La 5α-dihidronandrolona (también conocida como 5α-DHN , dihidronandrolona , DHN , 5α-dihidro-19-nortestosterona o 5α-estran-17β-ol-3-ona ) es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) de origen natural y un 5α derivado reducido de nandrolona (19-nortestosterona). [1] Es un metabolito principal de la nandrolona y se forma a partir de ella por las acciones de la enzima 5α-reductasa de manera análoga a la formación de dihidrotestosterona (DHT) a partir de testosterona . [1] [2]
![]() | |
Datos clinicos | |
---|---|
Otros nombres | Dihidronandrolona; DHN; 5α-DHN; 5 \ alpha - dihidro - 19 - nortestosterona; 5α-estran-17β-ol-3-ona; 19-nor-5α-androstan-17β-ol-3-ona |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 28 O 2 |
Masa molar | 276.420 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
|
Cuando la testosterona se reduce en 5α a DHT, que es un AAS mucho más potente en comparación, sus efectos se potencian a nivel local. [1] [2] Los tejidos en los que esto ocurre (es decir, los tejidos que expresan 5α-reductasa) se denominan tejidos "androgénicos" e incluyen la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática , entre otros. [1] La conversión de testosterona en DHT es un factor importante en la etiología de una variedad de afecciones dependientes de andrógenos , que incluyen acné , crecimiento excesivo de vello facial / corporal , pérdida de cabello del cuero cabelludo , agrandamiento de la próstata y cáncer de próstata . [1] A diferencia del caso de la testosterona y la DHT, la 5α-DHN es un agonista del receptor de andrógenos (AR) mucho más débil que la nandrolona. [1] [2] [3] [4] Por esta razón, en lugar de la potenciación local en los tejidos androgénicos, hay una inactivación local cuando la nandrolona se convierte en 5α-DHN por la 5α-reductasa en estos tejidos. [1] [2] [3] Se cree que esto es en gran parte o completamente responsable de la proporción excepcionalmente alta de efectos anabólicos a androgénicos que se observan con la nandrolona. [1] [2]
La combinación de nandrolona con un inhibidor de la 5α-reductasa como finasterida o dutasterida bloqueará la conversión de nandrolona en 5α-DHN y, a diferencia de la testosterona y otros AAS, aumentará considerablemente la propensión de la nandrolona a producir efectos secundarios androgénicos . [3]
Compuesto | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Testosterona | 38 | 38 | ||||||
5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
5α-dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
5α-dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
Metribolona | 100 | 110 | ||||||
Fuentes: Ver plantilla. |
Ver también
- 19-Norandrosterona
- 19-noretiocolanolona
- 5α-dihidronoretandrolona
- 5α-dihidronoretisterona
- 5α-dihidrolevonorgestrel
- 5α-dihidroetisterona
Referencias
- ↑ a b c d e f g h Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Revista británica de farmacología . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
- ^ a b c d e John A. Thomas (6 de diciembre de 2012). Drogas, deportistas y rendimiento físico . Springer Science & Business Media. págs. 29–. ISBN 978-1-4684-5499-4.
- ^ a b c William Llewellyn (2011). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 464–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (junio de 1985). "Comparación de las propiedades de unión al receptor de nandrolona y testosterona en condiciones in vitro e in vivo". J. Steroid Biochem . 22 (6): 831–6. doi : 10.1016 / 0022-4731 (85) 90293-6 . PMID 4021486 .