De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
2-nitroanilina
Fórmula esquelética de 2-nitroanilina
Modelo de bola y palo de la molécula de 2-nitroanilina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-nitroanilina
Nombre IUPAC sistemático
2-nitrobencenamina
Otros nombres
orto- nitroanilina
o- nitroanilina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.001.687 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 201-855-4
Número RTECS
  • BY6650000
UNII
un numero1661
  • EnChI = 1S / C6H6N2O2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (9) 10 / h1-4H, 7H2 ☒norte
    Clave: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C6H6N2O2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (9) 10 / h1-4H, 7H2
    Clave: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
  • O = [N +] ([O -]) c1ccccc1N
Propiedades
C 6 H 6 N 2 O 2
Masa molar138,126  g · mol −1
AparienciaSólido naranja
Densidad1,442 g / mol
Punto de fusion 71,5 ° C (160,7 ° F; 344,6 K)
Punto de ebullición 284 ° C (543 ° F; 557 K)
0,117 g / 100 ml (20 ° C) (SMSL)
Acidez (p K a )-0,3 (de sal de anilinio)
-66,47 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
Pictogramas GHSGHS06: tóxicoGHS08: peligro para la salud
Palabra de señal GHSPeligro
H301 , H311 , H331 , H373 , H412
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
punto de inflamabilidad 168 ° C (334 ° F; 441 K)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
3-nitroanilina , 4-nitroanilina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La 2-nitroanilina es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 NO 2 . Es un derivado de la anilina , que lleva un grupo funcional nitro en la posición 2. [1] Se utiliza principalmente como precursor de la o-fenilendiamina.

Síntesis [ editar ]

La 2-nitroanilina se prepara comercialmente mediante la reacción de 2-nitroclorobenceno con amoníaco : [2]

ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl

Existen muchos otros métodos para la síntesis de este compuesto. La nitración directa de anilina es ineficaz ya que en su lugar se produce anilinio. La nitración de acetanilida da solo trazas del isómero 2-nitro que se obtiene debido al gran efecto estérico de la amida. La sulfonación se usa generalmente para bloquear la posición 4 y aumenta la efectividad al 56%. [3] [4]

Vías de laboratorio para producir 2-nitroanilina

Usos y reacciones [ editar ]

La 2-nitroanilina es el principal precursor de las fenilendiaminas , que se convierten en benzimidazoles , una familia de heterociclos que son componentes clave en los productos farmacéuticos. [2]

El enlace de hidrógeno intramolecular da como resultado una basicidad muy baja para la 2-nitroanilina.

Aparte de su reducción a fenilendiamina, la 2-nitroanilina sufre otras reacciones previstas para las aminas aromáticas. Se protona para dar las sales de anilinio. Debido a la influencia del sustituyente nitro, la amina presenta una basicidad casi 100.000 veces menor que la propia anilina. La diazotación da un derivado de diazonio , [5] que es un precursor de algunos tintes diazo . La acetilación proporciona 2-nitroacetanilida.

Ver también [ editar ]

  • 3-nitroanilina
  • 4-nitroanilina

Referencias [ editar ]

  1. ^ Datos de seguridad para o-nitroanilina
  2. ↑ a b Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
  3. ^ TW Grahan, Salomón; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Química orgánica (11 ed.). págs. 606–607. ISBN 978-1119077251.
  4. ^ Louis Ehrenfeld, Milton Puterbaugh (1929). "o-nitrianilina". Síntesis orgánicas . 9 : 64. doi : 10.15227 / orgsyn.009.0064 .
  5. ^ G. Wittig; RW Hoffmann (1967). "1,2,3-benzotiadiazol 1,1-dióxido". Org. Synth . 47 : 4. doi : 10.15227 / orgsyn.047.0004 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Análisis de 2-nitroanilina