El 2-butoxietanol es un compuesto orgánico con la fórmula química BuOC 2 H 4 OH (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ). Este líquido incoloro tiene un olor dulce parecido al del éter , ya que deriva de la familia de los éteres de glicol , y es un éter butílico de etilenglicol . Como disolvente relativamente no volátil y económico, se utiliza en muchos productos domésticos e industriales debido a sus propiedades como tensioactivo . Es un irritante respiratorio conocido [3]y puede ser sumamente tóxico, pero los estudios en animales no lo encontraron mutagénico, y ningún estudio sugiere que sea un carcinógeno humano. [4] Un estudio de 13 contaminantes del aire en el aula realizado en Portugal informó una asociación estadísticamente significativa con mayores tasas de obstrucción nasal, el estudio también informó una asociación positiva por debajo del nivel de significación estadística con un mayor riesgo de asma obeso y aumento del IMC infantil. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-butoxietan-1-ol | |
Otros nombres 2-butoxietanol butil cellosolve de butilo glicol butil monoéter de glicol EGBE ( e tileno g lycol mono b utyl e Ther) Dowanol EB Bane-Clene Eastman EB disolvente BH-33 limpiador industrial Solvaset 2-BE EGMBE Butil oxitol Ektasolve Jeffersol EB | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.550 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1993, 2810, 2369 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 O 2 | |
Masa molar | 118,176 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido transparente e incoloro |
Densidad | 0,90 g / cm 3 , líquido |
Punto de fusion | −77 ° C (−107 ° F; 196 K) |
Punto de ebullición | 171 ° C (340 ° F; 444 K) |
Miscible (y en la mayoría de disolventes orgánicos) | |
Presión de vapor | 0,8 mmHg [1] |
Acidez (p K a ) | alto pK a para el grupo -OH |
Viscosidad | 2,9 c P a 25 ° C (77 ° F) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Mallinckrodt Baker |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H227 , H302 , H311 , H315 , H319 , H330 , H336 , H361 , H370 , H372 | |
P201 , P202 , P210 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 2 0 |
punto de inflamabilidad | 67 ° C (153 ° F; 340 K) |
autoignición temperatura | 245 ° C (473 ° F; 518 K) |
Límites explosivos | 1,1-12,7% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1230 mg / kg (ratón, oral) 470 mg / kg (rata, oral) 300 mg / kg (conejo, oral) 1200 mg / kg (conejillo de indias, oral) 1480 mg / kg (rata, oral) [2] |
LC 50 ( concentración media ) | 450 ppm (rata, 4 h) 700 ppm (ratón, 7 h) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 50 ppm (240 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 5 ppm (24 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 700 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Éteres relacionados | 2-metoxietanol 2-etoxietanol |
Compuestos relacionados | Etilenglicol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El 2-butoxietanol se obtiene comúnmente a través de dos procesos; la reacción de etoxilación de butanol y óxido de etileno en presencia de un catalizador:
- C 2 H 4 O + C 4 H 9 OH → C 4 H 9 OC 2 H 4 OH
o la eterificación de butanol con 2-cloroetanol . [6] El 2-butoxietanol se puede obtener en el laboratorio realizando una apertura de anillo de 2-propil-1,3-dioxolano con tricloruro de boro. [7] A menudo se produce industrialmente combinando etilenglicol y butiraldehído en un reactor Parr con paladio sobre carbono. [8]
En 2006, la producción europea de éteres de butilglicol ascendió a 181 kilo toneladas , de las cuales aproximadamente el 50% (90 kt / a) fue 2-butoxietanol. Se estima que la producción mundial es de 200 a 500 kt / a, de las cuales el 75% se destina a pinturas y revestimientos [9] y el 18% a limpiadores de metales y limpiadores domésticos. [10] En los EE. UU., Se considera un químico de alto volumen de producción porque se producen más de 100 millones de libras de este químico por año. [10]
Usos
El 2-butoxietanol es un éter de glicol con propiedades tensioactivas modestas (y se puede utilizar como disolvente mutuo). En uso desde la década de 1930, los éteres de glicol son solventes que disuelven tanto sustancias hidrófobas como solubles en agua . Los éteres de glicol constan de dos componentes, un alcohol y un éter . Según la naturaleza del alcohol, las moléculas de esta clase se pueden dividir en dos grupos: serie E y serie P que corresponden a etileno y propileno respectivamente. Los éteres de glicol se seleccionan para fines específicos, tales como solubilidad , inflamabilidad y volatilidad . [11]
