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No debe confundirse con la melanina o melanina .
Este artículo trata sobre el compuesto químico. Para el plástico químicamente relacionado, consulte Resina de melamina .

Melamina
Fórmula estructural de melamina
Modelo de bola y palo de la molécula de melamina
Modelo de llenado de espacio de la molécula de melamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,3,5-Triazina-2,4,6-triamina
Otros nombres
2,4,6- Triamino - s -triazina
Cianurotriamida
Cianurotriamina
Cianuramida
Identificadores
  • 108-78-1 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.003.288 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C3H6N6 / c4-1-7-2 (5) 9-3 (6) 8-1 / h (H6,4,5,6,7,8,9) chequeY
    Clave: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C3H6N6 / c4-1-7-2 (5) 9-3 (6) 8-1 / h (H6,4,5,6,7,8,9)
    Clave: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
  • Nc1nc (N) nc (N) n1
Propiedades
C 3 H 6 N 6
Masa molar126,123  g · mol −1
AparienciaBlanco sólido
Densidad1,573 g / cm 3 [1]
Punto de fusion343 ° C (649 ° F; 616 K) (descomposición) [1]
Punto de ebulliciónSublimes
3240 mg / L (20 ° C) [2]
Solubilidadmuy ligeramente soluble en alcohol caliente [se necesita clarificación ] , benceno , glicerol , piridina
insoluble en éter , benceno , CCl 4
log P−1,37
Acidez (p K a )5.0 (ácido conjugado) [3]
Basicidad (p K b )9,0 [3]
Susceptibilidad magnética (χ)
−61,8 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.872 [1]
Estructura
Estructura cristalina
Monoclínico
Termoquímica
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−1967 kJ / mol
Peligros
autoignición temperatura
> 500 ° C (932 ° F; 773 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
3850 mg / kg (rata, oral)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La melamina / m ɛ l ə m i n / ( escuchar ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 6 N 6 . Este sólido blanco es un trímero de cianamida , con un esqueleto de 1,3,5-triazina . Al igual que la cianamida, contiene un 67% de nitrógeno en masa y sus derivados tienen propiedades retardantes del fuego debido a su liberación de gas nitrógeno cuando se quema o carboniza. La melamina se puede combinar con formaldehído y otros agentes para producirresinas de melamina . Dichas resinas son plásticos termoendurecibles característicamente duraderos que se utilizan en laminados decorativos de alta presión como formica , vajillas de melamina, suelos laminados y pizarras de borrado en seco . La espuma de melamina se utiliza como material aislante, insonorizante y en productos de limpieza poliméricos , como Magic Eraser .

A veces, la melamina se agrega ilegalmente a los productos alimenticios para aumentar el contenido aparente de proteína. [4] La ingestión de melamina puede provocar daños reproductivos , cálculos en la vejiga o el riñón y cáncer de vejiga . También es irritante cuando se inhala o entra en contacto con la piel o los ojos. El organismo de normas alimentarias de las Naciones Unidas, la Comisión del Codex Alimentarius , ha establecido la cantidad máxima de melamina permitida en la fórmula en polvo para lactantes en 1 mg / kg y la cantidad de la sustancia química permitida en otros alimentos y piensos para animales en 2,5 mg / kg. Si bien no son legalmente vinculantes, los niveles permiten a los países prohibir la importación de productos con niveles excesivos de melamina.

Etimología [ editar ]

La palabra alemana Melamin se acuñó combinando las palabras Melam (un derivado del tiocianato de amonio) y amina . [5] [6] La melamina, por lo tanto, no está relacionada etimológicamente con la raíz melas (μελας, que significa "negro" en griego), de la cual se forman las palabras melanina , un pigmento, y melatonina , una hormona.

Usos [ editar ]

En una aplicación a gran escala, la melamina se combina con formaldehído y otros agentes para producir resinas de melamina . Dichas resinas son plásticos termoendurecibles característicamente duraderos que se utilizan en laminados decorativos de alta presión como formica , vajillas de melamina, suelos laminados y pizarras de borrado en seco . [7]

La espuma de melamina se utiliza como material aislante, insonorizante y en productos de limpieza poliméricos , como Magic Eraser .

La melamina es uno de los componentes principales del Pigment Yellow 150 , un colorante en tintas y plásticos.

