La 2,4,6-trimetilpiridina (2,4,6-colidina) es un compuesto orgánico que pertenece a los heterociclos (más precisamente, heteroaromáticos ). Consiste en un anillo de piridina sustituido con tres grupos metilo . Pertenece al grupo de sustancias de las colidinas , un grupo de seis isómeros constitucionales . La 2,4,6-trimetilpiridina es el isómero más conocido de este grupo.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,4,6-trimetilpiridina | |
Identificadores | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.286 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Propiedades | |
C 8 H 11 N | |
Masa molar | 121,18 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro con olor a piridina [1] |
Punto de ebullición | 171-172 ° C [1] |
35 g · l −1 (20 ° C) [1] | |
Presión de vapor | 4 hPa (20 ° C) [1] |
Acidez (p K a ) | 7,43 (25 ° C) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
El compuesto tiene un índice de refracción de 1.4959 (25 ° C). [3]
Preparación
La 2,4,6-trimetilpiridina se aisló del aceite de Dippel en 1854. [4] [5] Se puede llevar a cabo una síntesis de forma análoga a la síntesis de dihidropiridina de Hantzsch a partir de acetoacetato de etilo (como compuesto de β-cetocarbonilo), acetaldehído y amoniaco en la proporción 2: 1: 1. [6]
Usar
Por oxidación de los grupos metilo con permanganato de potasio se obtiene ácido colidínico. [7]
La 2,4,6-trimetilpiridina se utiliza en síntesis orgánicas (por ejemplo, para la deshidrohalogenación [8] ), uniendo los haluros de hidrógeno formados .
Ver también
- 2,6-dimetilpiridina (lutidina)
Referencias
- ^ a b c d Registro de 2,4,6-trimetilpiridina en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional , consultado el 27 de julio de 2017.
- ^ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , tercera edición, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 , S. 438.
- ^ David R. Lide (ed.). Constantes físicas de compuestos orgánicos . Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press / Taylor y Francis. págs. 3–510. (Versión de Internet: 2010).
- ^ Collidin . En: Heinrich August Pierer , Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 ( zeno.org ).
- ↑ Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, en: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 1892 , 25 (2), S. 3485–3490 ( doi : 10.1002 / cber.189202502219 ).
- ^ T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie , 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2 , S. 172.
- ^ Hong-Lin Zhu; Wei Xu; Jian-Fei Wang; Yue-Qing Zheng (2012), "Síntesis, estructuras cristalinas y propiedades de dos polímeros supramoleculares construidos por lantánidos con ácido piridina-2,4,6-tricarboxílico", Synthetic Metals (en alemán), 162 (13-14), págs. . 1327–1334, doi : 10.1016 / j.synthmet.2012.05.016
- ^ Entrada sobre Kollidin . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 27 de julio de 2017.