Ácido 2-yodobenzoico


El ácido 2-yodobenzoico , o ácido o - yodobenzoico, es un compuesto orgánico con la fórmula IC 6 H 4 COOH. La síntesis de ácido 2-yodobenzoico a través de la diazotización de ácido antranílico se realiza comúnmente en laboratorios universitarios de química orgánica. Uno de sus usos más comunes es como precursor para la preparación de peryodinano IBX y Dess-Martin , ambos utilizados como oxidantes suaves.

El ácido 2-yodobenzoico se puede sintetizar a través de una reacción de Sandmeyer que consiste en la diazotización del ácido antranílico seguido de un reemplazo de diazo. Primero, el ácido antranílico se trata con ácido nitroso para convertir el grupo amino en el grupo diazo . El grupo diazo es expulsado, produciendo un carbocatión que luego es atacado por un anión I − altamente nucleofílico.