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2C-B
2C-B.svg
4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.jpg
Datos clinicos
Vías de
administración		Oral, insuflación, vaporización, rectal
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Inicio de acción20-40 min. (Oral)
Vida media de eliminación2,48 ± 3,20 h [1]
Duración de la acción4 a 12 horas dependiendo de la vía de administración
Identificadores
  • 4-bromo-2,5-dimetoxifeniletanamina
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.164.088 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 10 H 14 Br N O 2
Masa molar260,131  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COc1cc (CCN) c (OC) cc1Br
  • InChI = 1S / C10H14BrNO2 / c1-13-9-6-8 (11) 10 (14-2) 5-7 (9) 3-4-12 / h5-6H, 3-4,12H2,1-2H3
  • Clave: YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N

2C-B ( 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina ) es una droga psicodélica de la familia 2C . Fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin en 1974. En el libro PiHKAL de Shulgin , el rango de dosis se indica como 12-24 mg. Como droga recreativa , 2C-B se vende como un polvo blanco que a veces se prensa en tabletas o cápsulas de gel. [2] También se le conoce por varios nombres de calles. [3] El medicamento generalmente se toma por vía oral, pero también se puede inhalar ( insuflar ) o vaporizar .

Historia [ editar ]

El 2C-B fue sintetizado a partir de 2,5-dimetoxibenzaldehído por Alexander Shulgin en 1974. Se utilizó por primera vez entre la comunidad psiquiátrica como ayuda durante la terapia. [ cita requerida ] 2C-B se vendió por primera vez comercialmente como un supuesto afrodisíaco [4] bajo el nombre comercial "Erox", que fue fabricado por la compañía farmacéutica alemana Drittewelle. [5] Durante varios años, estuvo disponible como tabletas en las tiendas inteligentes holandesas con el nombre "Nexus". [ cita requerida ]

Patrones de uso [ editar ]

2C-B se popularizó por primera vez en los Estados Unidos como un sustituto de corta duración de la droga callejera Éxtasis cuando la MDMA se volvió ilegal en 1985. [6] Muchos consumidores de 2C-B son adultos jóvenes que asisten a raves . [2] Aunque 2C-B todavía se usa en la subcultura rave, comúnmente confundido y / o vendido como éxtasis, su uso intencional se ha vuelto más común en la década de 2000. [7]

Los precios de venta al público oscilan entre $ 10 y $ 30 por tableta en los Estados Unidos en 2011 cuando se compra en pequeñas cantidades. [2] Las compras minoristas más grandes cuestan entre $ 200 y $ 500 por gramo. Las compras al por mayor de 2C-B pueden reducir el precio ($ 100 a $ 300 por gramo en 2001, $ 30 a $ 100 en la darknet en 2020). [4]

Un polvo teñido de rosa puede venderse como "tusibi" o "cocaína rosa". A pesar de que uno de los nombres es homofónico, no es sinónimo de 2C-B y, en cambio, se refiere a una mezcla de medicamentos con tinte rosa. [8]

Toxicidad y dosis [ editar ]

La edición de septiembre de 1998 de Journal of Analytical Toxicology informó que existen muy pocos datos sobre las propiedades farmacológicas, el metabolismo y la toxicidad de 2C-B. Se desconoce la relación entre su uso y la muerte. [4] La dosis recreativa oral común es de alrededor de 15 a 25 mg, [9] a la que se experimentan efectos visuales y auditivos. Las reacciones adversas graves son extremadamente raras, pero el uso de 2C-B se ha relacionado con una lesión cerebral significativa en un caso en el que se desconocía la dosis y no se verificaba la pureza de la sustancia química. [10]

OralInsuflado
ED 5010 mg4 a 6 mg
Moderar15-25 mg5-9 mg
Fuerte26–35 mg10-20 mg
Extremadamente intenso> 35 mg> 20 mg
Duración4-8 horas2-4 horas

Se desconoce la dosis letal . Se informó en PiHKAL , por Alexander Shulgin , que un psicólogo había tomado accidentalmente una dosis de 100 mg por vía oral sin daño aparente. [11]

