El ácido isobutírico , también conocido como ácido 2-metilpropanoico o ácido isobutanoico , es un ácido carboxílico con fórmula estructural ( CH 3 ) 2 CH COOH . Es un isómero del ácido n - butírico . Está clasificado como un ácido graso de cadena corta . La desprotonación o esterificación produce derivados llamados isobutiratos .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-metilpropanoico [2] | |||
Otros nombres Ácido isobutírico Ácido 2-metilpropiónico Ácido isobutanoico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.087 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2529 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 8 O 2 | |||
Masa molar | 88,11 g / mol | ||
Densidad | 0,9697 g / cm 3 (0 ° C) | ||
Punto de fusion | −47 ° C (−53 ° F; 226 K) | ||
Punto de ebullición | 155 ° C (311 ° F; 428 K) | ||
Acidez (p K a ) | 4.86 [3] | ||
-56,06x10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros [4] [5] | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H311 , H314 P210 - P280 - P301 + P312 + P330 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 + P310 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P280 , P301 + 312 + 330 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 55 ° C (131 ° F; 328 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido isobutírico es un líquido incoloro con un olor algo desagradable. Es soluble en agua y disolventes orgánicos. Se encuentra naturalmente en las algarrobas ( Ceratonia siliqua ), en la vainilla y en la raíz de Arnica dulcis , y como éster etílico en el aceite de croton . [6]
Producción
El ácido isobutírico se fabrica mediante la oxidación de isobutiraldehído , que es un subproducto de la hidroformilación del propileno . [7]
También se puede preparar mediante hidrocarboxilación a alta presión ( reacción de Koch ) a partir de propileno: [7]
- CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHCO 2 H
El ácido isobutírico también se puede fabricar comercialmente utilizando bacterias manipuladas con una materia prima de azúcar. [8]
Métodos de laboratorio
Se conocen muchas rutas que incluyen la hidrólisis de isobutironitrilo con álcalis y la oxidación de isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico . [9] En presencia de donantes de protones, la acción de la amalgama de sodio sobre el ácido metacrílico también produce ácido isobutírico. [6]
Reacciones
El ácido reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [10] Su cloruro de ácido se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás. Cuando se calienta con una solución de ácido crómico , se oxida a acetona . El permanganato de potasio alcalino lo oxida a ácido α- hidroxiisobutírico, (CH 3 ) 2 C (OH) -CO 2 H. [6]
Usos
El ácido isobutírico y sus ésteres volátiles están presentes de forma natural en una amplia variedad de alimentos y, en concentraciones variables, pueden impartir una variedad de sabores. [11] La seguridad del compuesto como aditivo alimentario fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , que concluyó que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta. [12]
Biología
En los seres humanos, el ácido isobutírico es un producto menor del microbioma intestinal y también puede producirse mediante el metabolismo de sus ésteres que se encuentran en los alimentos. [13] Tiene un olor característico como el de mantequilla rancia [14] (los compuestos orgánicos de 4 carbonos toman la raíz, butilo, que a su vez proviene de butírico, que a su vez proviene de la palabra latina para mantequilla y del griego, βούτυρον) pero anosmia porque se ha informado en aproximadamente el 2,5% de las personas. [15]
Se ha estudiado el metabolismo del ácido isobutírico en plantas. [dieciséis]
El ácido isobutírico, junto con varios otros ácidos grasos de cadena corta conocidos colectivamente como "copulinas", se encuentra abundantemente en las secreciones vaginales humanas. Los niveles de ácido isobutírico fluctúan a lo largo del ciclo menstrual y se plantea la hipótesis de que actúa como un indicador del estado ovulatorio . [17] Se observan ciclos similares en chimpancés. [18]
Ver también
- Isobutirato de acetato de sacarosa
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 5039
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 748. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Bjerrum, J .; et al. (1958). Constantes de estabilidad . Londres: Sociedad Química.
- ^ Sigma-Aldrich. "Ácido isobutírico" . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
- ^ "Clasificación de peligros NFPA" . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
- ^ a b c Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 4 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 892.
- ^ a b Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). Ésteres orgánicos . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . pag. 10. doi : 10.1002 / 14356007.a09_565 . ISBN 978-3527306732.
- ^ "Vías biológicas para producir metacrilato" . Archivado desde el original el 2 de mayo de 2012 . Consultado el 7 de octubre de 2011 .
- ^ I. Pierre y E. Puchot (1873). "Nuevos estudios sobre el ácido valeriánico y su preparación a gran escala". Ana. Chim. Phys . 28 : 366.
- ^ Jenkins, PR (1985). "Ácidos carboxílicos y derivados". Métodos generales y sintéticos . 7 . págs. 96-160. doi : 10.1039 / 9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4.
- ^ "Ácido isobutírico" . The Good Scents Company . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
- ^ Comité de Expertos FAO / OMS en aditivos alimentarios (1998). "Evaluación de la seguridad de determinados aditivos alimentarios y contaminantes" . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
- ^ "Metabocard para ácido isobutírico" . Base de datos del metaboloma humano . 2020-03-26 . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
- ^ FAO (1998). "Especificaciones para aromas: ácido isobutírico" . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
- ^ Amoore, JE (1967). "Anosmia específica: una pista para el código olfativo". Naturaleza . 214 (5093): 1095–1098. Código bibliográfico : 1967Natur.214.1095A . doi : 10.1038 / 2141095a0 . PMID 4861233 . S2CID 4222453 .
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- ^ Williams, Megan N .; Jacobson, Amy (22 de abril de 2016). "Efecto de las copulinas en la calificación del atractivo femenino, la protección de la pareja y la deseabilidad sexual autopercibida" . Psicología evolutiva . Publicaciones SAGE. 14 (2): 147470491664332. doi : 10.1177 / 1474704916643328 . ISSN 1474-7049 .
- ^ Matsumoto-Oda, Akiko; Oda, Ryo; Hayashi, Yukako; Murakami, Hiroshi; Maeda, Norihiko; Kumazaki, Kiyonori; Shimizu, Keiko; Matsuzawa, Tetsuro (2003). "Ácidos grasos vaginales producidos por chimpancés durante los ciclos menstruales". Folia Primatologica . S. Karger AG. 74 (2): 75–79. doi : 10.1159 / 000070000 . ISSN 0015-5713 .