La melamina también entra en la fabricación de polisulfonato de melamina, utilizado como superplastificante para la fabricación de hormigón de alta resistencia . El formaldehído de melamina sulfonado (SMF) es un polímero que se utiliza como aditivo de cemento para reducir el contenido de agua en el hormigón al tiempo que aumenta la fluidez y la trabajabilidad de la mezcla durante la manipulación y el vertido. Da como resultado un hormigón con menor porosidad y mayor resistencia mecánica, presentando una resistencia mejorada a ambientes agresivos y una vida útil más larga.

El uso de melamina como fertilizante para cultivos se había previsto durante los años cincuenta y sesenta debido a su alto contenido de nitrógeno (2/3). [8] Sin embargo, la melamina es mucho más cara de producir que otros fertilizantes nitrogenados comunes, como la urea . La mineralización (degradación a amoníaco) de la melamina es lenta, lo que hace que este producto sea económica y científicamente impráctico para su uso como fertilizante.

Vajilla de melamina

La melamina y sus sales se utilizan como aditivos ignífugos en pinturas, plásticos y papel. [9] Una fibra de melamina, Basofil , tiene baja conductividad térmica, excelente resistencia a las llamas y es autoextinguible; esto lo hace útil para ropa protectora ignífuga, ya sea sola o mezclada con otras fibras. [10]

Los derivados de melamina de los fármacos arsenicales son potencialmente importantes en el tratamiento de la tripanosomiasis africana . [11]

El uso de melamina como nitrógeno no proteico (NPN) para el ganado se describió en una patente de 1958. [12] Sin embargo, en 1978, un estudio concluyó que la melamina "puede no ser una fuente aceptable de N no proteico para los rumiantes" porque su hidrólisis en el ganado es más lenta y menos completa que otras fuentes de nitrógeno como la harina de semilla de algodón y la urea. [13]

A veces, la melamina se agrega ilegalmente a los productos alimenticios para aumentar el contenido aparente de proteína. Las pruebas estándar, como las pruebas de Kjeldahl y Dumas , estiman los niveles de proteínas midiendo el contenido de nitrógeno, por lo que pueden confundirse al agregar compuestos ricos en nitrógeno como la melamina. En la actualidad, existen instrumentos que pueden diferenciar el nitrógeno de melamina del nitrógeno proteico. [14]

Toxicidad [ editar ]

La dosis letal a corto plazo de melamina está a la par de la sal de mesa común, con un LD 50 de más de 3 gramos por kilogramo de peso corporal. [15] Los científicos de la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) explicaron que cuando la melamina y el ácido cianúrico se absorben en el torrente sanguíneo, se concentran e interactúan en los túbulos renales llenos de orina , luego cristalizan y forman una gran cantidad de cristales redondos amarillos, que a su vez, bloquean y dañan las células renales que recubren los tubos, lo que hace que los riñones funcionen mal. [dieciséis]

La Unión Europea estableció un estándar para el consumo humano aceptable ( ingesta diaria tolerable o TDI) de melamina en 0.2 mg por kilogramo de masa corporal, [17] (anteriormente 0.5 mg / kg), Canadá declaró un límite de 0.35 mg / kg, y el límite de la FDA de EE. UU. se fijó en 0,063 mg / kg (anteriormente 0,63 mg / kg). El director de seguridad alimentaria de la Organización Mundial de la Salud estimó que la cantidad de melamina que una persona podía soportar por día sin incurrir en un riesgo mayor para la salud, el TDI, era de 0,2 mg por kilogramo de masa corporal. [18]

La toxicidad de la melamina puede estar mediada por la microbiota intestinal . En cultivo, se demostró que Klebsiella terrigena , que rara vez coloniza los intestinos de los mamíferos, [19] convierte la melamina en ácido cianúrico directamente. Las ratas colonizadas por K. terrigena mostraron mayor daño renal inducido por melamina en comparación con las no colonizadas. [20]

Toxicidad aguda [ editar ]

Se informa que la melamina tiene una dosis letal mediana oral (DL 50 ) de 3248  mg / kg según los datos en ratas. También es irritante cuando se inhala o entra en contacto con la piel o los ojos. El informaron dérmica LD 50 es> 1000 mg / kg para los conejos. Un estudio realizado por investigadores soviéticos en la década de 1980 sugirió que el cianurato de melamina , comúnmente utilizado como retardante del fuego, [21] podría ser más tóxico que la melamina o el ácido cianúrico por sí solos. [22] para ratas y ratones, la LD reportado 50 para cianurato de melamina fue de 4,1 g / kg (dada en el interior del estómago) y 3,5 g / kg (vía inhalación), en comparación con 6,0 y 4,3 g / kg de melamina y 7,7 y 3,4 g / kg de ácido cianúrico respectivamente.