Cuando se venden como "éxtasis", las tabletas que contienen 2C-B a menudo contienen alrededor de 5 mg de la droga, una cantidad que produce efectos estimulantes que imitan los efectos de la MDMA; por el contrario, los comprimidos comercializados como 2C-B tienen cantidades mayores del fármaco (10 a 20 mg) que provocan efectos alucinógenos . [12] Se ha encontrado que la pureza de calle de 2C-B, cuando se probó, es relativamente alta. [13] Investigadores en España encontraron que las muestras de 2C-B en el país se duplicaron entre 2006 y 2009, cambiaron de forma principalmente en polvo a tabletas y exhibieron "tasas bajas de falsificación". [14]Un análisis de muestras callejeras en los Países Bajos encontró impurezas "en pequeños porcentajes"; sólo se pudo identificar una de las impurezas, el derivado N-acetilo de 2C-B, y comprendía el 1,3% de la muestra. Los autores sugirieron que este compuesto era un subproducto de la síntesis de 2C-B. [12]

Efectos [ editar ]

Pastilla 2C-B con logo de corazón

Se ha realizado poca o ninguna investigación académica sobre los efectos de 2C-B en humanos. La información disponible es en gran parte anecdótica y limitada. Los efectos a menudo se describen como más fáciles de manejar que otros psicodélicos; [15] A menudo se compara con una mezcla de un psicodélico serotoninérgico y MDMA . [14] Con 5 a 10 mg, experimentos con pollos jóvenes han demostrado que produce efectos similares a una dosis baja de anfetaminas . [dieciséis]

Los efectos anecdóticos de 2C-B que han informado los usuarios en foros de discusión en línea incluyen: [17] [18] [19]

  • En dosis bajas, la experiencia puede cambiar en intensidad de atractiva a leve / indetectable. Los usuarios experimentados informan de la capacidad de tomar el control de los efectos y pasar de estar comprometidos a estar sobrios a voluntad.
  • Las alucinaciones tienden a disminuir y luego aumentar de intensidad, dando a los usuarios una sensación de "ondas" o incluso de brillo. Estos se describen popularmente como "imágenes cliché de los 70" u objetos que adoptan texturas similares a las del "color del agua".
  • Si bien los efectos de la droga a menudo hacen que los usuarios no puedan concentrarse profundamente en algo en particular, algunos pueden concentrarse en una actividad como ver una película o jugar un videojuego, distrayéndose de los efectos visuales y auditivos de la droga.
  • Es común reírse o sonreír en exceso, al igual que la tendencia a "carcajadas" más profundas.
  • Algunos usuarios dicen que los efectos son más intensos cuando escuchan música e informan que pueden ver sonidos y ruidos.
  • Algunos usuarios experimentan una disminución de la agudeza visual , aunque otros informan una visión más nítida.
  • A través de una mayor conciencia del propio cuerpo, se puede prestar atención a las "imperfecciones" percibidas o los procesos internos del cuerpo.

Los siguientes efectos dependen en gran medida de la dosis.

  • Visuales de ojos abiertos (OEV), como distorsiones similares a dibujos animados y halos rojos o verdes alrededor de los objetos. Los ojos cerrados visuales (CEV) son más comunes que los OEV.
  • Afecta y altera la capacidad de comunicarse, pensar profundamente o mantener la capacidad de atención.
  • Algunos usuarios informan haber experimentado efectos aterradores o espantosos durante la experiencia. Los usuarios describen sentirse fríos o fríos al llegar a una meseta, mientras que otros se sienten envueltos en cómodas mantas / máximo placer.
  • La coordinación puede verse afectada, algunos usuarios pierden el equilibrio o tienen problemas de distinción de percepción.
  • El tiempo de aparición de 2C-B depende en gran medida de la dosis, pero generalmente es de 45 a 75 minutos. Tomado con el estómago lleno, el tiempo de aparición aumenta a dos horas o más.
  • Antes de lo programado, el 2C-B se vendía en pequeñas dosis como afrodisíaco (ver Historia ). Algunos usuarios informan efectos afrodisíacos en dosis más bajas. [11] [18]

Efectos secundarios [ editar ]

