2-butanol

Un alcohol secundario

2-butanol

Nombres
Nombre IUPAC preferido Butan-2-ol [2]
Otros nombres sec -Butanol [1] sec -Alcohol butílico 2-Butanol Alcohol 2-butílico
Identificadores
Número CAS	78-92-2 Y 14898-79-4 ( R ) Y 4221-99-2 ( S ) Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	773649 1718764 ( R ) 1718763 ( S )
CHEBI	CHEBI: 35687 Y
CHEMBL	ChEMBL45462 Y
ChemSpider	6320 Y 76392 ( R ) Y 392543 ( S ) Y
DrugBank	DB02606 Y
Tarjeta de información ECHA	100.001.053
Número CE	201-158-5
Referencia de Gmelin	1686 396584 ( R ) 25655 ( S )
Malla	2-butanol
PubChem CID	6568 84682  ( R ) 444683  ( S )
Número RTECS	EO1750000
UNII	0TUL3ENK62 Y DLH38K423J  ( R ) Y 69KXU5NDTO  ( S ) Y
un numero	1120
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9021762
InChI EnChI = 1S / C4H10O / c1-3-4 (2) 5 / h4-5H, 3H2,1-2H3 Y Clave: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N Y
Sonrisas CCC (C) O
Propiedades
Fórmula química	C 4 H 10 O
Masa molar	74,123  g · mol −1
Densidad	0,808 g cm −3
Punto de fusion	-115 ° C; −175 ° F; 158 K
Punto de ebullición	98 a 100 ° C; 208 a 212 ° F; 371 hasta 373 K
solubilidad en agua	290 g / L [3]
log P	0,683
Presión de vapor	1,67 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K a )	17,6 [4]
Susceptibilidad magnética (χ)	−5,7683 × 10 −5  cm 3  mol −1
Índice de refracción ( n D )	1.3978 (a 20 ° C)
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	197,1 J K −1  mol −1
Entropía molar estándar ( S o 298 )	213,1 J K −1  mol −1
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−343,3 a −342,1 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−2,6611 a −2,6601 MJ mol −1
Peligros
Ficha de datos de seguridad	inchem.org
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H226 , H319 , H335 , H336
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 3 0
punto de inflamabilidad	22 a 27 ° C (72 a 81 ° F; 295 a 300 K)
autoignición temperatura	405 ° C (761 ° F; 678 K)
Límites explosivos	1,7–9,8%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LC Lo ( más bajo publicado )	16.000 ppm (rata, 4 h) 10.670 ppm (ratón, 3,75 h) 16.000 ppm (ratón, 2,67 h) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)	TWA 150 ppm (450 mg / m 3 ) [5]
REL (recomendado)	TWA 100 ppm (305 mg / m 3 ) ST 150 ppm (455 mg / m 3 ) [5]
IDLH (peligro inmediato)	2000 ppm [5]
Compuestos relacionados
Butanoles relacionados	n -Butanol Isobutanol terc -Butanol
Compuestos relacionados	Butanona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

2-Butanol , o sec -butanol , es un compuesto orgánico con la fórmula C H 3 CH ( O H) CH ₂ CH ₃ . Este alcohol secundario es un líquido inflamable, incoloro, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del disolvente industrial metiletilcetona . El 2-butanol es quiral y, por lo tanto, se puede obtener como cualquiera de los dos estereoisómeros designados como ( R ) - (-) - 2-butanol y ( S) - (+) - 2-butanol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1: 1 de los dos estereoisómeros, una mezcla racémica .

( R ) - (-) - 2-butanol	( S ) - (+) - 2-butanol

Fabricación y aplicaciones

El 2-butanol se fabrica industrialmente mediante la hidratación de 1-buteno o 2-buteno :

El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador para esta conversión. ^[6]

En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .

Aunque se usa algo de 2-butanol como solvente, se convierte principalmente en butanona (metiletilcetona, MEK), un solvente industrial importante que se encuentra en muchos agentes de limpieza domésticos y removedores de pintura. Aunque la mayoría de los removedores de pintura han dejado de usar MEK en sus productos debido a problemas de salud y nuevas leyes. Los ésteres volátiles de 2-butanol tienen aromas agradables y se utilizan en pequeñas cantidades como perfumes o en sabores artificiales. ^[6]

Solubilidad

La solubilidad del 2-butanol es correcta en la mayoría de las fuentes, ^[3] incluidas algunas de las referencias más conocidas, como el Merck Index , el CRC Handbook of Chemistry and Physics y el Lange's Handbook of Chemistry . Incluso el Programa Internacional de Seguridad Química enumera la solubilidad incorrecta. Este error generalizado se originó debido al Handbuch der Organischen Chemie de Beilstein ( Handbook of Organic Chemistry). Este trabajo cita una falsa solubilidad de 12,5 g / 100 g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35.0 g / 100 ga 20 ° C, 29 g / 100 ga 25 ° C y 22 g / 100 ga 30 ° C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros datos similares fueron reportados por otros científicos como Dolgolenko y Dryer en 1907 y 1913, respectivamente. ^{[ cita requerida ]}

Precauciones

Como otros butanoles, el 2-butanol tiene una baja toxicidad aguda. El LD 50 es 4400 mg / kg (rata, oral). ^[6]

Se han reportado varias explosiones ^{[7] [8] [9]} durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición más alto que el del alcohol puro (y por lo tanto concentrado en la olla destilada durante la destilación ). Como los alcoholes, a diferencia de los éteres, no son ampliamente conocidos por ser capaces de formar impurezas de peróxido, es probable que se pase por alto el peligro. El 2-butanol se encuentra en las sustancias químicas que forman peróxido de clase B ^[10]

Referencias

1. "Regla de alcoholes C-201.1". Nomenclatura de Química Orgánica (IUPAC El 'Libro Azul'), las secciones A, B, C, D, E, F y H . Oxford: Pergamon Press. 1979. Designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no hay hidrocarburos isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se pueda agregar el sufijo "-ol"; tales nombres deberían abandonarse. Sin embargo, se permiten el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico (ver Regla C-201.3) porque los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo sí existen.
2. "2-butanol - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 12 de octubre de 2011 .
3. Alger, Donald B. (noviembre de 1991). "La solubilidad en agua del 2-butanol: un error generalizado". Revista de educación química . 68 (11): 939. doi : 10.1021 / ed068p939.1 .
4. Sargento, EP, Dempsey B .; Constantes de ionización de ácidos orgánicos en solución acuosa. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). IUPAC Chemical Data Series No. 23, 1979. Nueva York, Nueva York: Pergamon Press, Inc., p. 989
5. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0077" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
6. Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH..
7. Doyle, RR (1986). "Advertencia de seguridad del 2-butanol" . Revista de educación química . 63 (2): 186. doi : 10.1021 / ed063p186.2 .
8. Peterson, Donald (11 de mayo de 1981). "Letras: Explosión de 2-butanol" . Noticias de Química e Ingeniería . 59 (19): 3. doi : 10.1021 / cen-v059n019.p002 .
9. Watkins, Kenneth W. (mayo de 1984). "Peligro de demostración" . Revista de educación química . 61 (5): 476. doi : 10.1021 / ed061p476.3 .
10. "Lista de clasificación de productos químicos que forman peróxido" . ehs.ucsc.edu .

Enlaces externos

• Tarjeta internacional de seguridad química 0112
• Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0077" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
• IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoles: cuatro isómeros
• Guía de salud y seguridad 4 del IPCS : 2-butanol