El metóxido de sodio es un compuesto químico con la fórmula CH 3 ONa. Este sólido blanco, que se forma por la desprotonación del metanol , es un reactivo muy utilizado en la industria y el laboratorio. También es una base peligrosamente cáustica .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Metóxido de sodio | |||
Otros nombres Metilato de sodio | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.273 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
CH 3 NaO | |||
Masa molar | 54,02 g / mol | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Punto de fusion | 127 ° C (261 ° F; 400 K) | ||
Punto de ebullición | 350 ° C (662 ° F; 623 K) [1] (descomposición) | ||
Reacciona con el agua | |||
Solubilidad | Soluble en etanol , metanol Insoluble en hidrocarburos | ||
Estructura | |||
Hexagonal | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Sigma [2] | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H251 , H302 , H314 [2] | |||
P235 + 410 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [2] | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y estructura
El metóxido de sodio se prepara tratando metanol con sodio:
- 2 Na + 2 CH
3OH → 2 CH
3ONa + H
2
La reacción es tan exotérmica que es posible la ignición. La solución resultante, que es incolora, se usa a menudo como fuente de metóxido de sodio, pero el material puro se puede aislar por evaporación seguida de calentamiento para eliminar el metanol residual. El sólido se hidroliza en agua para dar metanol e hidróxido de sodio . De hecho, las muestras de metóxido de sodio a menudo están contaminadas con hidróxido de sodio. El compuesto absorbe dióxido de carbono (y vapor de agua) del aire, disminuyendo así la alcalinidad de la base.
- 2 canales
3ONa + CO
2+ H
2O → 2 CH
3OH + Na
2CO
3
En la forma sólida, el metóxido de sodio es polimérico , con matrices en forma de láminas de centros de Na + , cada uno unido a cuatro centros de oxígeno. [3]
La estructura y, por tanto, la basicidad del metóxido de sodio en solución depende del disolvente. Es una base significativamente más fuerte en DMSO donde está más completamente ionizado y libre de enlaces de hidrógeno . [4]
Aplicaciones
Síntesis orgánica
El metóxido de sodio es una base de uso habitual en química orgánica, aplicable a la síntesis de numerosos compuestos que van desde productos farmacéuticos hasta agroquímicos . [4] Como base, se emplea en deshidrohalogenaciones y diversas condensaciones . [5] También es un nucleófilo para la producción de éteres metílicos . [6]
Aplicaciones industriales
El metóxido de sodio se utiliza como iniciador de la polimerización por adición aniónica con óxido de etileno , formando un poliéter de alto peso molecular. El biodiesel se prepara a partir de aceites vegetales y grasas animales, es decir, triglicéridos de ácidos grasos, mediante transesterificación con metanol para dar ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME). Esta transformación es catalizada por metóxido de sodio.
Estabilidad
El metóxido de sodio sólido tiene una inestabilidad significativa en el aire y puede degradarse en una variedad de otras sales de sodio cuando se expone al aire. Esta inestabilidad se puede prevenir almacenando metóxido de sodio bajo una atmósfera inerte (N 2 ). Se informó que los lotes comerciales de metóxido de sodio recién obtenidos muestran niveles variables de degradación y eran una fuente importante de irreproducibilidad cuando se usaban en reacciones de Suzuki . [7]
Seguridad
El metóxido de sodio es muy cáustico y reacciona con el agua para dar metanol , que es tóxico y volátil.
NFPA 704
Las calificaciones de esta sustancia varían ampliamente.
Clasificación | 3 4 3 | 3 4 2 | 3 3 2 | 3 2 2 | 2 2 2 |
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Fuente | Estado de Connecticut [8] | DuPont [9] | Pharmco AAPR [10] | ScienceLab [11] (Ambas calificaciones en la misma hoja) |
Ver también
- Alcóxido
- Metóxido
- Producción de biodiesel
- Etóxido de sodio
Referencias
- ↑ Chandran, K .; Kamruddin, M .; Ajikumar, PK; Gopalan, A .; Ganesan, V. (2006). "Cinética de la descomposición térmica del metóxido y etóxido de sodio". Revista de materiales nucleares . 358 (2-3): 111-128. Código bibliográfico : 2006JNuM..358..111C . doi : 10.1016 / j.jnucmat.2006.07.003 . ISSN 0022-3115 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Metóxido de sodio . Consultado el 24 de mayo de 2018.
- ^ E. Weiss (1964). "Die Kristallstruktur des Natriummethylats" [La estructura cristalina del metilato de sodio]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (en alemán). 332 (3–4): 197–203. doi : 10.1002 / zaac.19643320311 .
- ^ a b Y. El-Kattan; J. McAtee; B. Bessieres (2006). "Metóxido de sodio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs089m.pub2 . ISBN 0471936235.
- ^ OE Curtis, Jr., JM Sandri, RE Crocker, H. Hart (1958). "Diciclopropilcetona" . Síntesis orgánicas . 38 : 19. doi : 10.15227 / orgsyn.038.0019 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 4 , p. 278
- ^ F. Reverdin (1927). "3,5-dinitroanisol" . Síntesis orgánicas . 7 : 28. doi : 10.15227 / orgsyn.007.0028 .; Volumen colectivo , 1 , p. 219
- ^ Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; Kang, Taeho; Apolinar, Omar; Abraham, Anuji; Kleinmans, Roman; Wisniewski, Steven; Coombs, John; Engle, Keary (2020-08-19), Una fuente infravalorada de problemas de reproducibilidad en el acoplamiento cruzado: descomposición en estado sólido de alcóxidos de sodio primarios en el aire , American Chemical Society (ACS), doi : 10.26434 / chemrxiv.12818234. v1
- ^ "La perspectiva de los funcionarios del código" (PDF) .
- ^ "Hoja de datos de seguridad de materiales de DuPont" (PDF) .
- ^ "Ficha de datos de seguridad de materiales de Pharmco AAPR" (PDF) .
- ^ "Ficha de datos de seguridad de materiales de ScienceLab" .