Usos comerciales
El 2-butoxietanol es un disolvente para pinturas y revestimientos de superficies, así como para productos de limpieza y tintas . [9] [12] Los productos que contienen 2-butoxietanol incluyen formulaciones de resina acrílica , agentes de liberación de asfalto , espuma para combatir incendios, protectores de cuero, dispersantes para derrames de petróleo , aplicaciones desengrasantes, soluciones de tiras fotográficas, limpiadores de pizarrones , jabones líquidos , cosméticos , soluciones de limpieza en seco , lacas , barnices , herbicidas , pinturas de látex , esmaltes , pastas de impresión, quitabarnices y masilla de silicona . Los productos que contienen este compuesto se encuentran comúnmente en sitios de construcción, talleres de reparación de automóviles, imprentas e instalaciones que producen productos de limpieza y esterilización. Es el ingrediente principal de muchas soluciones de limpieza doméstica, comercial e industrial. Dado que la molécula tiene extremos no polares y polares, el butoxietanol es útil para eliminar sustancias polares y no polares, como grasas y aceites. También está aprobado por la FDA de EE. UU. Para su uso como aditivos alimentarios directos e indirectos, que incluyen agentes antimicrobianos , antiespumantes , estabilizadores y adhesivos. [13]
En la industria petrolera
El 2-butoxietanol se produce comúnmente para la industria petrolera debido a sus propiedades tensioactivas. [14]
En la industria del petróleo, el 2-butoxietanol es un componente de los fluidos de fracturación , estabilizadores de perforación y dispersantes de mareas negras para la fracturación hidráulica tanto a base de agua como a base de aceite . [10] [se necesita aclaración ] Cuando se bombea líquido al pozo, los fluidos de fracturamiento se bombean a presión extrema, por lo que se usa 2-butoxietanol para estabilizarlos al disminuir la tensión superficial. [10] Como tensioactivo, el 2-butoxietanol se adsorbe en la interfase aceite-agua de la fractura. [15] El compuesto también se utiliza para facilitar la liberación del gas evitando la congelación. [10] También se utiliza como disolvente de acoplamiento de petróleo crudo-agua para reparaciones de pozos de petróleo más generales . [10] Debido a sus propiedades tensioactivas , es un constituyente principal (30-60% p / p) en el dispersante de derrames de petróleo Corexit 9527, [16] que se usó ampliamente después del derrame de petróleo de Deepwater Horizon de 2010 . [13]
Seguridad
El 2-butoxietanol tiene una baja toxicidad aguda, con una DL 50 de 2,5 g / kg en ratas. [9] Las pruebas de laboratorio del Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. Han demostrado que solo la exposición sostenida a altas concentraciones (100-500 ppm) de 2-butoxietanol puede causar tumores suprarrenales en animales. [17] La Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) informa que el 2-butoxietanol es cancerígeno en roedores. [18] Es posible que estas pruebas con roedores no se traduzcan directamente en carcinogenicidad en humanos, ya que el mecanismo observado del cáncer involucra el estómago de los roedores, del que carecen los humanos. [19] OSHA no regula el 2-butoxietanol como carcinógeno. [20] No se ha demostrado que el 2-butoxietanol penetre en la roca de esquisto en un estudio realizado por Manz. [21]
Eliminación y degradación
El 2-butoxietanol se puede eliminar mediante incineración. Se demostró que la eliminación se produce más rápidamente en presencia de partículas semiconductoras . [6] El 2-butoxietanol generalmente se descompone en presencia de aire en unos pocos días al reaccionar con radicales de oxígeno. [22] No se ha identificado como un contaminante ambiental importante, ni se sabe que se bioacumule. [23] El 2-butoxietanol se biodegrada en el suelo y el agua, con una vida media de 1 a 4 semanas en ambientes acuáticos. [13]
Exposición humana
