El 2-nitrobenzaldehído es un compuesto aromático orgánico que contiene un grupo nitro orto a formilo . El 2-nitrobenzaldehído se produjo una vez como intermedio en la síntesis del popular tinte Índigo .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-nitrobenzaldehído | |||
Otros nombres Nitrobenzaldehıdo orto -Nitrobenzaldehyde o -Nitrobenzaldehyde | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.206 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 5 NO 3 | |||
Masa molar | 151,12 g / mol | ||
Apariencia | Polvo cristalino amarillo pálido | ||
Punto de fusion | 43 ° C (109 ° F; 316 K) | ||
Punto de ebullición | 152 ° C (306 ° F; 425 K) | ||
Insoluble | |||
-68,23 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Nocivo, potencialmente mutagénico | ||
Frases R (desactualizadas) | R36 R37 R38 R41 | ||
Frases S (desactualizadas) | S26 S28 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Las rutas principales hacia el nitrobenzaldehído comienzan con la nitración de estireno y ácido cinámico seguido de las conversiones de los ácidos 2-nitroestireno y 2-nitrocinámico resultantes. El cinamaldehído también se puede nitrar , por ejemplo, en una solución de anhídrido acético en ácido acético , con alto rendimiento a 2-nitrocinamaldehído . [3] Este compuesto luego se oxida a ácido 2-nitrocinámico, que se descarboxila al 2-nitroestireno. El grupo vinilo se puede oxidar de varias formas diferentes para producir 2-nitrobenzaldehído. [4]
En un proceso sintético, el tolueno se mononitra a temperaturas frías a 2-nitrotolueno , y aproximadamente el 58% se convierte en el orto-isómero, el resto formando meta- y para-isómeros. [5] A continuación, el 2-nitrotolueno se puede oxidar para producir 2-nitrobenzaldehído. [6] [7]
Alternativamente, el 2-nitrotolueno formado anteriormente puede halogenarse a un haluro de 2-nitrobencilo seguido de oxidación con DMSO y bicarbonato de sodio para producir 2-nitrobenzaldehído, que posteriormente se purifica con la creación de un aducto de bisulfito . [8]
La nitración de benzaldehído produce principalmente 3-nitrobenzaldehído , con rendimientos de alrededor del 19% para el isómero orto, 72% para el meta y 9% para el para. [9] Por esta razón, la nitración de benzaldehído para producir 2-nitrobenzaldehído no es rentable.
Usos
El 2-nitrobenzaldehído es un intermedio en una ruta temprana al índigo , un tinte insoluble en agua que se usa comúnmente para teñir jeans y otras telas. En la síntesis de índigo de Baeyer-Drewson , el 2-nitrobenzaldehído se condensa con acetona en una solución acuosa básica para producir índigo en una síntesis de un solo recipiente. [10] [11] [12] [13] El método fue abandonado a principios del siglo XX, siendo reemplazado por rutas de anilina . [14]
Dados sus dos grupos relativamente reactivos, el 2-nitrobenzaldehído es un material de partida potencial para otros compuestos. También se pueden usar 2-nitrobenzaldehídos sustituidos para producir otros compuestos importantes basados en índigo, como índigo carmín .
Se ha demostrado que el 2-nitrobenzaldehído es un grupo protector fotoremovible útil para diversas funciones. [15] [16]
Referencias
- ^ 2-nitrobenzaldehído
- ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de 2-nitrobenzaldehído" . Archivado desde el original el 7 de julio de 2011 . Consultado el 18 de julio de 2009 .
- ^ o-NITROCINAMALDEHÍDO, nitración de cinamaldehído, síntesis orgánica
- ^ Oxidación aeróbica selectiva de estireno a benzaldehído catalizada por complejo de paladio (II) soluble en agua en agua , Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li y Yunxiang Qiao
- ^ http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Distribución de productos en la nitración de tolueno, Steven W. Anderson, 7 de enero de 1999
- ^ Síntesis de 2-nitrobenzaldehído a partir de 2-nitrotolueno , Alexander Popkov
- ^ "o-Nitrobenzaldehído" . Archivado desde el original el 23 de julio de 2009 . Consultado el 21 de julio de 2009 .
- ^ "Proceso de preparación de 2-nitrobenzaldehído" . Consultado el 18 de octubre de 2010 .
- ^ Estructura de benceno, Universidad Estatal de California Dominguez Hills
- ^ Ver síntesis de índigo de Baeyer-Drewson
- ^ Síntesis de Indigo Archivado 2010-06-20 en la Wayback Machine
- ^ "Síntesis de índigo" . Archivado desde el original el 20 de julio de 2011 . Consultado el 18 de julio de 2009 .
- ^ "Síntesis de teñido índigo y tina" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 20 de julio de 2011 . Consultado el 18 de julio de 2009 .
- ^ Elmar Steingruber "Colorantes índigo e índigo" Enciclopedia de Ullmann de química industrial 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2
- ^ Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Hroudná, Ľubica; Brancová, Pavla; Klán, Petr (2009). "Fotoquímica de acetales de 2-nitrobencilideno". J. Org. Chem . 74 (22): 8647–8658. doi : 10.1021 / jo901756r . PMID 19824651 .
- ^ Kristine L. Willett; Ronald A. Hites (2000). "Actinometría química: uso de o-nitrobenzaldehído para medir la intensidad de la lámpara en experimentos fotoquímicos". J. Chem. Educ . 77 (7): 900. doi : 10.1021 / ed077p900 .