El 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol (CBDO) es un diol alifático . Este diol se produce como una mezcla de cis - y trans - isómeros , dependiendo de la estereoquímica relativa de los grupos hidroxilo. Se utiliza como monómero para la síntesis de materiales poliméricos. Actualmente, el CBDO se está investigando como una alternativa al bisfenol A (BPA). El BPA es un precursor utilizado en la producción de una amplia gama de polímeros que incluyen policarbonatos , poliésteres, polisulfonas y poliéster cetonas.
Las controversias asociadas con el BPA en grandes cantidades están relacionadas en última instancia con sus capacidades de alteración endocrina . [1] Al igual que el BPA, el CBDO es un diol con una estructura adecuada para fabricar poliésteres. El anillo C 4 de CBDO es lo suficientemente rígido para evitar que los dos grupos OH formen estructuras cíclicas. A diferencia del BPA, no existe evidencia actual de efectos cancerígenos o tóxicos de los productos de consumo basados en CBDO. Sin embargo, hay pocos estudios sobre la toxicología del CBDO para efectos a largo y corto plazo.
CBDO tiene ventajas potenciales en relación con el BPA como componente básico para la producción de poliésteres. CBDO es muy estable térmica y mecánicamente. Los poliésteres preparados a partir de CBDO son materiales rígidos, pero la combinación de CBDO con dioles flexibles da como resultado materiales con alta resistencia al impacto, bajo color, estabilidad térmica, buena estabilidad fotooxidativa y transparencia. [2] Como beneficio adicional, los polímeros derivados de CBDO tienen una alta ductilidad. [3] Las propiedades térmicas y mecánicas de los poliésteres derivados de CBDO suelen ser superiores a las de los poliésteres convencionales. [2]
La síntesis de CBDO implica la pirólisis de anhídrido isobutírico seguida de la hidrogenación de la 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona resultante . [4] Esta síntesis se asemeja al método utilizado para producir CBDO en la actualidad. El primer paso implica la conversión del ácido isobutírico o su anhídrido en cetena . Esta cetena luego se dimeriza para formar un anillo de cuatro miembros con dos grupos cetona .
El anillo de producto se hidrogena para dar un diol. El último paso consiste en comúnmente catalítica de hidrogenación con rutenio , níquel , o de rodio catalizadores . La hidrogenación del anillo de dicetona da como resultado isómeros cis y trans . [3] [5] A continuación se presenta un esquema simplificado para la producción de CBDO.
El anillo C 4 del isómero cis de CBDO no es plano. Para ciclobutanos simples no planos, los ángulos diedros varían de 19 a 31 °. El isómero cis de CBDO cristaliza como dos confórmeros con un ángulo diedro promedio de 17,5 ° en estado sólido. [6] Sin embargo, el isómero trans tiene un ángulo diedro de 0 °. [7]