La 2-cianoguanidina es un nitrilo derivado de la guanidina . Es un dímero de cianamida , a partir del cual se puede preparar. La 2-cianoguanidina es un sólido incoloro soluble en agua , acetona y alcohol , pero no en disolventes orgánicos apolares. [1]
La 2-cianoguanidina se produce al tratar la cianamida con una base. Se produce en el suelo por descomposición de la cianamida. Se producen una variedad de compuestos útiles a partir de 2-cianoguanidina, guanidinas y melamina . Por ejemplo, la acetoguanamina y la benzoguanamina se preparan por condensación de cianoguanidina con el nitrilo : [2] [3]
La cianoguanidina también se usa como fertilizante lento . Antiguamente se utilizaba como combustible en algunos explosivos. Se utiliza en la industria de adhesivos como agente de curado para resinas epoxi. [1]
Existen dos formas tautoméricas , que se diferencian en la protonación y unión del nitrógeno al que está unido el grupo nitrilo .
La 2-cianoguanidina también puede existir en forma de ion híbrido mediante una reacción formal ácido-base entre los nitrógenos.
La pérdida de amoníaco (NH 3 ) de la forma zwiteriónica, seguida de la desprotonación del átomo de nitrógeno central restante, da el anión dicianamida , [N (CN) 2 ] - .