Un estudio de toxicología en animales realizado después del retiro de alimentos para mascotas contaminados concluyó que la combinación de melamina y ácido cianúrico en la dieta conduce a una lesión renal aguda en los gatos. [23] Un estudio de 2008 produjo resultados experimentales similares en ratas y caracterizó la melamina y el ácido cianúrico en alimentos para mascotas contaminados del brote de 2007. [24] Un estudio de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuyó la insuficiencia renal en humanos a la acumulación de cálculos de ácido úrico después de la ingestión de melamina, lo que resultó en una rápida agregación de metabolitos como el ácido cianúrico diamida ( ammelina ) y el ácido cianúrico. [25]Un estudio de 2013 demostró que las bacterias intestinales pueden metabolizar la melamina a ácido cianúrico. En particular, se determinó que Klebsiella terrigena es un factor en la toxicidad de la melamina. En cultivo, se demostró que K. terrigena convierte directamente la melamina en ácido cianúrico. Se detectó ácido cianúrico en los riñones de ratas a las que se les administró melamina sola y se incrementó la concentración después de la colonización por Klebsiella. [20]

Toxicidad crónica [ editar ]

La ingestión de melamina puede conducir a daño a la reproducción , o la vejiga o cálculos renales , que puede conducir a cáncer de vejiga . [26] [27] [28] [29]

Un estudio realizado en 1953 informó que los perros alimentados con melamina al 3% durante un año tenían los siguientes cambios en la orina: (1) gravedad específica reducida , (2) aumento de la producción , (3) cristaluria de melamina y (4) proteínas y sangre oculta . [30]

Una encuesta encargada por la Asociación Estadounidense de Diagnósticos de Laboratorios Veterinarios sugirió que los cristales que se forman en los riñones cuando la melamina se combina con el ácido cianúrico "no se disuelven fácilmente. Desaparecen lentamente, si es que desaparecen, por lo que existe la posibilidad de toxicidad crónica. " [31] [32] [33]

Metabolismo [ editar ]

La melamina es un metabolito de la ciromazina , un pesticida . [34] Se ha informado que la ciromazina también se puede convertir en melamina en las plantas. [35] [36]

Tratamiento de la urolitiasis [ editar ]

El diagnóstico y el tratamiento rápidos de la urolitiasis obstructiva aguda pueden prevenir el desarrollo de insuficiencia renal aguda. Se ha informado que la alcalinización de la orina y la liberación de cálculos son los tratamientos más efectivos en humanos. [25]

Regulación en alimentos y piensos [ editar ]

El organismo de normas alimentarias de las Naciones Unidas, la Comisión del Codex Alimentarius , ha establecido la cantidad máxima de melamina permitida en la fórmula en polvo para lactantes en 1 mg / kg y la cantidad de la sustancia química permitida en otros alimentos y piensos para animales en 2,5 mg / kg. Si bien no son legalmente vinculantes, los niveles permiten a los países prohibir la importación de productos con niveles excesivos de melamina. [37]

Síntesis y reacciones [ editar ]

La melamina fue sintetizada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1834. En la producción inicial, la primera cianamida de calcio se convirtió en diciandiamida , que se calentó por encima de su temperatura de fusión para producir melamina. Hoy en día, la mayoría de los fabricantes industriales utilizan urea en la siguiente reacción para producir melamina:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

En el primer paso, la urea se descompone en ácido ciánico y amoníaco:

(NH 2 ) 2 CO → HNCO + NH 3

El ácido cianico se polimeriza en ácido cianúrico, que se condensa con el amoniaco liberado formando melamina. El agua liberada reacciona con el ácido cianhídrico, lo que ayuda a impulsar la reacción:

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3NH 3

La reacción anterior se puede llevar a cabo mediante cualquiera de dos métodos: producción en fase gaseosa catalizada o producción en fase líquida a alta presión . En un método, se introduce urea fundida en un lecho fluidizado con catalizador para la reacción. También está presente gas amoniaco caliente para fluidizar el lecho e inhibir la desammonización. A continuación, se enfría el efluente. El amoníaco y el dióxido de carbono del gas de escape se separan de la suspensión que contiene melamina. La suspensión se concentra y cristaliza adicionalmente para producir melamina. [38] Principales fabricantes y otorgantes de licencias como Orascom Construction Industries , BASF y Eurotecnica. han desarrollado algunos métodos patentados.

