La guanidina es el compuesto con la fórmula HNC (NH 2 ) 2 . Es un sólido incoloro que se disuelve en solventes polares. Es una base fuerte que se utiliza en la producción de plásticos y explosivos . Se encuentra en la orina como un producto normal del metabolismo de las proteínas . También aparece un resto de guanidina en moléculas orgánicas más grandes, incluso en la cadena lateral de la arginina .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Guanidina [1] | |||
Otros nombres Iminometanodiamina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
506044 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.656 | ||
Número CE |
| ||
100679 | |||
Malla | Guanidina | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C H 5 N 3 | |||
Masa molar | 59.072 g · mol −1 | ||
Punto de fusion | 50 ° C (122 ° F; 323 K) | ||
log P | −1,251 | ||
Ácido conjugado | Guanidinio | ||
Termoquímica | |||
−57 - −55 kJ mol −1 | |||
−1.0511 - −1.0531 MJ mol −1 | |||
Farmacología | |||
Farmacocinética : | |||
7-8 horas | |||
Peligros | |||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 475 mg / kg (oral, rata) [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados |
| ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
Se puede pensar en la guanidina como un análogo nitrogenado del ácido carbónico . Es decir, el grupo C = O en el ácido carbónico se reemplaza por un grupo C = NH, y cada OH se reemplaza por un NH
2grupo. [3] El isobutileno puede verse como el análogo de carbono de la misma manera. Un análisis cristalográfico detallado de la guanidina fue dilucidado 148 años después de su primera síntesis, a pesar de la simplicidad de la molécula. [4] En 2013, las posiciones de los átomos de hidrógeno y sus parámetros de desplazamiento se determinaron con precisión mediante difracción de neutrones de cristal único. [5]
Producción
La guanidina se puede obtener de fuentes naturales, y Adolph Strecker la aísla primero mediante la degradación de la guanina . [6] Fue sintetizado por primera vez en 1861 mediante la degradación oxidativa de un producto natural aromático, la guanina , aislada del guano peruano . [7]
Un método de laboratorio para producir guanidina es la descomposición térmica suave (180-190 ° C) del tiocianato de amonio seco en condiciones anhidras:
La ruta comercial implica un proceso de dos pasos que comienza con la reacción de diciandiamida con sales de amonio . A través de la intermediación de la biguanidina , esta etapa de amonólisis produce sales del catión guanidinio (ver más abajo). En el segundo paso, la sal se trata con una base, como metóxido de sodio . [6]
Química
Catión de guanidinio
Con un p K b de 0,4, la guanidina es una base fuerte. La mayoría de los derivados de guanidina son de hecho sales que contienen el ácido conjugado.
El ácido conjugado se llama catión guanidinio , ( C (NH
2)+
3). Este ion plano y simétrico consta de tres grupos amino , cada uno unido al átomo de carbono central con un enlace covalente de orden 4/3. Es un catión +1 altamente estable en solución acuosa debido a la eficiente estabilización por resonancia de la carga y la eficiente solvatación por moléculas de agua. Como resultado, su p K aH es 13,6 [8], lo que significa que la guanidina es una base muy fuerte en el agua; en agua neutra, existe casi exclusivamente como guanidinio.
modelo de pelota y palo híbrido de resonancia formas canónicas
Prueba de guanidina
La guanidina se puede detectar de forma selectiva utilizando ácido 1,2-naftoquinona-4-sulfónico de sodio ( reactivo de Folin ) y urea acidificada. [9]
Usos
Industria
La principal sal de interés comercial es el nitrato [C ( NH
2) 3 ] NO
3. Se utiliza como propulsor, por ejemplo, en bolsas de aire .
Bioquímica
La guanidina existe protonada, como guanidinio, en solución a pH fisiológico.
