La 2-cloropiridina es un organohaluro de fórmula C 5 H 4 ClN. Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente para generar fungicidas e insecticidas en la industria. También sirve para generar antihistamínicos y antiarritímicos con fines farmacéuticos. [2]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-cloropiridina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
105788 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.316 ![]() | ||
Número CE |
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130818 | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2822 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 4 ClN | |||
Masa molar | 113,54 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 1,2 g / ml | ||
Punto de fusion | −46 ° C (−51 ° F; 227 K) | ||
Punto de ebullición | 166 ° C (331 ° F; 439 K) | ||
27 g / L | |||
Acidez (p K a ) | 0,49 [1] | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H400 | |||
P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Preparación
La 2-cloropiridina se produce por reacción directa de piridina con cloro. La 2-cloropiridina formada inicialmente reacciona adicionalmente para dar 2,6-dicloropiridina . [2]
Alternativamente, las 2-cloropiridinas se pueden sintetizar convenientemente con altos rendimientos a partir de piridina-N-óxidos. [3]
La 2-cloropiridina se preparó originalmente mediante la cloración de 2-hidroxipiridina con cloruro de fosforilo . [4]
Principales reacciones y aplicaciones
La 2-cloropiridina reacciona con nucleófilos para generar derivados de piridina sustituidos en el segundo y cuarto carbonos del heterociclo. Por lo tanto, muchas reacciones que usan 2-cloropiridina generan mezclas de productos que requieren un tratamiento adicional para aislar el isómero deseado. [2]
Algunos productos comerciales incluyen piritiona , piripropoxifeno, clorfenamina y disopiramida. En estas conversiones, el cloruro se desplaza. [2] La piritiona, la base conjugada de 2-mercaptopiridina- N -óxido, es un fungicida que se encuentra en algunos champús. La oxidación 2-cloropiridina da 2-cloropiridina-N-óxido. [5] El antihistamínico feniramina puede generarse mediante la reacción de fenilacetonitrilo con 2-cloropiridina en presencia de una base. [6]
Propiedades ambientales
Aunque la piridina es una excelente fuente de carbono, nitrógeno y energía para ciertos microorganismos, la introducción de un resto halógeno retrasa significativamente la degradación del anillo de piridina. Con la excepción de la 4-cloropiridina, se encontró que cada una de las cloropiridinas mono y disustituidas era relativamente resistente a la degradación microbiológica en el suelo o en medios líquidos. [7] El tiempo estimado para la degradación completa fue> 30 días. La 2-cloropiridina exhibe grandes pérdidas por volatilización del agua, menos cuando está presente en el suelo. [8]
Toxicidad
La DL50 es de 64 mg / kg (dérmica, conejo). [2]
Referencias
- ^ Linnell, RH, J. Org. Chem. , 1960 , 25 , 290.
- ^ a b c d e Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y Derivados de Piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Narendar, P .; Gangadasu, B .; Ramesh, Ch .; China Raju, B .; Jayathirtha Rao, V. (2004). "Síntesis fácil y selectiva de clorometilpiridinas y cloropiridinas usando difosgeno / trifosgeno". Comunicaciones sintéticas . 34 (6): 1097-1103. doi : 10.1081 / SCC-120028642 . S2CID 95706122 .
- ^ Pechmann, HV; Baltzer, O. (1891). "Ueber das α-Pyridon (α-Oxypyridin)" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 24 (2): 3144–3153. doi : 10.1002 / cber.189102402155 .
- ^ Cheng, Hefeng; Ella, Ji. 14. Preparación mejorada de N -óxidode 2-mercaptopiridina. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1990, 21, (2), págs. 55-56. ISSN 1001-8255
- ^ Botteghi, Carlo et al. Nueva ruta sintética para feniraminas mediante hidroformilación de olefinas funcionalizadas. 1994, 59, págs. 7125-7127. doi : 10.1021 / jo00102a044
- ^ Sims, GK y LE Sommers. 1986. Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo. Toxicología y Química Ambiental. 5: 503-509.
- ^ Sims, GK y LE Sommers. 1985. Degradación de derivados de piridina en suelo. Revista de Calidad Ambiental. 14: 580-584.