El gas de escape contiene grandes cantidades de amoníaco. Por lo tanto, la producción de melamina a menudo se integra en la producción de urea, que utiliza amoníaco como materia prima.

La cristalización y el lavado de la melamina generan una cantidad considerable de agua residual, que puede concentrarse en un sólido (1,5–5% del peso) para facilitar su eliminación. El sólido puede contener aproximadamente 70% de melamina, 23% de oxitriazinas ( ammelina , ammelida y ácido cianúrico ), 0,7% de policondensados ​​( melem , melam y melón ). [39] En el proceso Eurotecnica, sin embargo, no hay residuos sólidos y los contaminantes se descomponen en amoníaco y dióxido de carbono y se envían como gas de escape a la urea aguas arriba.planta; en consecuencia, el agua residual se puede reciclar a la propia planta de melamina o se puede utilizar como reposición de agua de refrigeración limpia. [40]

La melamina reacciona con ácidos y compuestos relacionados para formar cianurato de melamina y estructuras cristalinas relacionadas, que han sido implicadas como contaminantes o biomarcadores en las adulteraciones de proteínas chinas .

Derivados de drogas [ editar ]

La melamina es parte de la estructura de núcleo para un número de fármacos incluyendo almitrina , altretamina , ciromazina , etilhexil triazona , iscotrizinol , meladrazine , melarsomina , melarsoprol , tretamina , trinitrotriazine , y otros. [41]

Producción en China continental [ editar ]

Entre finales de la década de 1990 y principios de la de 2000, tanto el consumo como la producción de melamina crecieron considerablemente en China continental . A principios de 2006, se informa que la producción de melamina en China continental presentaba un "superávit importante". [42] Entre 2002 y 2007, mientras que el precio mundial de la melamina se mantuvo estable, un fuerte aumento del precio de la urea (materia prima para la melamina) ha reducido la rentabilidad de la fabricación de melamina. Actualmente, China es el mayor exportador mundial de melamina, mientras que su consumo interno aún crece un 10% anual. Sin embargo, la reducción de beneficios ya ha provocado que otras empresas conjuntas de melamina se pospongan allí.

El excedente de melamina ha sido un adulterante para la materia prima y la leche en China continental desde hace varios años porque puede hacer que el material diluido o de mala calidad parezca tener un mayor contenido de proteínas al elevar el contenido de nitrógeno total detectado por algunas pruebas de proteínas simples. Las acciones tomadas en 2008 por el Gobierno de China han reducido la práctica de la adulteración, con el objetivo de eliminarla. Como resultado del escándalo de la leche en China , los juicios comenzaron en diciembre de 2008 para seis personas involucradas en la adición de melamina en productos alimenticios, y terminaron en enero de 2009 con dos de los convictos condenados a muerte y ejecutados. [43] [44]

Envenenamiento por melamina por alimentos contaminados [ editar ]

La melamina ha estado involucrada en varios retiros de alimentos después del descubrimiento de daño renal severo en niños y mascotas envenenados por alimentos adulterados con melamina.

Retiros de alimentos para animales de 2007 [ editar ]

Más información: Retiros de alimentos para mascotas de 2007 y adulteración de proteínas chinas

En 2007, Menu Foods y otros fabricantes de alimentos para mascotas iniciaron un retiro de alimentos para mascotas que habían descubierto que sus productos habían sido contaminados y habían causado enfermedades graves o muertes en algunos de los animales que se los habían comido. [45] [46] [47] En marzo de 2007, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos informó haber encontrado melamina granular blanca en el alimento para mascotas, en muestras de gluten de trigo granular blanco importado de una sola fuente en China, Xuzhou Anying Biologic Technology [48 ] así como en forma cristalina en los riñones y en la orina de los animales afectados. [49] Posteriormente se implicó más proteína vegetal importada de China.