  • Algunos usuarios informan "temblores" leves (temblores corporales), respiración entrecortada y / o espasmos musculares leves después de insuflar 2C-B. Que estos efectos sean agradables o no depende del usuario
  • Diarrea, gases, náuseas y malestar gastrointestinal general de leve a intenso
  • Se han informado dolores de cabeza severos después de bajar de grandes dosis. Sin embargo, muchos usuarios informan de una falta de "descenso" o "colapso", y en cambio notan un regreso gradual a la sobriedad.
  • En dosis superiores a 30-40 mg, el usuario puede experimentar alucinaciones aterradoras, así como taquicardia , hipertensión e hipertermia [20].
  • 2C-B HCl es muy doloroso de insuflar. La evidencia anecdótica sugiere que 2C-B HBr, la sal hidrobromuro con mayor solubilidad en agua, es menos irritante para las membranas mucosas que recubren la nariz, pero un poco menos potente cuando se compara dosis por dosis con la sal HCl. [21]
  • Se sabe que la administración rectal de una solución acuosa de 2C-B es menos dolorosa que la insuflación y mucho más potente que la administración oral.

Duración [ editar ]

Cuando se consume por vía oral, 2C-B tiene un retraso mucho mayor antes del inicio de los efectos que cuando se insufla. Por lo general, la ingestión oral tarda entre 45 y 75 minutos para que se sientan los efectos, la meseta dura de 2 a 4 horas y la bajada dura de 1 a 2 horas. El inicio de la administración rectal varía de 5 a 20 minutos. El inicio de la insuflación tarda de 1 a 10 minutos para que se sientan los efectos. La duración puede durar de 4 a 12 horas, según la vía de administración, la dosis y otros factores. [17]

Con la insuflación, los efectos son más bruscos e intensos, pero tienen una duración significativamente más corta, mientras que el uso oral resulta en una experiencia más suave y prolongada. Cuando se insufla, el inicio ocurre muy rápidamente, por lo general alcanza el pico alrededor de los 20 a 40 minutos y se estabiliza durante 2 a 3 horas. El 2C-B también se considera uno de los fármacos más dolorosos de insuflar, y los usuarios informan de un intenso ardor nasal. [15] La intensidad repentina de la experiencia combinada con el dolor a menudo puede iniciar la experiencia con una impresión negativa y las náuseas también aumentan con la insuflación, agravando el problema.

Farmacología [ editar ]

A diferencia de la mayoría de los psicodélicos , se ha demostrado que 2C-B es un agonista parcial del receptor 5-HT 2A de serotonina de baja eficacia o incluso un antagonista total . [22] [23] Esto sugiere que la 5-HT 2C receptor es principalmente responsable de la mediación de los efectos experimentados por los usuarios de 2C-B, aunque antagonismo funcional de 5-HT 2A o la activación de la 5-HT 2A -junto D fosfolipasa La vía también puede desempeñar un papel. [22] El orden de clasificación de la potencia antagonista del receptor 5-HT 2A para esta familia de fármacos es 2C-I > 2C-B> 2C-D > 2C-H . [23]

La investigación sugiere que 2C-B aumenta los niveles de dopamina en el cerebro de las ratas, lo que puede contribuir a su psicoactividad. [24]

Metabolismo [ editar ]

Se ha demostrado que la 2C-B es metabolizada por los hepatocitos del hígado , lo que produce desaminación y desmetilación que produce varios productos. La desaminación oxidativa da como resultado los metabolitos 2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) -etanol (BDMPE) y ácido 4-bromo-2,5-dimetoxifenilacético (BDMPAA) . Además, el ácido 4-bromo-2,5-dimetoxibenzoico (BDMBA) también se puede producir mediante desaminación oxidativa. Puede producirse un mayor metabolismo de BDMPE y BDMPAA por desmetilación. Alternativamente, los últimos metabolitos se pueden generar por desmetilación de 2C-B seguida de desaminación oxidativa. [20]

