El 2,4-diacetilfloroglucinol o Phl [1] [2] es un fenol natural que se encuentra en varias bacterias:
- Cepas específicas de la bacteria Gram-negativa Pseudomonas fluorescens . [3] Este compuesto es responsable de las propiedades anti- fitopatógenas [4] y de biocontrol [5] de estas cepas.
- También se encuentra en Pseudomonas protegens , donde tiene la misma actividad contra varios patógenos de plantas. [6] [7]
- Lysobacter gummosus , una bacteria que vive en la piel de las salamandras de lomo rojo . [8]
- Los aislamientos de Pseudomonas aurantiaca que se encuentran en Ucrania , que viven en simbiosis de raíces, la producen para controlar Fusarium oxysporum . [9] [10] [1]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,1 '- (2,4,6-Trihidroxi-1,3-fenileno) di (etan-1-ona) | |
Otros nombres 1- (3-acetil-2,4,6-trihidroxifenil) etanona 2,4-DAPG | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.168.316 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 10 O 5 | |
Masa molar | 210,18 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Referencias
- ^ a b Cocinero, RJ; Thomashow, LS; Weller, DM; Fujimoto, D .; Mazzola, M .; Bangera, G .; Kim, DS (9 de mayo de 1995). "Mecanismos moleculares de defensa de las rizobacterias contra la enfermedad de las raíces" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 92 (10): 4197–4201. Código Bibliográfico : 1995PNAS ... 92.4197C . doi : 10.1073 / pnas.92.10.4197 . ISSN 0027-8424 . PMC 41910 . PMID 11607544 .
- ^ Duffy, Brion K .; Défago, Geneviève (1 de junio de 1999). "Factores ambientales que modulan la biosíntesis de antibióticos y sideróforos por cepas de biocontrol de Pseudomonas fluorescens" . Microbiología aplicada y ambiental . 65 (6): 2429–2438. doi : 10.1128 / aem.65.6.2429-2438.1999 . ISSN 1098-5336 . PMC 91358 . PMID 10347023 .
- ^ Achkar, Jihane; Xian, Mo; Zhao, Huimin; Frost, JW (2005). "Biosíntesis de floroglucinol". Mermelada. Chem. Soc . 127 (15): 5332–5333. doi : 10.1021 / ja042340g . PMID 15826166 .
- ^ Bangera, MG; Thomashow, LS (1999). "Identificación y caracterización de un grupo de genes para la síntesis del antibiótico policétido 2,4-diacetilfloroglucinol de Pseudomonas fluorescens Q2-87" . Revista de bacteriología . 181 (10): 3155–63. doi : 10.1128 / JB.181.10.3155-3163.1999 . PMC 93771 . PMID 10322017 .
- ^ Cronin, D; Moenne-Loccoz, Y; Fenton, A; Dunne, C; Dowling, DN; O'Gara, F (1997). "Papel del 2,4-diacetilfloroglucinol en las interacciones de la cepa F113 de Pseudomonad de Biocontrol con el nematodo del quiste de la papa Globodera rostochiensis" . Microbiología aplicada y ambiental . 63 (4): 1357–61. doi : 10.1128 / AEM.63.4.1357-1361.1997 . PMC 1389549 . PMID 16535571 .
- ^ Ramettea, Alban; Frapollia, Michele; Fischer-Le Saux, Marion; Gruffaz, C .; Meyer, Jean-Marie; Défago, Geneviève; Sutra, Laurent; Moënne-Loccoz, Yvan (2011). " Pseudomonas protegens sp. Nov., Bacterias protectoras de plantas generalizadas que producen los compuestos de control biológico 2,4-diacetilfloroglucinol y pioluteorina". Microbiología sistemática y aplicada . 34 (3): 180–188. doi : 10.1016 / j.syapm.2010.10.005 . PMID 21392918 .
- ^ Haas, D .; Defago, G. (2005). "Control biológico de patógenos del suelo mediante pseudomonas fluorescentes". Nature Reviews Microbiología . 3 (4): 307-19. doi : 10.1038 / nrmicro1129 . PMID 15759041 . S2CID 18469703 .
- ^ Brucker, RM; Baylor, CM; Walters, RL; Lauer, A .; Harris, RN; Minbiole, KPC (2008). "La identificación del 2,4-diacetilfloroglucinol como un metabolito antifúngico producido por bacterias cutáneas de la salamandra Plethodon cinereus ". Revista de Ecología Química . 34 (1): 39–43. doi : 10.1007 / s10886-007-9352-8 . PMID 18058176 . S2CID 27149357 .
- ^ AD Garagulya, EA Kipmanova y OI Boiko (1974). [Efecto antibiótico de bacterias del género Pseudomonas sobre hongos fitopatógenos]
|trans-title=
requiere|title=
o|script-title=
( ayuda ) . Zhurnal Mikrobiologii . Kiev . 36 : 197–202. ISSN 1028-0987 . OCLC 1063241398 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ VN Pidoplichko, AD Garagulya (1974). [Efecto de bacterias antagonistas sobre el desarrollo de la pudrición de la raíz del trigo]
|trans-title=
requiere|title=
o|script-title=
( ayuda ) . Zhurnal Mikrobiologii . Kiev . 36 : 599–602. ISSN 1028-0987 . OCLC 1063241398 .