Hunter como la razón de su prueba positiva, aunque en 2004 admitió a una gran cantidad federal jurado que se había inyectado nandrolona. [61] Una posible causa de resultados incorrectos en las pruebas de orina es la presencia de metabolitos de otros AAS, aunque el análisis de orina moderno generalmente puede determinar el AAS exacto que se usa al analizar la proporción de los dos metabolitos de nandrolona restantes. Como resultado de los numerosos veredictos revocados, UK Sport revisó el procedimiento de prueba . El 5 de octubre de 2007, la tres veces medallista de oro olímpica en pista y campo Marion Jones admitió haber usado la droga y fue sentenciada a seis meses de cárcel por mentirle a un gran jurado federal en 2000. [62]
La espectrometría de masas también se usa para detectar pequeñas muestras de nandrolona en muestras de orina, ya que tiene una masa molar única.
Historia
La nandrolona se sintetizó por primera vez en 1950. [2] [43] [17] : 130 [63] Se introdujo por primera vez, como fenilpropionato de nandrolona, en 1959, y luego como decanoato de nandrolona en 1962, seguido de ésteres adicionales. [64]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Nandrolona es el nombre genérico del medicamento y su INN , BAN , DCF y DCIT . [2] [11] [3] [65] Los nombres genéricos formales de los ésteres de nandrolona incluyen ciclohexilpropionato de nandrolona ( BANM ), ciclotato de nandrolona ( USAN ), decanoato de nandrolona ( USAN , USP , BANM , JAN ), laurato de nandrolona ( BANM ), fenpropionato de nandrolona ( USP ) y fenilpropionato de nandrolona ( BANM , JAN ). [2] [11] [3] [65]
Dopaje en los deportes
La nandrolona fue probablemente uno de los primeros AAS que se utilizó como agente antidopaje en los deportes en la década de 1960. Ha sido prohibido en los Juegos Olímpicos desde 1974. [17] : 128 Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con ésteres de nandrolona por parte de atletas profesionales .
Investigar
Los ésteres de nandrolona se han estudiado en varias indicaciones. Fueron estudiados intensamente para detectar la osteoporosis y el aumento de la absorción de calcio y la disminución de la pérdida ósea, pero causaron virilización en aproximadamente la mitad de las mujeres que los tomaron y, en su mayoría, fueron abandonadas para este uso cuando se dispuso de mejores medicamentos como los bisfosfonatos . [20] También se han estudiado en ensayos clínicos para la insuficiencia renal crónica , la anemia aplásica y como anticonceptivos masculinos . [17] : 134
Referencias
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