El 2,4-dinitrotolueno ( DNT ) o dinitro es un compuesto orgánico con la fórmula C 7 H 6 N 2 O 4 . Este sólido cristalino de color amarillo pálido es bien conocido como precursor del trinitrotolueno (TNT), pero se produce principalmente como precursor del diisocianato de tolueno .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-metil-2,4-dinitrobenceno | |
Otros nombres Dinitrotoluol, metildinitrobenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.046 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
un numero | Fundido: 1600 Sólido o líquido: 2038 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 6 N 2 O 4 | |
Masa molar | 182,134 g / mol |
Apariencia | Sólido cristalino de amarillo pálido a naranja |
Densidad | 1,52 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | 70 ° C (158 ° F; 343 K) [1] |
Punto de ebullición | Se descompone a 250–300 ° C [1] |
Presión de vapor | 1,47 x 10-4 mm Hg a 22 C |
Peligros | |
Principales peligros | carcinógeno, combustible (aunque difícil de encender) [3] |
punto de inflamabilidad | 207 ° C; 404 ° F; 480 K |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 216 mg / kg (oral, rata, isómero 3,5) 1954 mg / kg (oral, ratón, isómero 2,4) [4] |
LD Lo ( más bajo publicado ) | 27 mg / kg (isómero 2,4, gato, oral) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 1,5 mg / m 3 [piel] [3] |
REL (recomendado) | Ca TWA 1,5 mg / m 3 [piel] [3] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [50 mg / m 3 ] [3] |
Datos explosivos | |
Sensibilidad a los golpes | Insensible |
Sensibilidad a la fricción | Muy bajo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Isómeros de dinitrotolueno
Son posibles seis isómeros posicionales para el dinitrotolueno. El más común es el 2,4-dinitrotolueno. La nitración de tolueno da secuencialmente mononitrotolueno , DNT y finalmente TNT. El 2,4-DNT es el producto principal de la dinitración, siendo el otro producto principal alrededor del 30% 1,3-DN2-T. La nitración de 4-nitrotolueno da 2,4-DNT. [5]
Aplicaciones
La mayor parte del DNT se utiliza en la producción de diisocianato de tolueno , que se utiliza para producir espumas de poliuretano flexibles . El DNT se hidrogena para producir 2,4-toluendiamina , que a su vez se fosgena para dar toluendiisocianato . De esta manera, se producen anualmente alrededor de 1.400 millones de kilogramos, a partir de los años 1999-2000. [6] Otros usos incluyen la industria de explosivos. No se utiliza por sí solo como explosivo, pero parte de la producción se convierte en TNT.
El dinitrotolueno se utiliza con frecuencia como plastificante , revestimiento disuasorio y modificador de la velocidad de combustión en los propulsores (p. Ej., Pólvora sin humo ). Como es cancerígeno [3] y tóxico, las formulaciones modernas tienden a evitar su uso. En esta aplicación, a menudo se usa junto con ftalato de dibutilo . [ cita requerida ]
Toxicidad
Los dinitrotoluenos son altamente tóxicos con un valor límite umbral (TLV) de 1,5 mg / m 3 . [7] Convierte la hemoglobina en metahemoglobina .
El 2,4-dinitrotolueno también es un residuo peligroso listado bajo 40 CFR 261.30. Su número de residuos peligrosos de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) es D030. La concentración máxima que puede contener para no tener características tóxicas es de 0,13 mg / L.
Referencias
- ^ a b c Registro de 2,4-dinitrotolueno en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la seguridad y salud en el trabajo , consultado el 9 de octubre de 2007.
- ^ Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0235" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Dinitrotolueno (isómeros mixtos)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ Six, C .; Richter, F. "Isocianatos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a14_611 .
- ^ Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: dinitrolueno
enlaces externos
Medios relacionados con los dinitrotoluenos en Wikimedia Commons