Hay diferenciación de especies en el metabolismo de 2C-B. Los hepatocitos de los ratones producen 4-bromo-2,5-dimetoxifenol (BDMP), un metabolito previamente desconocido. Mientras tanto, los hepatocitos de humanos, monos y conejos producen 2- (4-bromo-2-hidroxi-5-metoxifenil) -etanol (B-2-HMPE), pero los hepatocitos de perros, ratas y ratones no. [20] 2C-B también reduce las respuestas agresivas en ratas drogadas. [25]

Análogos y derivados [ editar ]

Análogos y derivados de 2C-B :

25-N :

  • 25B-N1POMe
  • 25B-NAcPip

25-NB :

  • 25B-NB
  • 25B-NB23DM
  • 25B-NB25DM
  • 25B-NB3OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25B-NBF
  • 25B-NBMD
  • 25B-NBOH
  • 25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

25-NM :

  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Box
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr

Benzofuranos sustituidos :

  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Otro:

  • 2C-B-AN
  • 2C-B-MARIPOSA
  • 2C-B-DRAGONFLY-NBOH
  • 2C-B-DragonFLY
  • 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
  • 2CB-5-hemifly
  • 2CB-Ind
  • βk-2C-B (beta-ceto 2C-B)
  • TCB-2 (2C-BCB)

Se ha probado una variedad de derivados N-sustituidos de 2C-B, incluidos N-metil-2CB, N, N-dimetil-2CB, N-etil-2CB y N-bencil-2CB. La mayoría de los derivados de alquilo simples eran considerablemente menos potentes que el 2C-B, teniendo el N-etil-2CB, por ejemplo, una afinidad 40 veces menor por el receptor 5-HT 2A . Sin embargo, se encontró que el derivado de N- bencilo tenía una mayor afinidad de unión que el propio 2C-B, con la unión de N- (4-bromobencil) -2CB incluso más estrechamente. [26] Esta investigación inicial no incluyó ensayos funcionales de actividad, pero luego condujo al desarrollo de potentes derivados de N-bencilo sustituidos como 25B-NBOMe , [27] y 25B-NBOH .

Uso enteogénico [ editar ]

El 2C-B es utilizado como enteógeno por los pueblos Sangoma , Nyanga y Amagqirha en lugar de sus plantas tradicionales; se refieren a la sustancia química como Ubulawu Nomathotholo , que se traduce aproximadamente como " Medicina de los Ancestros Cantantes ". [28] [29] [30]

Leyes de prohibición de drogas [ editar ]

Naciones Unidas [ editar ]

La Comisión de Estupefacientes de la ONU agregó 2C-B al Anexo II de la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas en marzo de 2001. [31]

2C-B se etiquetó incorrectamente como "2 CB" en la 26ª edición de la Lista Verde, 2015 . [32] Sin embargo, esto se corrigió en la 27ª edición de la Lista Verde, 2016 . [33]

2C-B es un medicamento catalogado en la mayoría de las jurisdicciones. [34] La siguiente es una lista parcial de territorios donde se ha incluido la sustancia.

Países [ editar ]

Argentina [ editar ]

2C-B está controlado por la Lista 1, así como sustancias similares como 2C-I o 2C-T-2 . [35]

Australia [ editar ]

2C-B está controlado en Australia y en la lista de sustancias sujetas a controles de importación y exportación (Apéndice B). Se incluyó en el Anexo Uno de la Ley de Tráfico y Uso Indebido de Drogas cuando se notó por primera vez en 1994, cuando en un escaparate de batalla legal, el químico R. Simpson fue acusado de fabricar la sustancia en Sydney. Alexander Shulgin vino a Australia para testificar en nombre de la defensa, pero fue en vano.

2C-B no está específicamente incluido en el Estándar de Venenos de Australia (octubre de 2015), sin embargo, medicamentos similares como 2C-T-2 y 2C-I están haciendo que 2C-B caiga bajo la ley australiana de productos análogos. [36]

Brasil [ editar ]

En Brasil, 2C-B es una sustancia controlada que hace ilegal la producción, distribución y posesión.

Bélgica [ editar ]

En Bélgica, 2C-B es una sustancia controlada que hace ilegal la producción, distribución y posesión.