En abril de 2007, The New York Times informó que la adición de "desechos de melamina" en los alimentos para peces y ganado para dar la falsa apariencia de un nivel más alto de proteína era un "secreto a voces" en muchas partes de China continental, informando que esta melamina la chatarra la producía al menos una planta que procesaba carbón en melamina. [50] Cuatro días después, el New York Times informó que, a pesar de la prohibición ampliamente informada sobre el uso de melamina en proteínas vegetales en China continental, al menos algunos fabricantes de productos químicos continuaron informando que la vendían para su uso en alimentos para animales y en productos para consumo humano. . Li Xiuping, gerente de Henan Xinxiang Huaxing Chemical en la provincia de Henan, declaró, "Nuestros productos químicos se utilizan principalmente como aditivos, no para la alimentación animal. La melamina se utiliza principalmente en la industria química, pero también se puede utilizar en la elaboración de pasteles". [51] Shandong Mingshui Great Chemical Group, la empresa que según el New York Times produce melamina a partir de carbón , produce y vende urea y melamina, pero no incluye la resina de melamina como producto. [52]

Otro incidente de retiro del mercado en 2007 involucró melamina que se había agregado intencionalmente como aglutinante a los alimentos para peces y ganado fabricados en los Estados Unidos. Esto se remonta a proveedores en Ohio y Colorado. [53]

Brote chino de 2008 [ editar ]

Más información: escándalo de la leche en China de 2008

En septiembre de 2008, varias compañías, entre ellas Nestlé, estaban implicados en un escándalo de la leche y la fórmula infantil que había sido adulterada con melamina, lo que lleva a los cálculos renales y otros insuficiencia renal , especialmente entre los niños pequeños. Para diciembre de 2008, casi 300.000 personas se habían enfermado, con más de 50.000 hospitalizaciones infantiles y seis muertes infantiles. [54] [55] [56] En un estudio publicado en el New England Journal of Medicine , se informó que la exposición a la melamina aumentó siete veces la incidencia de cálculos en el tracto urinario en los niños. [57]Es posible que se haya agregado melamina para engañar a las pruebas de contenido de proteínas del gobierno después de que se agregó agua para diluir la leche de manera fraudulenta. Debido al alto contenido de nitrógeno de la melamina (66% en masa frente a aproximadamente 10-12% de la proteína típica), puede hacer que el contenido de proteína de los alimentos parezca más alto que el valor real. [58] [59] Los funcionarios estiman que alrededor del 20 por ciento de las empresas lácteas examinadas en China venden productos contaminados con melamina. El 22 de enero de 2009, tres de los involucrados en el escándalo (incluida una sentencia condicional) fueron condenados a muerte en un tribunal chino. [60]

En octubre de 2008, se descubrió que los "huevos marrones frescos selectos" exportados a Hong Kong desde el grupo Hanwei en Dalian, en el noreste de China, estaban contaminados con casi el doble del límite legal de melamina. York Chow, el secretario de salud de Hong Kong, dijo que pensaba que los alimentos para animales podrían ser la fuente de la contaminación y anunció que el Centro de Hong Kong para la Seguridad Alimentaria a partir de ahora probará todo el cerdo de China continental, pescado de cría, alimento para animales, carne de pollo huevos y despojos para melamina. [61]

En julio de 2010, las autoridades chinas todavía informaban sobre algunas incautaciones de productos lácteos contaminados con melamina en algunas provincias, aunque no estaba claro si estas nuevas contaminaciones constituían adulteraciones completamente nuevas o eran el resultado de la reutilización ilegal de material de las adulteraciones de 2008. [62] [63]

Sobre la caracterización y el tratamiento de los cálculos urinarios en los bebés afectados, The New England Journal of Medicine publicó un editorial en marzo de 2009, junto con informes sobre casos de Beijing, Hong Kong y Taipei. [64]

Se recolectaron muestras de cálculos urinarios de 15 casos tratados en Beijing y se analizaron como objetos desconocidos para sus componentes en el Instituto de Microquímica de Beijing utilizando espectroscopia infrarroja , resonancia magnética nuclear y cromatografía líquida de alta resolución . El resultado del análisis mostró que el cálculo estaba compuesto de melamina y ácido úrico , y la relación molecular de ácido úrico a melamina era de alrededor de 2: 1. [sesenta y cinco]

