El diisocianato de tolueno ( TDI ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2 . Dos de los seis posibles isómeros son comercialmente importantes: 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) y 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). El 2,4-TDI se produce en estado puro, pero el TDI a menudo se comercializa como mezclas 80/20 y 65/35 de los isómeros 2,4 y 2,6 respectivamente. Se produce a gran escala, lo que representa el 34,1% del mercado mundial de isocianatos en 2000, solo superado por el MDI . [3] En 2000 se produjeron aproximadamente 1.400 millones de kilogramos. [4] Todos los isómeros de TDI son incoloros, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,4-diisocianato-1-metilbenceno | |
Otros nombres Tolileno diisocianato de metilo fenileno diisocianato | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.678 |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 6 N 2 O 2 | |
Masa molar | 174,2 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | agudo, picante [1] |
Densidad | 1.214 g / cm 3 , líquido |
Punto de fusion | 21,8 ° C (71,2 ° F; 294,9 K) |
Punto de ebullición | 251 ° C (484 ° F; 524 K) |
Reacciona | |
Presión de vapor | 0,01 mmHg (25 ° C) [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
Muy tóxico ( T + ) Carc. Gato. 3 | |
Frases R (desactualizadas) | R26 , R36 / 37/38 , R40 , R42 / 43 , R52 / 53 |
Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) , S23 , S36 / 37 , S45 , S61 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 1 |
punto de inflamabilidad | 127 ° C (261 ° F; 400 K) |
Límites explosivos | 0,9% a 9,5% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 14 ppm (rata, 4 h) 13,9 ppm (conejillo de indias, 4 h) 9,7 ppm (ratón, 4 h) 11 ppm (conejo, 4 h) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | C 0,02 ppm (0,14 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | Ca [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [2,5 ppm] [1] |
Compuestos relacionados | |
Isocianatos relacionados | Diisocianato de metilen difenilo diisocianato de naftaleno |
Compuestos relacionados | Poliuretano |
Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El 2,4-TDI se prepara en tres pasos a partir de tolueno a través de dinitrotolueno y 2,4-diaminotolueno (TDA). Finalmente, el TDA se somete a fosgenación , es decir, se trata con fosgeno para formar TDI. Este último paso produce HCl como subproducto y es una fuente importante de ácido clorhídrico industrial. [4]
La destilación de la mezcla de TDI crudo produce una mezcla 80:20 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (80/20). La diferenciación o separación del TDI (80/20) se puede utilizar para producir 2,4-TDI puro y una mezcla 65:35 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (65/35).
Aplicaciones
Los grupos funcionales isocianato en TDI reaccionan con grupos hidroxilo para formar enlaces carbamato (uretano). Los dos grupos isocianato en TDI reaccionan a diferentes velocidades: la posición 4 es aproximadamente cuatro veces más reactiva que la posición 2. El 2,6-TDI es una molécula simétrica y, por tanto, tiene dos grupos isocianato de reactividad similar, similar a la posición 2 del 2,4-TDI. Sin embargo, dado que ambos grupos isocianato están unidos al mismo anillo aromático, la reacción de un grupo isocianato provocará un cambio en la reactividad del segundo grupo isocianato. [3] También se utiliza a veces en propulsores de cohetes . [5]
Se utiliza en la producción de espumas rígidas de poliuretano con una estabilidad a altas temperaturas.
Peligros
La LD50 para TDI es 5800 mg / kg para contacto oral y LC50 de 610 mg / m 3 para el vapor. A pesar de la baja toxicidad indicada, el TDI está clasificado como "muy tóxico" por la Comunidad Europea. [4]
En los Estados Unidos, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible con un techo de 0.02 ppm (0.14 mg / m 3 ), mientras que el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional no ha establecido un límite de exposición recomendado , debido a la clasificación del diisocianato de tolueno como posible carcinógeno ocupacional. [6] Este producto químico fue uno de los muchos que causaron dos explosiones masivas en un almacén de productos químicos estacionado en Tianjin, China, el 13 de agosto de 2015. [7]
Hay información disponible sobre manejo, equipo de protección personal, monitoreo de exposición, transporte, almacenamiento, muestreo y análisis de TDI, manejo de accidentes y temas de salud y medio ambiente. [8] Todos los principales productores de TDI son miembros del International Isocyanate Institute, [ cita requerida ] cuyo objetivo es la promoción del manejo seguro de TDI en el lugar de trabajo, la comunidad y el medio ambiente.
La exposición de alto nivel puede resultar en un síndrome de disfunción reactiva de las vías respiratorias . [ cita requerida ]
Ver también
- Diisocianato de metilen difenilo
- Diisocianato de hexametileno
- Diisocianato de isoforona
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0621" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Tolueno-2,4-diisocianato" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Randall, D .; Lee, S. (2003). El libro de los poliuretanos . Nueva York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
- ^ a b c Six, C .; Richter, F. "Isocianatos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a14_611 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ "Ababil-100 / Al Fat'h" . GlobalSecurity.org . Archivado desde el original el 15 de abril de 2019.
- ^ Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo (mayo de 1994). "Documentación para concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH)" . Centros de Control y Prevención de Enfermedades.
- ^ CNN
- ^ Allport, DC; Gilbert, DS; Outterside, SM, eds. (2003). MDI y TDI: seguridad, salud y medio ambiente: libro de consulta y guía práctica . Wiley. ISBN 978-0-471-95812-3.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0339
- Monografía de la IARC: "Diisocianatos de tolueno"
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Tema de seguridad y salud de NIOSH: isocianatos , del sitio web del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
- Instituto Internacional de Isocianatos http: // www.diisocyanates.org