La temporada 1999 de la FedEx Championship Series , la vigésimo primera en la era CART de las carreras de autos de rueda abierta de EE. UU. , Consistió en 20 carreras, comenzando en Homestead , Florida el 21 de marzo y concluyendo en Fontana , California el 31 de octubre. La temporada se vio empañada por los accidentes fatales de Gonzalo Rodríguez durante los entrenamientos para la ronda de Laguna Seca y de Greg Moore durante la Marlboro 500 en Fontana, además de innumerables lesiones que sacaron a varios pilotos de la contienda por el campeonato.
Juan Pablo Montoya , en su primera temporada en CART después de dos exitosas temporadas en la Fórmula 3000 , ganó el campeonato en su primera temporada, así como los honores de Novato del Año, el segundo y último piloto en ganar ambos premios en la misma temporada, luego de Nigel Mansell en 1993 . La temporada terminó en un empate, con Montoya y Dario Franchitti con 212 puntos de campeonato, aunque Montoya rompió el desempate por tener siete victorias, sobre las tres de Franchitti.
Con Al Unser Jr. en su última temporada en la serie, 1999 fue el último año en el que el nombre de Al Unser estuvo en la parrilla de CART. Además, esta fue la primera temporada sin Bobby Rahal en la parrilla.
- Cleveland estaba programado para 211 millas, pero se acortó debido al límite de tiempo de 2 horas.
- Detroit estaba programado para 176 millas, pero se acortó debido al límite de tiempo de 2 horas.
- Vancouver estaba programado para 160 millas, pero se acortó debido al límite de tiempo de 2 horas. O Oval / Speedway R Circuito de carretera exclusivo S Circuito urbano temporal
En los Estados Unidos, CART continuó su cobertura en ESPN , pero la cabina de transmisión cambió de voz. Paul Page manejó los comentarios vuelta a vuelta, reemplazando a Bob Varsha , que había partido hacia Speed Channel . El corredor recientemente retirado Parker Johnstone se unió a él con comentarios de color. Durante su suspensión de la primera carrera de la temporada , Paul Tracy se unió a Page y Johnstone en el stand. Jon Beekhuis y Gary Gerould eran reporteros de boxes.