En un estudio de 2009 de 683 niños diagnosticados en Beijing en 2008 con nefrolitiasis y 6.498 niños menores de 3 años sin nefrolitiasis, los investigadores encontraron que en los niños expuestos a niveles de melamina <0,2 mg / kg por día, el riesgo de nefrolitiasis era 1,7 veces mayor que en aquellos sin exposición a la melamina, lo que sugiere que el riesgo de nefrolitiasis inducida por melamina en niños pequeños comienza con un nivel de ingesta más bajo que los niveles recomendados por la Organización Mundial de la Salud . [66]

En un estudio publicado en 2010, investigadores de la Universidad de Beijing que estudiaron imágenes de ultrasonido de bebés que se enfermaron en la contaminación de 2008 encontraron que, si bien la mayoría de los niños en un área rural china se recuperaron, el 12 por ciento todavía mostraba anomalías renales seis meses después. "El potencial de complicaciones a largo plazo después de la exposición a la melamina sigue siendo una preocupación seria", dijo el informe. "Nuestros resultados sugieren la necesidad de un mayor seguimiento de los niños afectados para evaluar el posible impacto a largo plazo en la salud, incluida la función renal". [67] Otro estudio de seguimiento de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuyó la acumulación de cálculos de ácido úrico después de la ingestión de melamina a una rápida degradación de metabolitos como el ácido cianúrico.diamida ( ammelina ) y ácido cianúrico e informaron que la alcalinización de la orina y la liberación de cálculos eran los tratamientos más efectivos. [25]

Hasta el retiro de alimentos para mascotas de 2007 , la melamina no se había monitoreado de manera rutinaria en los alimentos, excepto en el contexto de la seguridad del plástico o los residuos de insecticidas.

Tras la muerte de niños en China a causa de la leche en polvo en 2008, el Centro Común de Investigación (JRC) de la Comisión Europea en Bélgica creó un sitio web sobre métodos para detectar la melamina. [68] En mayo de 2009, el CCI publicó los resultados de un estudio que evaluó la capacidad de los laboratorios de todo el mundo para medir con precisión la melamina en los alimentos. El estudio concluyó que la mayoría de los laboratorios pueden detectar eficazmente la melamina en los alimentos. [69]

En octubre de 2008, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) publicó nuevos métodos para el análisis de melamina y ácido cianúrico en formulaciones para lactantes en el Laboratory Information Bulletin No 4421. [70] Otras autoridades, como la japonesa, han emitido recomendaciones similares Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar, [71] ambos basados ​​en cromatografía líquida - detección por espectrometría de masas ( LC / MS ) después de separación por cromatografía líquida de interacción hidrófila ( HILIC ). [72]

Los métodos existentes para la determinación de melamina que utilizan una cromatografía líquida de triple cuadrupolo - espectrometría de masas (LC / MS) después de la extracción en fase sólida ( SPE ) son a menudo complejos y requieren mucho tiempo. Sin embargo, los métodos de ionización por electropulverización junto con la espectrometría de masas permiten un análisis rápido y directo de muestras con matrices complejas: las muestras líquidas nativas se ionizan directamente en condiciones ambientales en su solución original. En diciembre de 2008, se publicaron dos nuevos métodos rápidos y económicos para detectar melamina en líquidos. [73]

La espectrometría de masas de ionización por electropulverización extractiva asistida por ultrasonido (EESI- MS ) ha sido desarrollada en ETH Zurich (Suiza) por Zhu, Chingin et al., (2008) [74] para una detección rápida de melamina en muestras de alimentos no tratados . Los ultrasonidos se utilizan para nebulizar los líquidos que contienen melamina en una fina pulverización. A continuación, la pulverización se ioniza mediante ionización por electropulverización extractiva (EESI) y se analiza mediante espectrometría de masas en tándem ( MS / MS ). Un análisis requiere 30 segundos por muestra. El límite de detección de melamina es de unos pocos nanogramos de melamina por gramo de leche. [ cita requerida]

Huang y col. (2008) también han desarrollado en Purdue University (EE. UU.) Una instrumentación más simple y un método más rápido mediante el uso de una sonda de plasma de baja temperatura para ionizar las muestras. Resueltos los principales obstáculos, la técnica ESI-MS permite ahora un análisis de alto rendimiento de trazas de melamina en mezclas complejas. [75]

El melaminómetro [76] [77] [78] fue un diseño hipotético para un circuito de biología sintética , que se utilizaría para detectar melamina y análogos químicos relacionados, como el ácido cianúrico . El proyecto conceptual está alojado en OpenWetWare como biología de código abierto en colaboración con DIYbio y ha sido discutido en varios periódicos en el contexto de la biotecnología casera. A octubre de 2009, el diseño no ha sido verificado.

