25B-NBOH

25B-NBOH

Estatus legal
Estatus legal	DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase A
Identificadores
Nombre IUPAC 2 - ({[2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) etil] amino} metil) fenol
Número CAS	1335331-46-8 Y
PubChem CID	125181394
ChemSpider	58191433
UNII	KHR1SJ9L0Y
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 17 H 20 Br N O 3
Masa molar	366,255  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas BrC2 = CC (= C (CCNCC1 = C (C = CC = C1) O) C = C2OC) OC
InChI EnChI = 1S / C17H20BrNO3 / c1-21-16-10-14 (18) 17 (22-2) 9-12 (16) 7-8-19-11-13-5-3-4-6-15 ( 13) 20 / h3-6,9-10,19-20H, 7-8,11H2,1-2H3 Clave: RSUNJYKZRKIBNB-UHFFFAOYSA-N

25B-NBOH ( 2C-B-NBOH , NBOH-2C-B ) es un derivado del alucinógeno 2C-B derivado de fenetilamina que se ha vendido como fármaco de diseño . Actúa como un potente agonista del receptor de serotonina con afinidad similar al compuesto más conocido 25B-NBOMe en los receptores 5-HT _2A y 5-HT _2C con valores de pK _i s ^{[ aclaración necesaria ]} de 8,3 y 9,4, respectivamente. ^{[1] [2] [3] [4] [5] [6]}

Estatus legal

Suecia

El Riksdag agregó 25B-NBOH a la Ley de Castigos de Estupefacientes bajo el Anexo I de Suecia ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 26 de enero de 2016, publicado por la Agencia de Productos Médicos (MPA) en el reglamento HSLF. -FS 2015: 35 listados como 25B-NBOH y 2 - ([2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) etilamino] metil) fenol . ^[7]

Reino Unido

Esta sustancia es un medicamento de Clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N -bencilfenetilamina de la Ley de uso indebido de medicamentos de 1971 . ^[8]

Análogos y derivados

Análogos y derivados de 2C-B :

25-N :

• 25B-N1POMe
• 25B-NAcPip

25-NB :

• 25B-NB
• 25B-NB23DM
• 25B-NB25DM
• 25B-NB3OMe
• 25B-NB4OMe
• 25B-NBF
• 25B-NBMD
• 25B-NBOH
• 25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

25-NM :

• 25B-NMe7BF
• 25B-NMe7BT
• 25B-NMe7Box
• 25B-NMe7DHBF
• 25B-NMe7Ind
• 25B-NMe7Indz
• 25B-NMePyr

Benzofuranos sustituidos :

• 2C-B-FLY
• 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Otro:

• 2C-B-AN
• 2C-B-MARIPOSA
• 2C-B-DRAGONFLY-NBOH
• 2C-B-DragonFLY
• 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
• 2CB-5-hemifly
• 2CB-Ind
• βk-2C-B (beta-ceto 2C-B)
• N-etil-2C-B
• TCB-2 (2C-BCB)

Referencias

1. Heim R (19 de marzo de 2004). Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT 2A -Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur (tesis doctoral). Freie Universität Berlin. Archivado desde el original el 16 de abril de 2012 . Consultado el 27 de junio de 2015 .
2. Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de N-bencil fenetilaminas como agonistas 5-HT2A / 2C" . Neurociencia Química ACS . 5 (3): 243–9. doi : 10.1021 / cn400216u . PMC 3963123 . PMID 24397362 .  
3. Hansen M (16 de diciembre de 2010). Diseño y síntesis de agonistas selectivos del receptor de serotonina para la obtención de imágenes de tomografía por emisión de positrones del cerebro (tesis doctoral). Universidad de Copenhague. doi : 10.13140 / RG.2.2.33671.14245 .
4. Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (Abril de 2011). "Radiosíntesis y evaluación in vivo de una serie de 11C-fenetilaminas sustituidas como trazadores de PET agonistas de 5-HT (2A)". Revista Europea de Medicina Nuclear e Imágenes Moleculares . 38 (4): 681–93. doi : 10.1007 / s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 . 
5. Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Revista de diseño molecular asistido por computadora . 25 (1): 51–66. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi : 10.1007 / s10822-010-9400-2 . PMID 21088982 .  
6. Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos del receptor de serotonina 5-HT2A Phe339 (6.51) y Phe340 (6.52) con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina" . Farmacología molecular . 70 (6): 1956–64. doi : 10.1124 / mol.106.028720 . PMID 17000863 . 
7. "Läkemedelsverkets föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011: 10) om förteckningar över narkotik" [Regulaciones de la Agencia Sueca de Medicamentos sobre enmiendas a las regulaciones de la Agencia Sueca de Medicamentos (LVFS 2011: 10) sobre listas de medicamentos] (PDF) . Läkemedelsverket.
8. "La Ley de uso indebido de drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . www.legislation.gov.uk .

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