El 2-butoxietanol ingresa con mayor frecuencia al sistema del cuerpo humano a través de la absorción dérmica, la inhalación o el consumo oral de la sustancia química. [6] El valor límite de umbral (TLV) de la ACGIH para la exposición de los trabajadores es de 20 ppm, que está muy por encima del umbral de detección de olores de 0,4 ppm. Las concentraciones en sangre u orina de 2-butoxietanol o del metabolito ácido 2-butoxiacético pueden medirse utilizando técnicas cromatográficas. Se ha establecido un índice de exposición biológica de 200 mg de ácido 2-butoxiacético por g de creatinina en una muestra de orina de final de turno para empleados estadounidenses. [24] [25] El 2-butoxietanol y sus metabolitos caen a niveles indetectables en la orina después de aproximadamente 30 horas en los machos humanos. [26]
Estudios con animales
Se han observado efectos nocivos en mamíferos no humanos expuestos a altos niveles de 2-butoxietanol. Se observaron efectos sobre el desarrollo en un estudio que expuso ratas Fischer 344 preñadas, un tipo de rata de laboratorio y conejos blancos de Nueva Zelanda a dosis variables de 2-butoxietanol. A una exposición de 100 ppm (483 mg / m 3 ) y 200 ppm (966 mg / m 3 ), se observaron aumentos estadísticamente significativos en el número de camadas con defectos esqueléticos. Además, el 2-butoxietanol se asoció con una disminución significativa en el peso corporal materno, el peso uterino y el número total de implantes. [27] El 2-butoxietanol se metaboliza en los mamíferos por la enzima alcohol deshidrogenasa . [26]
También se han observado efectos neurológicos en animales expuestos al 2-butoxietanol. Las ratas Fischer 344 expuestas a 2-butoxietanol en concentraciones de 523 ppm y 867 ppm experimentaron una disminución de la coordinación. Los conejos machos mostraron una pérdida de coordinación y equilibrio después de la exposición a 400 ppm de 2-butoxietanol durante dos días. [28]
Cuando se exponen al 2-butoxietanol en el agua potable, tanto las ratas F344 / N como los ratones B63F1 mostraron efectos negativos. El rango de exposición para las dos especies estuvo entre 70 mg / kg de peso corporal por día y 1300 mg / kg de peso corporal por día. Se observó una disminución del peso corporal y del consumo de agua para ambas especies. Las ratas tenían recuentos reducidos de glóbulos rojos y peso del timo, así como lesiones en el hígado, el bazo y la médula ósea. [27]
Regulación en Canadá
Environment and Health Canada recomendó que se agregue 2-butoxietanol al Anexo 1 de la Ley Canadiense de Protección Ambiental de 1999 (CEPA). [29] En virtud de estas reglamentaciones, los productos que contienen 2-butoxietanol deben diluirse por debajo de una determinada concentración. Solo aquellos en los que el usuario realiza la dilución requerida deben incluirla en la información del etiquetado. [30]
Regulación en los EE. UU.
El 2-butoxietanol está listado en California como una sustancia peligrosa y el estado establece un límite de exposición de concentración en el aire promedio de 8 horas en 25 ppm, [31] y en California los empleadores deben informar a los empleados cuando estén trabajando con él. [32]
Está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos como "un aditivo alimentario indirecto y directo para su uso como agente antimicrobiano, antiespumante, estabilizador y componente de adhesivos", [13] y también "se puede utilizar para lavar o ayudar a pelar frutas y verduras "y" se pueden utilizar de forma segura como componentes de artículos destinados a ser utilizados en el envasado, transporte y almacenamiento de alimentos ". [33] Después de que fue eliminado de una lista de la ONU de sustancias que requieren un etiquetado especial de toxicidad en 1994, y una petición posterior del Consejo Estadounidense de Química , el 2-butoxietanol fue eliminado de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos de la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. En 2004 . [34] [35] la seguridad de los productos que contienen 2-butoxietanol como normalmente usado es defendida por los grupos comerciales de la industria de la American Chemistry Council [35] y la Asociación de jabón y detergente .
Referencias
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enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0059
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Expediente de Inchem SIDS
- Información sobre el disolvente Eastman EB
- ToxFAQs para 2-butoxietanol y acetato de 2-butoxietanol de los Centros para el Control de Enfermedades