Debido a que la resina de melamina se usa a menudo en envases de alimentos y vajillas, se ha informado de melamina a un nivel de ppm (1 parte por millón) en alimentos y bebidas debido a la migración de resinas que contienen melamina. [79] También se ha informado de pequeñas cantidades de melamina en productos alimenticios como un producto metabolito de la ciromazina , un insecticida utilizado en animales y cultivos. [80]

El Servicio de Inspección y Seguridad Alimentaria (FSIS) del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) proporciona un método de prueba para analizar ciromazina y melamina en tejidos animales. [81] [82] En 2007, la FDA comenzó a utilizar una prueba de cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar la contaminación de los alimentos con melamina, ammelina , ammelida y ácido cianúrico . [83] Otro procedimiento se basa en la espectroscopía Raman de superficie mejorada ( SERS ). [84] [85]

Los Estados miembros de la Unión Europea están obligados en virtud de la Decisión de la Comisión 2008/757 / CE [86] a garantizar que todos los productos compuestos que contengan al menos un 15% de producto lácteo, originario de China, se sometan a pruebas sistemáticas antes de su importación a la Comunidad y que todos los productos que contienen más de 2,5 mg / kg de melamina se destruyen inmediatamente.

Detección en muestras biológicas [ editar ]

La presencia de melamina en muestras de orina de niños que consumieron productos lácteos adulterados se determinó mediante cromatografía líquida y espectrometría de masas. [87]

Melamina sobre superficies metálicas [ editar ]

Se informa que las moléculas de melamina adsorbidas en la superficie de oro [88] o plata [89] tienden a organizarse en estructuras de panal o empaquetadas cerradas. Dicho autoensamblaje se produce debido a la interacción del enlace de hidrógeno intermolecular. Este ordenamiento se investigó más a fondo utilizando métodos clásicos de Monte Carlo [90] y DFT [91] .

Ver también [ editar ]

  • Zhao Lianhai

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Prensa CRC . pag. 3.516. ISBN 978-1439855119.
  2. ^ Melamina en la base de datos ChemIDplus
  3. ↑ a b Jang, YH, Hwang, S., Chang, SB, Ku, J. y Chung, DS (2009). "Constantes de disociación ácida de derivados de melamina a partir de cálculos de teoría funcional de densidad". El Journal of Physical Chemistry A . 113 (46): 13036–13040. Código Bibliográfico : 2009JPCA..11313036J . doi : 10.1021 / jp9053583 . PMID 19845385 . CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ Scholl, Peter F .; Bergana, Marti Mamula; Yakes, Betsy Jean; Xie, Zhuohong; Zbylut, Steven; Downey, Gerard; Mossoba, Magdi; Jablonski, Joseph; Magaletta, Robert; Holroyd, Stephen E .; Buehler, Martin (19 de julio de 2017). "Efectos de la técnica de adulteración en la detección de melamina en el infrarrojo cercano en la leche en polvo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 65 (28): 5799–5809. doi : 10.1021 / acs.jafc.7b02083 . ISSN 0021-8561 . PMID 28617599 .  
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Enlaces externos [ editar ]

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  • Conjunto de datos de información de detección de la OCDE (SIDS): Melamina (Información de detección de sustancias químicas de alto volumen de producción, PDF, 89 páginas).
  • Página web de la FDA con información sobre el retiro de alimentos para mascotas (debido a la contaminación con melamina)
  • Decisión de la Comisión Europea (2008/798 / EC) que impone condiciones especiales que rigen la importación de productos que contienen leche o productos lácteos originarios de China
  • Declaración sobre la melamina de la Asociación Internacional de la Industria de Fertilizantes
  • Aspectos toxicológicos y sanitarios de la melamina y el ácido cianúrico: informe de una reunión de expertos de la OMS en colaboración con la FAO
  • Historia de Melmac Central sobre melamina .