Canadá [ editar ]

En Canadá, 2C-B se clasifica bajo la Ley de Sustancias y Medicamentos Controlados como Anexo III como "4-bromo-2,5-dimetoxibencenoetanamina y cualquier sal, isómero o sal de isómero de la misma". [37]

2C-B ha sido reprogramado (Anexo III), en una nueva enmienda, que entrará en vigencia el 31 de octubre de 2016. Esto incluye los otros análogos de 2C-x. [38]

Chile [ editar ]

En agosto de 2007, 2C-B, junto con muchas otras sustancias activas psicológicamente, [39] se añadió a Ley 20.000, conocida como la Ley de Drogas  [ ES ] .

República Checa [ editar ]

La posesión de más de 200 mg de 2C-B se castiga con dos años de cárcel. [40]

Dinamarca [ editar ]

En Dinamarca, el 2C-B está catalogado como un fármaco de categoría B. [41]

Estonia [ editar ]

En Estonia, 2C-B se clasifica como Anexo I.

Alemania [ editar ]

En Alemania, 2C-B se controla en Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I como "Bromdimethoxyphenetilamin" (BDMPEA).

Italia [ editar ]

2C-B es el horario I (tabella I). [42]

Japón [ editar ]

En Japón, 2C-B se programó en 1998. Anteriormente se comercializaba como "Performax".

Holanda [ editar ]

En los Países Bajos, 2C-B estaba programado para el 9 de julio de 1997.

En los Países Bajos, 2C-B se convirtió en una sustancia de la lista I de la Ley del Opio a pesar de que no se produjeron incidentes de salud. Tras la prohibición, se vendieron otras fenetilaminas en lugar de 2C-B hasta que los Países Bajos se convirtieron en el primer país del mundo en prohibir 2C-I , 2C-T-2 y 2C-T-7 junto con 2C-B.

Noruega [ editar ]

En Noruega, el 2C-B se clasificó como Anexo II el 22 de marzo de 2004, incluido como 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina. [43]

Polonia [ editar ]

2C-B es el horario I (grupo IP) en Polonia.

Rusia [ editar ]

Prohibido como estupefaciente con sanción penal por posesión de al menos 10 mg. [44]

España [ editar ]

En España, el 2C-B se añadió a las sustancias prohibidas de la categoría 2 en 2002.

Suecia [ editar ]

2C-B se clasifica actualmente como Anexo I en Suecia.

2C-B se clasificó por primera vez como "peligro para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor  [ sv ] (Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud) el 1 de abril de 1999, según SFS 1999: 58 [45 ] que hizo ilegal vender o poseer. Luego se convirtió en el Anexo I a partir del 1 de junio de 2002, publicado en LVFS 2002: 4 [46] pero etiquetado incorrectamente como "2-CB" en el documento. Sin embargo, esto se corrigió en un nuevo documento, LVFS 2009: 22 [47] efectivo a partir del 9 de diciembre de 2009.

Suiza [ editar ]

En Suiza, 2C-B figura en Anhang D de DetMV y su posesión es ilegal. [48]

Reino Unido [ editar ]

Todas las drogas de la familia 2C son Clase A bajo la Ley de Uso Indebido de Drogas, lo que significa que es ilegal producirlas, suministrarlas o poseerlas. La posesión conlleva una pena máxima de siete años de prisión, mientras que el suministro se castiga con cadena perpetua y una multa ilimitada. [49]

Estados Unidos [ editar ]

En los Estados Unidos, 2C-B se clasifica como CSA Schedule I Sección (d) Subsección (3) 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.

En los Estados Unidos , un aviso de propuesta de reglamentación publicado el 20 de diciembre de 1994 en el Registro Federal y luego de una revisión de datos relevantes, el Administrador Adjunto de la Administración de Control de Drogas (DEA) propuso colocar 4- bromo - 2,5 -DMPEA en el Anexo I , lo que hace que 2C-B sea ilegal en los Estados Unidos. [50] Esta se convirtió en ley permanente el 2 de julio de 1995. [ cita requerida ]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Entrada 2C-B en PiHKAL
  • Entrada 2C-B en PiHKAL • info
  • Bóveda Erowid 2C-B: incluye informes de usuarios de 2C-B, así como informes científicos y gubernamentales.
  • Tabla de dosificación 2C-B