El cloruro de guanidinio (también conocido como clorhidrato de guanidina) tiene propiedades caotrópicas y se usa para desnaturalizar proteínas. Se sabe que el cloruro de guanidinio desnaturaliza proteínas con una relación lineal entre la concentración y la energía libre de despliegue. En soluciones acuosas que contienen cloruro de guanidinio 6 M , casi todas las proteínas pierden toda su estructura secundaria y se convierten en cadenas peptídicas enrolladas al azar . El tiocianato de guanidinio también se utiliza por su efecto desnaturalizante en varias muestras biológicas.
El cloruro de guanidinio [10] se utiliza como adyuvante en el tratamiento del botulismo , introducido en 1968, [11] pero ahora su función se considera controvertida [12] , porque en algunos pacientes no hubo mejoría después de la administración de este fármaco.
Otro
El hidróxido de guanidinio es el ingrediente activo de algunos alisadores de cabello sin lejía .
Derivados de guanidina
Las guanidinas son un grupo de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general (R
1R
2N) (R
3R
4N) C = N − R
5. El enlace central dentro de este grupo es el de una imina , y el grupo está relacionado estructuralmente con amidinas y ureas. Ejemplos de guanidinas son arginina , triazabiciclodeceno , saxitoxina y creatina .
La galegina es isoamilenguanidina. [13]
Ver también
- Categoría: Guanidinas
- Prueba de Sakaguchi
- Y-aromaticidad
- Amidina
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 883. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Clorhidrato de guanidina" . ChemIDplus . Biblioteca Nacional de Medicina .
- ^ Goebel, M .; Klapoetke, TM (2007). "Primera caracterización estructural de guanidina". Chem. Comun . 43 (30): 3180–2. doi : 10.1039 / B705100J . PMID 17653381 .
- ^ Yamada, T .; Liu, X .; Englert, U .; Yamane, H .; Dronskowski, R. (2009). "Estructura de estado sólido de la guanidina de base libre lograda por fin". Chem. EUR. J . 15 (23): 5651–5. doi : 10.1002 / quím.200900508 . PMID 19388036 .
- ^ Sawinski, PK; Meven, M .; Englert, U .; Dronskowski, R. (2013). "Estudio de difracción de neutrones monocristalino en guanidina, CN 3 H 5 " . Cryst. Crecimiento Des . 13 (4): 1730–5. doi : 10.1021 / cg400054k .
- ^ a b Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd. "Guanidina y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a12_545.pub2 .
- ^ Strecker, A. (1861). "Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin" [Estudios sobre las relaciones químicas entre guanina, xantina, teobromina, cafeína y creatinina]. Liebigs Ann. Chem . 118 (2): 151-177. doi : 10.1002 / jlac.18611180203 .
- ^ Perrin, DD (1972). Constantes de disociación de bases orgánicas en solución acuosa (Suplemento ed.). Londres: Butterworths..
- ^ Sullivan, MX (1 de octubre de 1935). "Una prueba colorimétrica de guanidina". Actas de la Sociedad de Biología y Medicina Experimentales . 33 (1): 106–108. doi : 10.3181 / 00379727-33-8270C . ISSN 0037-9727 . S2CID 88290359 .
- ^ Kaplan, JE; Davis, LE; Narayan, V .; Koster, J .; Katzenstein, D. (1979). "Botulismo, tipo A y tratamiento con guanidina". Annals of Neurology . 6 (1): 69–71. doi : 10.1002 / ana.410060117 . PMID 389150 . S2CID 42901888 .
- ^ Puggiari, Marcello; Cherington, Michael (1978). "Botulismo y guanidina: diez años después". Mermelada. Medicina. Assoc . 240 (21): 2276–7. doi : 10.1001 / jama.1978.03290210058027 . PMID 702753 .
- ^ Brook, Itzhak (2001). Infecciones anaerobias pediátricas: diagnóstico y tratamiento (3ª ed.). Taylor y Francis. pag. 529. ISBN 0824741862.
- ^ Witters, LA (2001). "La floración de la lila francesa" . Revista de investigación clínica . 108 (8): 1105–7. doi : 10.1172 / JCI14178 . PMC 209536 . PMID 11602616 .